prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-methylsulfanylcarbothioylsulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-2-oxoacetate | 132033-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-methylsulfanylcarbothioylsulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 132033-81-9
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₅S₃Si
• 分子量: 463.715
• InChiKey: VQAVNDVGZHNSRH-TYNCELHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-methylsulfanylcarbothioylsulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-2-oxoacetate 在 甲基二乙氧基膦 、 P-甲基-亚膦酸二甲酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到prop-2-enyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-methylsulfanyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷基亚磷酸二酯，草酰亚胺环化成青霉烯的新型试剂

  摘要：

  烷基亚膦酸二酯MeP（OR）2 3a-b在氮杂环丁酮-1-草酰-4-二-或三硫代碳酸酯或4-硫酯1a-t生成青霉烯2a-t的草酰亚胺环化反应中显示出高效率和温和的还原剂与传统的亚磷酸酯P（OMe）3和P（OEt）3相比，在较低的温度下t的反应时间更短，产率更高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79085-x
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 silver nitrate 作用下， 生成 prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-methylsulfanylcarbothioylsulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  烷基亚磷酸二酯，草酰亚胺环化成青霉烯的新型试剂

  摘要：

  烷基亚膦酸二酯MeP（OR）2 3a-b在氮杂环丁酮-1-草酰-4-二-或三硫代碳酸酯或4-硫酯1a-t生成青霉烯2a-t的草酰亚胺环化反应中显示出高效率和温和的还原剂与传统的亚磷酸酯P（OMe）3和P（OEt）3相比，在较低的温度下t的反应时间更短，产率更高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79085-x

文献信息

• Alkylphosphonous acid diesters, novel reagents for the oxalimide cyclization to penems
  作者：K.-H. Budt、G. Fischer、R. Hörlein、R. Kirrstetter、R. Lattrell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79085-x

  日期：1992.9

  Alkylphosphonous acid diesters MeP(OR)23a-b were shown to be highly effctive and mild reducing reagents in the oxalimide cyclization of azetidinone-1-oxalyl-4-di- or tri-thiocarbonates or 4-thioesters1a-t forming penems 2a-t at lower temperature shorter reaction times, and higher yields compared to classical phosphites P(OMe)3 and P(OEt)3.

  烷基亚膦酸二酯MeP（OR）2 3a-b在氮杂环丁酮-1-草酰-4-二-或三硫代碳酸酯或4-硫酯1a-t生成青霉烯2a-t的草酰亚胺环化反应中显示出高效率和温和的还原剂与传统的亚磷酸酯P（OMe）3和P（OEt）3相比，在较低的温度下t的反应时间更短，产率更高。
• BUDT, KARL-HEINZ;DURCKHEIMER, WALTER;FISCHER, GERD;HORLEIN, ROLF;KIRRSTET+
  作者：BUDT, KARL-HEINZ、DURCKHEIMER, WALTER、FISCHER, GERD、HORLEIN, ROLF、KIRRSTET+

  DOI：——

  日期：——
• Development of a Practical and Convergent Process for the Preparation of Sulopenem
  作者：Steven J. Brenek、Stéphane Caron、Esmort Chisowa、Mark P. Delude、Michele T. Drexler、Marcus D. Ewing、Robert E. Handfield、Nathan D. Ide、Durgesh V. Nadkarni、Jade D. Nelson、Mark Olivier、Hahdi H. Perfect、James E. Phillips、John J. Teixeira、R. Matt Weekly、John P. Zelina

  DOI：10.1021/op300131e

  日期：2012.8.17

  Previous synthetic processes for the preparation of sulopenem involved multistep linear sequences in which the chiral sulfoxide side chain was introduced early in the process. This contribution summarizes the development of a practical and convergent process for the large-scale preparation of 1. The key step in the synthesis involves cyclization of an oxalimide intermediate to provide the thiopenem core. This convergent strategy allows for late introduction of the expensive and labile chiral sulfoxide subunit. Additionally, a regioselective sulfur oxidation and an improved deprotection sequence were developed. The latter provides API of high purity without the need for recrystallization.