2-(4-(methoxycarbonyl)-2-nitrophenyl)ethyl chloroformate | 134403-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(methoxycarbonyl)-2-nitrophenyl)ethyl chloroformate
• 英文别名: 2-[4-(methoxycarbonyl)-2-nitrophenyl]ethyl chloroformate；Methyl 4-{2-[(chlorocarbonyl)oxy]ethyl}-3-nitrobenzoate；methyl 4-(2-carbonochloridoyloxyethyl)-3-nitrobenzoate
• CAS: 134403-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₆
• 分子量: 287.656
• InChiKey: IVUGLCSENVBVTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(methoxycarbonyl)-2-nitrophenyl)ethyl chloroformate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 4-[2-((2R,3S,5R)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-{4-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-3-yloxycarbonyloxy)-ethyl]-3-nitro-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  不使用氨制备寡核苷酸的合成方法及其在合成含有0-4-烷基胸苷的寡核苷酸中的应用。

  摘要：

  描述了与4-（2-羟乙基）-3-硝基苯甲酸衍生物连接的5'-O-二甲氧基三苯甲基（DMT）和对硝基苯乙基（NPEOC，NPE）保护的核苷的制备。这些产品附着在可控孔玻璃载体上，并与DMT和NPE保护的核苷氰乙基亚磷酰胺一起，首次允许制备含有氨敏感诱变碱基0-4-丙基和0-4-丁基胸苷的短寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92195-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氰基-2-硝基苯基)乙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 2-(4-(methoxycarbonyl)-2-nitrophenyl)ethyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  NPE树脂，一种固相合成受保护的肽和寡核苷酸的新方法I：载体的合成及其在寡核苷酸合成中的应用。

  摘要：

  描述了含有碱不稳定的2-（2-硝基苯基）乙基键和受保护核苷的连接的聚合物载体的制备及其在寡核苷酸合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80371-c

文献信息

• New carbamate supports for the preparation of 3′-amino-modified oligonucleotides
  作者：Anna Aviñó、Ramon Güimil Garcia、Fernando Albericio、Matthias Mann、Matthias Wilm、Gitte Neubauer、Ramon Eritja

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00156-3

  日期：1996.10

  A novel approach for the preparation of oligonucleotides carrying amino groups at the 3'-end is described. Several CPG supports having aminoalkyl groups and 3'-amino-2',3'-dideoxynucleosides linked through base-labile carbamate linkages such as 2-(2-nitrophenyl)ethoxycarbonyl and fluorenylmethoxycarbonyl were prepared using two different strategies. These supports are compatible to the standard solid

  描述了一种制备在3'-末端带有氨基的寡核苷酸的新颖方法。使用两种不同的策略制备了具有氨基烷基和通过碱不稳定的氨基甲酸酯键如2-（2-硝基苯基）乙氧基羰基和芴基甲氧基羰基连接的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷的几种CPG载体。这些支持物与标准的固相亚磷酸三酯方法兼容，并产生在3'端含有氨基的寡核苷酸。讨论了3'-氨基寡核苷酸的几种特性，例如核酸酶抗性，杂交和寡核苷酸缀合物的制备。
• NPE-resin, a new approach to the solid-phase synthesis of protected peptides and oligonucleotides I : Synthesis of the supports and their application to oligonucleotide synthesis.
  作者：Ramon Eritja、Jordi Robles、Dolors Fernandez-Forner、Fernando Albericio、Ernest Giralt、Enrique Pedroso

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80371-c

  日期：1991.3

  The preparation of polymeric supports containing a base labile 2-(2-nitrophenyl) ethyl linkage and the attachment of protected nucleosides is described together with their application to oligonucleotide synthesis.

  描述了含有碱不稳定的2-（2-硝基苯基）乙基键和受保护核苷的连接的聚合物载体的制备及其在寡核苷酸合成中的应用。
• A synthetic procedure for the preparation of oligonucleotides without using ammonia and its application for the synthesis of oligonucleotides containing 0-4-alkyl thymidines.
  作者：Ramon Eritja、Jordi Robles、Anna Aviñó、Fernando Alberico、Enrique Pedroso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92195-7

  日期：1992.1

  The preparation of 5′-O-dimethoxytrityl (DMT) and p-nitrophenylethyl (NPEOC, NPE) protected nucleosides linked to 4-(2-hydroxyethyl)-3-nitrobenzoic acid derivatives is described. These products attached to controlled-pore glass supports and together with DMT and NPE-protected nucleoside cyanoethyl phosphoramidites allows for the first time the preparation of short oligonucleotides containing the ammonia

  描述了与4-（2-羟乙基）-3-硝基苯甲酸衍生物连接的5'-O-二甲氧基三苯甲基（DMT）和对硝基苯乙基（NPEOC，NPE）保护的核苷的制备。这些产品附着在可控孔玻璃载体上，并与DMT和NPE保护的核苷氰乙基亚磷酰胺一起，首次允许制备含有氨敏感诱变碱基0-4-丙基和0-4-丁基胸苷的短寡核苷酸。