4-(quinoxalin-2-yl)but-3-yn-2-ol | 204134-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(quinoxalin-2-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-Quinoxalin-2-ylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 204134-58-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: KFDKUQAZTZBEJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(quinoxalin-2-yl)but-3-yn-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(1-hydroxyethyl)-5-(quinoxalin-2-yl)-1,3-dithiole-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a cobalt complex of a pyrano[2,3-b]quinoxaline-3,4-dithiolate related to molybdopterin

  摘要：

  我们合成了钴配合物 2，其中模拟了钼蝶呤的主要特征--四氢吡喃并[2,3-b]吡嗪上的二硫环配体。

  DOI：

  10.1039/a708366a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹恶啉 、 3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到4-(quinoxalin-2-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钼辅因子的合成研究：通过从合适的蝶呤炔烃直接形成二硫醇来全合成蝶呤二硫醇

  摘要：

  摘要 一系列蝶二硫烯 (15, 16, 17 和 18) [(5,6-dihydro-[1,4] dithiin or 6,7-dihydro-5H-[1,4] dithiepin) 的新型高效全合成分别为六元和七元二硫醇的系统]已经报道。六元喹喔啉硫缩酮 9 和七元喹喔啉二硫醇 11 也分别由喹喔啉炔醇 5 和相应的炔酮 10 合成。五元蝶呤硫缩酮的合成 12还报道了通过与 NBS 反应将 13 和 13 以及 13 转化为二硫烯 14。

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1457697

文献信息

• Synthesis of 1,3-dithiol-2-ones as proligands related to molybdopterin
  作者：Ben Bradshaw、David Collison、C. David Garner、John A. Joule

  DOI：10.1039/b209217d

  日期：2003.12.19

  The reaction of suitably disubstituted alkynes with diisopropyl xanthogen disulfide gives differentially substituted 4,5-disubstituted-1,3-dithiol-2-ones as proligands for metal complexes related to the molybdenum cofactor.

  适当地二取代的炔烃与二异丙基黄原酸二硫化物的反应产生差异取代的4，5-二取代的1，3-二硫醇-2-酮作为与钼辅因子有关的金属配合物的配体。
• Synthesis of a cobalt complex of a pyrano[2,3-b]quinoxaline-3,4-dithiolate related to molybdopterin
  作者：Ben Bradshaw、Andrew Dinsmore

  DOI：10.1039/a708366a

  日期：——

  Cobalt complex 2 has been synthesised in which the key features of molybdopterin—a dithiolene ligand on a tetrahydropyrano[2,3-b]pyrazine—are modelled.

  我们合成了钴配合物 2，其中模拟了钼蝶呤的主要特征--四氢吡喃并[2,3-b]吡嗪上的二硫环配体。
• Synthetic studies on the molybdenum cofactor: Total synthesis of pterindithiolenes by direct dithiolene formation from suitable pterin alkynes
  作者：Annada C. Maity、Manas Kumar Das、Sibaprasad Maity、Shyamaprosad Goswami

  DOI：10.1080/00397911.2018.1457697

  日期：2018.7.3

  ABSTRACT A novel, efficient total synthesis of a series of pterindithiolenes (15, 16, 17 and 18) [(5,6-dihydro-[1,4]dithiin or 6,7-dihydro-5H-[1,4]dithiepin systems respectively for six and seven membered dithiolenes] has been reported. The six membered quinoxaline thioketal 9 and seven membered quinoxaline dithiolene 11 have also been synthesized from quinoxaline acetylenic alcohol 5 and the corresponding

  摘要 一系列蝶二硫烯 (15, 16, 17 和 18) [(5,6-dihydro-[1,4] dithiin or 6,7-dihydro-5H-[1,4] dithiepin) 的新型高效全合成分别为六元和七元二硫醇的系统]已经报道。六元喹喔啉硫缩酮 9 和七元喹喔啉二硫醇 11 也分别由喹喔啉炔醇 5 和相应的炔酮 10 合成。五元蝶呤硫缩酮的合成 12还报道了通过与 NBS 反应将 13 和 13 以及 13 转化为二硫烯 14。
• Bradshaw, Ben; Dinsmore, Andrew; Collison, David, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3231 - 3238
  作者：Bradshaw, Ben、Dinsmore, Andrew、Collison, David、Garner,C. David、Joule, John A.

  DOI：——

  日期：——