4-<(2-hydroxymethyl-1-pyrrolidinyl)carbonyl>-3,5-dimethylisoxazole | 113317-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-<(2-hydroxymethyl-1-pyrrolidinyl)carbonyl>-3,5-dimethylisoxazole
• 英文别名: 3,5-dimethylisoxazole-4-(S-2'-hydroxymethyl-N-pyrrolidino)carboxamide；4-[(2-hydroxymethyl-1-pyrrolidinyl)carbonyl]-3,5-dimethylisoxazole；(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 113317-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: XWKYMBLGGCOTCQ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  441.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(2-hydroxymethyl-1-pyrrolidinyl)carbonyl>-3,5-dimethylisoxazole 、 二苯二硫醚 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-<(2-hydroxymethyl-1-pyrrolidinyl)carbonyl>-3-methyl-5isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Metalation and Electrophilic Quenching of C-4 Functionalized Isoxazoles; VIII. Preparation of Derivatives of 5-Thioalkylisoxazoles

  摘要：

  在 4-位 1 上带有吸电子基团的异恶唑与二硫化物的横向金属化和亲电子猝灭代表了硫代烷基衍生物 2 的选择性、直接和合成上有用的进入（九个例子）。 对于 4-[(2-羟甲基-1-吡咯烷基)羰基]-3,5-二甲基异恶唑 (1i) 的二阴离子，观察到形成单硫代烷基主要产物的一个例外，发现它会产生 5-[双(苯硫基) )甲基]异恶唑衍生物 3i 作为主要分离产物 (66%)。在异恶唑和恶唑啉氮存在下，用 3-氯过苯甲酸 (MCPBA) 选择性地对硫进行氧化，分别得到相应的亚砜 4a (56%) 或砜 5a (72%)。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27099
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异噁唑-4-甲酰氯 、 L-脯氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以72%的产率得到4-<(2-hydroxymethyl-1-pyrrolidinyl)carbonyl>-3,5-dimethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Schlicksupp, Ludwig; Natale, N. R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1345 - 1348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mirzaei, Yousef R.; Balasubramaniam, T. N.; Lefler, Barbara J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2001 - 2004
  作者：Mirzaei, Yousef R.、Balasubramaniam, T. N.、Lefler, Barbara J.、Natale, N. R.

  DOI：——

  日期：——
• Metalation and Electrophilic Quenching of C-4 Functionalized Isoxazoles; VIII. Preparation of Derivatives of 5-Thioalkylisoxazoles
  作者：T. N. Balasubramaniam、Yousef R. Mirzaei、N. R. Natale

  DOI：10.1055/s-1990-27099

  日期：——

  The lateral metalation and electrophilic quenching of isoxazoles bearing electron withdrawing groups in the 4-position 1 with disulfides, represents a selective, direct and synthetically useful entry to the thioalkyl derivatives 2 (nine examples). One exception to the formation of monothioalkyl major products was observed for the dianion of 4-[(2-hydroxymethyl-1-pyrrolidinyl)carbonyl]-3,5-dimethylisoxazole (1i) which was found to produce the 5-[bis(phenylthio)methyl]isoxazole derivative 3i as the major isolated product (66%). Oxidation of 2a with 3-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) proceeds selectively at sulfur in the presence of both isoxazole and oxazoline nitrogens to give the corresponding sulfoxide 4a (56%) or sulfone 5a (72%), respectively.

  在 4-位 1 上带有吸电子基团的异恶唑与二硫化物的横向金属化和亲电子猝灭代表了硫代烷基衍生物 2 的选择性、直接和合成上有用的进入（九个例子）。 对于 4-[(2-羟甲基-1-吡咯烷基)羰基]-3,5-二甲基异恶唑 (1i) 的二阴离子，观察到形成单硫代烷基主要产物的一个例外，发现它会产生 5-[双(苯硫基) )甲基]异恶唑衍生物 3i 作为主要分离产物 (66%)。在异恶唑和恶唑啉氮存在下，用 3-氯过苯甲酸 (MCPBA) 选择性地对硫进行氧化，分别得到相应的亚砜 4a (56%) 或砜 5a (72%)。
• Schlicksupp, Ludwig; Natale, N. R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1345 - 1348
  作者：Schlicksupp, Ludwig、Natale, N. R.

  DOI：——

  日期：——