4-hydroxy-1-phenylpent-2-yn-1-one | 137814-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-phenylpent-2-yn-1-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-phenylpent-2-yn-1-one
• CAS: 137814-41-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: NEDPXXZBRRZVMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-phenylpent-2-yn-1-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以90.5%的产率得到2-methyl-5-phenyl-3-chlorofuran
  参考文献：
  名称：

  取代的乙酰酮的酸催化环化反应：3-卤代呋喃，黄酮和苯乙烯基色酮的合成新方法†

  摘要：

  I型乙缩醛（方案1）和III型乙炔酮（方案1），37和38 （方案7）是用于通过酸催化的环化反应合成各种杂环的通用合成前体。通过这种方式，可以以良好至优异的产率合成II和IV型取代的3-卤代呋喃（方案1）以及黄酮和苯乙烯基色酮（方案7）。3-卤代呋喃酮合成中的高度区域选择性（方案4）是HX（X = Cl，Br，I）的区域选择性β加成到乙炔醛和乙炔酮部分的结果。方案5中描述了一种可能的机制。由于3-氟呋喃很容易被金属化和取代，因此这种方法构成了高度取代的呋喃的新合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720305
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-hydroxy-1-phenylpent-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代的乙酰酮的酸催化环化反应：3-卤代呋喃，黄酮和苯乙烯基色酮的合成新方法†

  摘要：

  I型乙缩醛（方案1）和III型乙炔酮（方案1），37和38 （方案7）是用于通过酸催化的环化反应合成各种杂环的通用合成前体。通过这种方式，可以以良好至优异的产率合成II和IV型取代的3-卤代呋喃（方案1）以及黄酮和苯乙烯基色酮（方案7）。3-卤代呋喃酮合成中的高度区域选择性（方案4）是HX（X = Cl，Br，I）的区域选择性β加成到乙炔醛和乙炔酮部分的结果。方案5中描述了一种可能的机制。由于3-氟呋喃很容易被金属化和取代，因此这种方法构成了高度取代的呋喃的新合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720305

文献信息

• Facile synthesis of 3(2H)-furanones
  作者：Niranjan Panda、Dinesh K. Nayak

  DOI：10.1007/s00706-018-2152-8

  日期：2018.6

  AbstractA practical method for the synthesis of 3(2H)-furanones including the bullatenone was described. Intramolecular cyclization of 4-hydroxyalkynones in the presence of KOH affords the biologically potent furanones in moderate-to-good yield at room temperature. Synthesis of 4-hydroxyalkynones from the reaction of acid chloride and terminal alkyne in the presence of copper iodide at room temperature

  摘要描述了一种实用的合成3（2 H）-呋喃酮的方法，其中包括布拉丁酮。在KOH的存在下，4-羟基炔酮的分子内环化反应在室温下以中等至良好的产率提供了具有生物活性的呋喃酮。还报道了在室温下在碘化铜存在下由酰氯与末端炔烃反应合成4-羟基炔酮的方法。 图形概要
• Gold‐Catalyzed Bicyclic and [3+2]‐Annulations of Internal Propargyl Alcohols with Nitrones and Imines To Yield to Two Distinct Heterocycles
  作者：Sayaji Arjun More、Tzu‐Hsuan Chao、Mu‐Jeng Cheng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.202001119

  日期：2021.1.19

  4‐a]indoles from 1‐oxo‐3‐yn‐4‐ols and nitrones is described; this new bicyclic annulation presents the first examples that internal alkynes can react with nitrones to undergo an oxoarylation route. DFT calculations indicate a [3,3]‐sigmatropic shift of initial alkenylgold intermediates to elude the intermediacy of gold carbenes. We also developed new [3+2]‐annulations of the same 1‐oxo‐3‐yn‐4‐ols with imines

  描述了一种由金催化的由1-氧代3-yn-4-醇和硝酮合成的1,3-二氢恶唑并[3,4- a ]吲哚的方法；这种新的双环环化反应是第一个实例，表明内部炔烃可以与硝酮反应进行羰基化反应。DFT计算表明，初始烯基金中间体发生了[3,3]-σ位移，从而避开了金卡宾的中间产物。我们还用亚胺开发了相同的1-oxo-3-yn-4醇与新的[3 + 2]环，有效地生成了oxazolidin-4-yylne衍生物。这些1-oxo-3-ynes的束缚醇可捕获其亚稳的2-azadienium中间体，从而实现新颖的环化反应。我们的机械分析表明，尽管两种产品在结构上相关，但它们是由两个独立的系统生产的。
• Base-mediated ynone-isocyanide [3+2] cycloaddition: a general method to 2,3,4-tri-substituted 1-<i>H</i>-pyrroles and bis-pyrroles
  作者：Ankit Kumar、Pawan K. Mishra、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/d3cc01586f

  日期：——

  A general method for the synthesis of functionalized pyrroles and bis-pyrroles from ynones under transition-metal-free conditions in good to excellent yields has been developed.

  我们开发了一种在无过渡金属条件下从炔酮合成官能化吡咯和双吡咯的通用方法，收率良好甚至极佳。
• Acid-Catalyzed Cyclization Reactions of Substituted Acetylenic Ketones: A new Approach for the Synthesis of 3-Halofurans, Flavones, and Styrylchromones
  作者：Daniel Obrecht

  DOI：10.1002/hlca.19890720305

  日期：1989.5.3

  Acetylenic acetals of type I(Scheme 1) and acetylenic ketones of type III(Scheme 1), 37 and 38(Scheme 7) are versatile synthetic precursors for the synthesis of various heterocycles by acid-catalyzed cyclization reactions. By this way, substituted 3-halofurans of type II and IV(Scheme 1) and flavones and styrylchromones (Scheme 7) can be synthesized in good-to-excellent yields. The high degree of regioselectivity

  I型乙缩醛（方案1）和III型乙炔酮（方案1），37和38 （方案7）是用于通过酸催化的环化反应合成各种杂环的通用合成前体。通过这种方式，可以以良好至优异的产率合成II和IV型取代的3-卤代呋喃（方案1）以及黄酮和苯乙烯基色酮（方案7）。3-卤代呋喃酮合成中的高度区域选择性（方案4）是HX（X = Cl，Br，I）的区域选择性β加成到乙炔醛和乙炔酮部分的结果。方案5中描述了一种可能的机制。由于3-氟呋喃很容易被金属化和取代，因此这种方法构成了高度取代的呋喃的新合成方法。