2-甲基-4,4-二苯基-1-丁烯 | 33925-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4,4-二苯基-1-丁烯
• 英文名称: 2-Methyl-4,4-diphenyl-1-buten
• 英文别名: (3-methylbut-3-ene-1,1-diyl)dibenzene；(3-Methyl-1-phenylbut-3-enyl)benzene
• CAS: 33925-52-9
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: CQWHVQROMSVLQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-90 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4,4-二苯基-1-丁烯 、 二苯氯甲烷 在 zinc chloride diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Chlor-3-methyl-1,1,5,5-tetraphenylpentan
  参考文献：
  名称：

  Mayr, Herbert; Pock, Rudolf, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 8, p. 2473 - 2496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyllithium 在 (Trimethylenemethane)Fe(CO)3 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以67%的产率得到2-甲基-4,4-二苯基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic addition to coordinated polyenes: a novel method for the liberation of the trimethylenemethane ligand involving CC bond formation

  摘要：

  Reaction of (trimethylenemethane)Fe(CO)3 with carbon nucleophiles, followed by protonation yields the corresponding methallylated nucleophile in good yield. Products which incorporate carbonyl ligands are also observed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74664-8

文献信息

• Beyond the Tebbe Olefination: Direct Transformation of Esters into Ketones or Alkenes
  作者：Anna M. Domżalska-Pieczykolan、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1055/s-0039-1691594

  日期：2020.4

  A direct, effective, and operationally simple transformation of esters into ketones or alkenes by the exclusive action of Tebbe’s reagent has been developed. The transformation utilizes the dual character of Tebbe’s reagent as both a methylenation agent and a rearrangement catalyst in the reaction of a wide range of substituted vinyl ethers. The resulting transformation involves sequential methylenation

  已经开发出通过 Tebbe 试剂的专有作用将酯直接、有效且操作简单的转化为酮或烯烃。该转化利用 Tebbe 试剂的双重特性，即在各种取代的乙烯基醚反应中作为亚甲基化试剂和重排催化剂。由此产生的转化涉及连续的亚甲基化和重排反应，它为酮或烯烃的合成提供了高度的选择性。还审查了所开发方法的范围和局限性。
• Direct coupling of alcohols with alkenylsilanes catalyzed by indium trichloride or bismuth tribromide
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Masayuki Kajioka、Takahiro Saito、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b816072d

  日期：——

  Indium halides or bismuth halides catalyzed the coupling of various alcohols with alkenylsilanes to give the corresponding alkenes stereospecifically without any other activators.

  铟或铋的卤化物催化各种醇与烯丙基硅烷的偶联反应，立体选择性地生成相应的烯烃，过程中无需其他活化剂。
• Carbenium ion formation by fragmentation of electrochemically generated oxonium ions
  作者：Anna Lielpetere、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1039/c8ob01339j

  日期：——

  Fragmentation of electrochemically generated oxonium ions can be exploited to form carbenium ions at a low oxidation potential in the presence of a nucleophile. The application of this concept is demonstrated for the allylation of carbenium ions generated by the anodic oxidation of stannylmethylethers.

  在亲核试剂的存在下，可以利用电化学产生的氧鎓离子的碎片来形成低氧化电位的碳正离子。该概念的应用已证明可用于通过苯乙烯基甲基醚的阳极氧化生成的碳正离子的烯丙基化。
• Direct Synthesis of Indanes via Iron-Catalyzed Dehydrative Coupling/Friedel-Crafts Cyclization of Two Different Alcohols
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/ejoc.201801573

  日期：2019.2.7

  A novel iron‐catalyzed cascade dehydrative coupling/Friedel–Crafts cyclization of two different alcohols to indanes has been developed. This approach is highly atom‐economic and environmentally benign, as it employs readily available alcohols as substrates and generates only water as byproduct.

  已经开发出了一种新颖的铁催化级联脱水偶联/两种不同醇与茚满的弗里德-克拉夫茨环化反应。这种方法具有高度的原子经济性和环境友好性，因为它采用了现成的醇作为底物，并且仅产生水作为副产物。
• Base-induced Rearrangement of γ-Diketones. I. The Rearrangement of 1,2,2-Triphenyl-1,4-pentanedione to 1,3,3-Triphenyl-1,4-pentanedione
  作者：Peter Yates、G. D. Abrams、Michael J. Betts、S. Goldstein

  DOI：10.1139/v71-474

  日期：1971.9.1

  Treatment of 4-hydroxy-2,2-diphenyl-3-pentenoic acid lactone (3) with phenyllithium gives 1,2,2-triphenyl-1,4-pentanedione (2), 1,3,3-triphenyl-1,4-pentanedione (7), and 3,3-diphenylpropiophenone (16). The γ-diketone 7 is shown to arise via rearrangement of an anion of the γ-diketone 2. The formation of 1,2,3-triphenyl-1,4-pentanedione (27) is not observed, nor is 27 converted to 7 on treatment with base. It is concluded that the rearrangement proceeds via two homoenolate anion intermediates rather than via two 1,2 phenyl shifts.

  用苯基锂处理4-羟基-2,2-二苯基-3-戊烯酸内酯（3）会得到1,2,2-三苯基-1,4-戊二酮（2）、1,3,3-三苯基-1,4-戊二酮（7）和3,3-二苯基丙酮（16）。γ-二酮7的形成是通过γ-二酮2的负离子重排产生的。未观察到1,2,3-三苯基-1,4-戊二酮（27）的形成，27在碱处理时也没有转化为7。结论是重排是通过两个同型烯醇负离子中间体进行，而不是通过两个1,2苯移位进行。