5-ethoxycarbonylamino-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester | 67515-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-ethoxycarbonylamino-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-(ethoxycarbonylamino)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 67515-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: AQTAEUNWKGUPJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  339.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonylamino-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 5-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-2-吡啶羧酸衍生物的合成及降压活性。

  摘要：

  通过三种通用方法描述了各种取代的5-氨基-2-吡啶羧酸及其衍生物的合成：（1）5-氨基-2-吡啶甲酸甲酯的还原烷基化（2）和随后的水解；（2）使氨基甲酸酯（9）烷基化，然后水解；（3）将（2）的合适的酰胺选择性地用NaBH 4还原，然后水解。对5-（苯氨基）化合物使用更具体的方法，即，通过二甲甲酰苯胺和随后的水解，将亚硝酸盐从5-硝基-2-吡啶甲酸甲酯中亲核取代。这些2-吡啶羧酸衍生物中的许多是自发性高血压大鼠（SHR）的有效降压药。优化此活性的结构参数可得到化合物54、55、34、65和22，他们被选择用于肾性高血压犬（RHD）的进一步研究。基于这些研究，选择了一种化合物5-[（4-氟苄基）氨基] -2-吡啶甲酸（65）进行临床前毒性评估。根据毒理学发现，决定不临床使用化合物65。

  DOI：

  10.1021/jm00186a022
• 作为产物：
  描述：

  6-(乙氧基羰基)烟酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-ethoxycarbonylamino-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-2-吡啶羧酸衍生物的合成及降压活性。

  摘要：

  通过三种通用方法描述了各种取代的5-氨基-2-吡啶羧酸及其衍生物的合成：（1）5-氨基-2-吡啶甲酸甲酯的还原烷基化（2）和随后的水解；（2）使氨基甲酸酯（9）烷基化，然后水解；（3）将（2）的合适的酰胺选择性地用NaBH 4还原，然后水解。对5-（苯氨基）化合物使用更具体的方法，即，通过二甲甲酰苯胺和随后的水解，将亚硝酸盐从5-硝基-2-吡啶甲酸甲酯中亲核取代。这些2-吡啶羧酸衍生物中的许多是自发性高血压大鼠（SHR）的有效降压药。优化此活性的结构参数可得到化合物54、55、34、65和22，他们被选择用于肾性高血压犬（RHD）的进一步研究。基于这些研究，选择了一种化合物5-[（4-氟苄基）氨基] -2-吡啶甲酸（65）进行临床前毒性评估。根据毒理学发现，决定不临床使用化合物65。

  DOI：

  10.1021/jm00186a022

文献信息

• FINCH N.; CAMPBELL T. R.; GEMENDEN C. W.; POVALSKI H. J., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 12, 1405-1410
  作者：FINCH N.、 CAMPBELL T. R.、 GEMENDEN C. W.、 POVALSKI H. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4273779A
  申请人：——

  公开号：US4273779A

  公开（公告）日：1981-06-16