(1-Methylpiperidin-3-yl)methyl 2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoate | 1027203-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-Methylpiperidin-3-yl)methyl 2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoate
• CAS: 1027203-35-5
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃N₂O₃
• 分子量: 344.334
• InChiKey: GJJVLDNEMGDVFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Methylpiperidin-3-yl)methyl 2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78 mg的产率得到1-methyl-piperidin-3-ylmethyl 2-aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  甲基甘卡尼丁简单类似物的合成-一种制备N取代邻氨基苯甲酸酯药效基团的有效方法

  摘要：

  报道了生物碱甲基lycaconitine的几个A和AE环类似物的合成。使用有效的两步法引入关键的2-（2''-甲基琥珀酰亚胺基）苯甲酸酯酯药效基团。在Steglicch条件下用N-（三氟乙酰基）邻氨基苯甲酸酯化醇前体，然后用硼氢化钠介导的三氟乙酰基裂解，得到邻氨基苯甲酸酯。随后与甲基琥珀酸酐融合，得到N-取代的邻氨基苯甲酸酯衍生物，其包含存在于一系列常见的Del和乌头生物碱中的关键药效​​团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.024
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1-Methylpiperidin-3-yl)methyl 2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  甲基甘卡尼丁简单类似物的合成-一种制备N取代邻氨基苯甲酸酯药效基团的有效方法

  摘要：

  报道了生物碱甲基lycaconitine的几个A和AE环类似物的合成。使用有效的两步法引入关键的2-（2''-甲基琥珀酰亚胺基）苯甲酸酯酯药效基团。在Steglicch条件下用N-（三氟乙酰基）邻氨基苯甲酸酯化醇前体，然后用硼氢化钠介导的三氟乙酰基裂解，得到邻氨基苯甲酸酯。随后与甲基琥珀酸酐融合，得到N-取代的邻氨基苯甲酸酯衍生物，其包含存在于一系列常见的Del和乌头生物碱中的关键药效​​团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.024

文献信息

• A high yielding synthesis of anthranilate esters from sterically hindered alcohols
  作者：David Barker、Malcolm D McLeod、Margaret A Brimble、G.Paul Savage

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02327-3

  日期：2001.2

  and operationally simple synthesis of anthranilate esters derived from primary, secondary and tertiary alcohols is reported. Esterification of the alcohol with N-(trifluoroacetyl)anthranilic acid under Steglich conditions, followed by sodium borohydride mediated cleavage of the trifluoroacetyl group affords the anthranilate ester. This new method has application in the synthesis of the ester sidechains

  据报道，伯，仲和叔醇衍生的邻氨基苯甲酸酯的产率高且操作简单。在Stegligch条件下用N-（三氟乙酰基）邻氨基苯甲酸将醇酯化，然后由硼氢化钠介导的三氟乙酰基的裂解得到邻氨基苯甲酸酯。该新方法已用于合成常见的翠雀和乌头生物碱及其类似物的酯侧链。