(3S,4S)-3-<(1'R)-1'-(tert-butyldimetylsiloxy)ethyl>-4-bis(methoxycarbonyl)fluoromethylazetidin-2-one | 145904-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-<(1'R)-1'-(tert-butyldimetylsiloxy)ethyl>-4-bis(methoxycarbonyl)fluoromethylazetidin-2-one
• 英文别名: dimethyl 2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-fluoropropanedioate
• CAS: 145904-99-0
• 化学式: C₁₆H₂₈FNO₆Si
• 分子量: 377.485
• InChiKey: LIGLHUPDOPUIND-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(1'R)-1'-(tert-butyldimetylsiloxy)ethyl>-4-bis(methoxycarbonyl)fluoromethylazetidin-2-one 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 1b-Fluorocarbapenem Derivative

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s69
• 作为产物：
  描述：

  2-氟丙二酸二甲酯 、 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (3S,4S)-3-<(1'R)-1'-(tert-butyldimetylsiloxy)ethyl>-4-bis(methoxycarbonyl)fluoromethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Masataka; Satoh, Ken; Taniguchi, Nobuaki, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 139 - 142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-assisted substitution reaction for phenylthio group of a 4-phenylthioazetidinone derivative
  作者：Tetsuo Shimamoto、Hidekazu Inoue、Takuro Yoshida、Rie Tanaka、Takashi Nakatsuka、Masaji Ishiguro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78210-4

  日期：1994.8

  The phenylthio group of 4-phenylthioazetidinone (1) was readily substituted with copper(I) salts of carboxylates, thiocarboxylates, and copper(I) enolates of malonates and beta-ketoesters to give synthetic intermediates (3 and 4) for penem and carbapenem antibiotics.
• Ihara, Masataka; Satoh, Ken; Taniguchi, Nobuaki, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 139 - 142
  作者：Ihara, Masataka、Satoh, Ken、Taniguchi, Nobuaki、Fukumoto, Keiichiro、Ishida, Yohhei、Takemura, Makoto

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of 1b-Fluorocarbapenem Derivative
  作者：Keiichiro Fukumoto、Masataka Ihara、Ken Satoh、Yohhei Ishida、Nobuaki Taniguchi、Yuji Tokunaga、Makoto Takemura

  DOI：10.3987/com-95-s69

  日期：——