N-benzyl-1-cyclohexyl-3-butenylamine | 206768-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-cyclohexyl-3-butenylamine
• 英文别名: N-benzyl-1-cyclohexyl-3-butenyl amine；Benzenemethanamine, N-[(1R)-1-cyclohexyl-3-butenyl]-；(1R)-N-benzyl-1-cyclohexylbut-3-en-1-amine
• CAS: 206768-92-5
• 化学式: C₁₇H₂₅N
• 分子量: 243.392
• InChiKey: RGTCJFMPLVESKN-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 N-(cyclohexylmethylidene)benzylamine 在 2C₁₂H₂₁^(1-)*2Cl^(1-)*2Pd⁽²⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 N-benzyl-1-cyclohexyl-3-butenylamine 、 (S)-N-benzyl-1-cyclohexylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  第一个基于薄荷烷的手性双（π-烯丙基钯）催化的开发：亚胺的不对称烯丙基化

  摘要：

  一种新的基于亚乙基薄荷烷的手性 π-烯丙基钯配合物催化各种亚胺与烯丙基三丁基锡烷和 1 当量的不对称烯丙基化。水以良好的产率和对映选择性得到手性高烯丙胺。该反应基本上在中性条件下进行，并通过双（π-烯丙基钯）物种的形成显示了从薄荷烷骨架良好的手性信息转移。这是基于薄荷烷的手性双（π-烯丙基钯）催化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101588

文献信息

• Development of the First Menthane-Based Chiral Bis(π-allylpalladium) Catalysis: Asymmetric Allylation of Imines
  作者：Rodney A. Fernandes、Dipali A. Chaudhari

  DOI：10.1002/ejoc.201101588

  日期：2012.4

  A new ethylidene menthane-based chiral π-allylpalladium complex catalyzes the asymmetric allylation of various imines with allyltributylstannane and 1 equiv. of water to give chiral homoallylamines in good yields and enantioselectivities. The reaction was carried out essentially under neutral conditions and displayed a good transfer of chiral information from the menthane skeleton through the formation

  一种新的基于亚乙基薄荷烷的手性 π-烯丙基钯配合物催化各种亚胺与烯丙基三丁基锡烷和 1 当量的不对称烯丙基化。水以良好的产率和对映选择性得到手性高烯丙胺。该反应基本上在中性条件下进行，并通过双（π-烯丙基钯）物种的形成显示了从薄荷烷骨架良好的手性信息转移。这是基于薄荷烷的手性双（π-烯丙基钯）催化的第一个例子。