2-甲基-3-苯基环丙基-2-烯-1-羧酸甲酯 | 19042-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-苯基环丙基-2-烯-1-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-methyl-2-phenyl-1-cyclopropene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-methyl-3-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate；methyl-2-methyl-3-phenyl-2-cyclopropene-1-carboxylate；phenyl-2 methyl-3 cyclopropene-2 carboxylate d'ethyle；methyl 2-methyl-3-phenyl-2-cyclopropenecarboxylate；methyl 2-methyl-3-phenylcycloprop-2-enecarboxylate；2-Phenyl-3-methyl-2-cyclopropen-1-carbonsaeuremethylester；2-Cyclopropene-1-carboxylic acid, 2-methyl-3-phenyl-, methyl ester
• CAS: 19042-22-9；54564-58-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: PMIJDCMZUFOEOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基环丙基-2-烯-1-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到2-phenyl-2-deutero-3-methyl-1-hydroxymethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  环丙烷-2,3和甲氧基-2环丙烷在位置1的位置

  摘要：

  用氢化铝锂选择性还原2种环丙烯基酯和醇；在低温（0°）下，双键不会还原，但在更高温度（65°）下，还原会完成，仅会得到环丙基甲醇。双键的还原是区域选择性的（形成了最稳定的碳负离子），并且是立体特异性的（氢化物对双键的攻击发生在官能团的顺式）。可以通过最初形成氢化烷氧基硅铝，然后分子内还原双键来解释这种立体特异性。在官能化的亚甲基环丙烷的还原中也获得了相似的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88652-x
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 生成 2-甲基-3-苯基环丙基-2-烯-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Domnin,I.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 2144 - 2148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-Induced Rearrangement of Cycloadducts from Cyclopropenecarboxylates and 1,3-Diarylisobenzofurans
  作者：Mariia M. Efremova、Alexander P. Molchanov、Anna G. Larina、Galina L. Starova、Rafael R. Kostikov、Alexander V. Stepakov

  DOI：10.1002/hlca.201500114

  日期：2016.7

  Treatment of several Diels–Alder adducts of cyclopropenecarboxylates and 1,3‐diarylisobenzofurans with a strong acid triggers a skeletal rearrangement resulting in 4,8b‐dihydro‐3aH‐indeno[1,2‐b]furans.

  用强酸处理几种Diels –环丙烯羧酸酯和1,3-二芳基异苯并呋喃的Alder加合物会引起骨架重排，从而导致4,8b-dihydro-3a H-茚三酮[1,2- b ]呋喃。
• Synthesis of Diazanorcaradienes and 1,2-Diazepines via the Tandem [4+2]-Cycloaddition/Retro-[4+2]-Cycloaddition Reaction between Methoxycarbonylcyclopropenes and Dimethoxycarbonyltetrazine
  作者：Alexander Yu. Belyy、Anastasia A. Levina、Dmitry N. Platonov、Rinat F. Salikov、Michael G. Medvedev、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1002/ejoc.201801861

  日期：2019.7.14

  Methyl cyclopropenecarboxylates and dimethoxycarbonyltetrazine undergo cascade cycloaddition and retro‐cycloaddition reactions. Depending on substituents in cyclopropenes the reaction either leads to diazanorcaradienes or is accompanied with an electrocyclic ring‐opening and a proton migration or a “walk” rearrangement.

  环丙烯羧酸甲酯和二甲氧基羰基四嗪经历级联环加成反应和逆环加成反应。取决于环丙烯中的取代基，该反应要么导致重氮基正丁二烯生成，要么伴随着电环开环和质子迁移或“游走”重排。
• The first example of the reactions of cyclopropenes with N-acyliminium cations generated from hydroxylactams
  作者：Anna G. Larina、Vlada E. Nosova、Alexander S. Filatov、Alexander P. Molchanov、Galina L. Starova、Andrey A. Zolotarev、Vitaly M. Boitsov、Alexander V. Stepakov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.052

  日期：2016.8

  The first example of the reactions of cyclopropenes with N-acyliminium cations is described. 3-(1H-Inden-3-yl)isoindolin-1-ones and cyclopropa[c]isoindolo[2,1-a]quinolones were prepared by BF3·OEt2 mediated reactions of cyclopropenes with the N-acyliminium cations, generated from 2-aryl(benzyl)-3-hydroxyisoindolin-1-ones.

  描述了环丙烯与N-酰基亚胺阳离子反应的第一个例子。通过BF 3 ·OEt 2介导的环丙烯与N-酰基亚胺阳离子的反应制备3-（1 H -Inden-3-yl）异吲哚啉-1-酮和环丙烷[ c ]异吲哚并[2,1- a ]喹诺酮，由2-芳基（苄基）-3-羟基异吲哚啉-1-酮生成。
• Stéréosélectivité et régiosélectivité de la réduction des cyclopropènes-2,3 et méthylène-2 cyclopropanes fonctionalisés en position 1
  作者：M. Vincens、C. Dumont、M. Vidal、I.N. Domnin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88652-x

  日期：1983.1

  Reduction of 2 cyclopropenyl esters and alcohols with lithium aluminium hydride is selective; at low temperatures (0°) the double bond is not reduced, but at higher temperatures (65°) the reduction is complete and only the cyclopropylmethanol is obtained. The reduction of the double bond is regioselective (the most stable carbanion is formed) and stereospecific (the hydride attack on the double bond

  用氢化铝锂选择性还原2种环丙烯基酯和醇；在低温（0°）下，双键不会还原，但在更高温度（65°）下，还原会完成，仅会得到环丙基甲醇。双键的还原是区域选择性的（形成了最稳定的碳负离子），并且是立体特异性的（氢化物对双键的攻击发生在官能团的顺式）。可以通过最初形成氢化烷氧基硅铝，然后分子内还原双键来解释这种立体特异性。在官能化的亚甲基环丙烷的还原中也获得了相似的结果。
• Mechanism of formation of (.eta.3-oxocyclobutenyl)cobalt compounds from [Co(CO)4]- and cyclopropenium cations
  作者：William A. Donaldson、Russell P. Hughes

  DOI：10.1021/ja00382a019

  日期：1982.9