(3S,4R)-3-[(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-1-[1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-1-triisopropoxyphosphoranylidenemethyl]-4-[(phenylthio)carbonylmethyl]-2-azetidinone | 90629-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-1-[1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-1-triisopropoxyphosphoranylidenemethyl]-4-[(phenylthio)carbonylmethyl]-2-azetidinone
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyloxy]ethyl]-2-oxo-4-(2-oxo-2-phenylsulfanylethyl)azetidin-1-yl]-2-[tri(propan-2-yloxy)-lambda5-phosphanylidene]acetate；(4-nitrophenyl)methyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyloxy]ethyl]-2-oxo-4-(2-oxo-2-phenylsulfanylethyl)azetidin-1-yl]-2-[tri(propan-2-yloxy)-λ5-phosphanylidene]acetate
• CAS: 90629-15-5
• 化学式: C₃₉H₄₆N₃O₁₄PS
• 分子量: 843.846
• InChiKey: SBDCIDDBTUGNMP-XXNZVFQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-1-[1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-1-triisopropoxyphosphoranylidenemethyl]-4-[(phenylthio)carbonylmethyl]-2-azetidinone 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到(+/-)-p-nitrobenzyl 6α-<(1R^*)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-7-oxo-3-phenylthio-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过新的三烷氧基磷烷-硫酯的分子内Wittig反应有效合成碳青霉烯

  摘要：

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81292-2
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-1-[1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-1-triisopropoxyphosphoranylidenemethyl]-4-[(phenylthio)carbonylmethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过新的三烷氧基磷烷-硫酯的分子内Wittig反应有效合成碳青霉烯

  摘要：

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81292-2

文献信息

• YOSHIDA, AKIRA;TAJIMA, YAWARA;TAKEDA, NORIKO;OIDA, SADAO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 26, 2793-2796
  作者：YOSHIDA, AKIRA、TAJIMA, YAWARA、TAKEDA, NORIKO、OIDA, SADAO

  DOI：——

  日期：——
• Azetidinone derivatives, a process for their preparation and their use as intermediates in the preparation of carbapenem antibiotics
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0102239B1

  公开（公告）日：1987-10-14
• An efficient carbapenem synthesis via an intramolecular Wittig reaction of new trialkoxyphosphorane-thiolesters
  作者：Akira Yoshida、Yawara Tajima、Noriko Takeda、Sadao Oida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81292-2

  日期：——

  New trialkoxyphosphorane-thiolesters 10, obtained by reaction of oxalimides 9 with trialkyl phosphite, were efficiently cyclized by an intramolecular Wittig reaction to give carbapenems 11.

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。