N-Acryloyl prolinol | 134157-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-Acryloyl prolinol
• 英文别名: 1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 134157-54-3；130693-06-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: CSEVAIDYVYTYEU-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acryloyl prolinol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-(1-(3-(diphenylphosphino)propyl)pyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Aminophosphines as Catalysts for Enantioselective Double-Michael Indoline Syntheses

  摘要：

  双膦催化的二核亲核试剂对缺电子乙炔的双Michael加成反应是合成多种含氮杂环的高效过程。由于生成的杂环至少含有一个立体中心，如能开发出该反应的不对称变体，双Michael反应将更加有用。氨基膦也可促进双Michael反应，而天然及合成中手性胺更易获得；因此，本研究中我们制备了几种新型手性氨基膦。在甲苯磺酰胺基苯基丙二酸酯与3-丁炔-2-酮的不对称双Michael反应中，手性氨基膦以良好产率制得吲哚啉，并具有中等程度的手性诱导作用。

  DOI：

  10.3390/molecules17055626
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Acryloyl prolinol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Aminophosphines as Catalysts for Enantioselective Double-Michael Indoline Syntheses

  摘要：

  双膦催化的二核亲核试剂对缺电子乙炔的双Michael加成反应是合成多种含氮杂环的高效过程。由于生成的杂环至少含有一个立体中心，如能开发出该反应的不对称变体，双Michael反应将更加有用。氨基膦也可促进双Michael反应，而天然及合成中手性胺更易获得；因此，本研究中我们制备了几种新型手性氨基膦。在甲苯磺酰胺基苯基丙二酸酯与3-丁炔-2-酮的不对称双Michael反应中，手性氨基膦以良好产率制得吲哚啉，并具有中等程度的手性诱导作用。

  DOI：

  10.3390/molecules17055626

文献信息

• Supramolecular asymmetric induction : A new concept applied to the supported enantioselective synthesis of α-amino acids
  作者：Monique Calmes、Jacques Daunis、Habiba Ismaili、Robert Jacquier、Jean Koudou、Gèrard Nkusi、Abdelhadi Zouanate

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87926-6

  日期：1990.1

  The prochiral ester enolate, reversibly linked to the polymer chain via a Schiff base, is surrounded by chiral pendants, allowing supramolecular asymmetric induction to occur. Amino acids with enantiomeric excesses up to 88–89% could be synthesized from supported glycine t-butyl ester enolate by reaction with alkyl halides. Enantioselective protonation depends on the initial configuration of the supported

  具有侧手性的聚丙烯酸酯树脂已被用作手性助剂。前手性酯烯酸酯通过席夫碱可逆地连接到聚合物链上，被手性侧基包围，允许发生超分子不对称诱导。通过与烷基卤化物反应，可以从负载的甘氨酸叔丁基酯烯酸酯合成对映体过量高达88-89％的氨基酸。对映选择性质子化取决于所支持氨基酸的初始构型。通过重复的不对称质子化获得了90％ee的丙氨酸。
• Polymères chiraux pour la synthèse d'aminoacides énantiomériquement purs
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：EP0406124B1

  公开（公告）日：1999-11-24
• US5280093A
  申请人：——

  公开号：US5280093A

  公开（公告）日：1994-01-18
• US5281750A
  申请人：——

  公开号：US5281750A

  公开（公告）日：1994-01-25
• [EN] CHIRAL POLYMERS AND THEIR USE FOR THE SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE COMPOUNDS WITH A HIGH DEGREE OF PURITY
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：WO1991000303A1

  公开（公告）日：1991-01-10

  (EN) The invention relates to chiral polymers and their use in asymmetric synthesis operations for deracemization and optical inversion, said polymers being characterized by the fact that they include a chiral pattern, a functionalization pattern, and an optional cross-linking pattern. Application: chiral organic synthesis.(FR) La présente invention a pour objet des polymères chiraux et leurs utilisations pour des opérations de synthèse asymétriques de déracémisation et d'inversion optique. Ces polymères sont caractérisés par le fait qu'ils comportent: un motif chiral, un motif de fonctionnalisation, un motif optionnel de réticulation. Application à la synthèse organique chirale.