4-(4-chlorophenyl)-2-methylbutan-2-ol | 14248-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-methylbutan-2-ol
• 英文别名: 2-Methyl-4-(4-chlorophenyl)-2-butanol
• CAS: 14248-38-5
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO
• 分子量: 198.692
• InChiKey: WSEDIIWBJAOSPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2-methylbutan-2-ol 在 硫酸 、 乙腈 、 乙二醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 25.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-methylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  8-Hydroxyquinolin-2(1H)-one 类似物作为潜在的 β2-激动剂：设计、合成和活性研究

  摘要：

  与导致 cAMP 积累的质膜β 2 -肾上腺素受体结合的β 2 -激动剂被广泛用作慢性呼吸系统疾病中的支气管扩张剂。在这里，我们设计并合成了一组 8-hydroxyquinolin-2(1 H )-one 类似物，并通过细胞 cAMP 测定研究了它们的 β 2 -激动活性。在测试的化合物中，化合物B05和C08被确定为有效的 (EC 50  < 20 pM) 和选择性 β 2 -激动剂。它们表现为部分 β 2β-激动剂在非过表达的 HEK293 细胞中，并在离体豚鼠气管条制剂中具有快速平滑肌松弛作用和长作用持续时间。综上所述，B05和C08是具有潜在适用于慢性呼吸道疾病的 β 2 -激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113697
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯亚甲基丙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 1.67h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  8-Hydroxyquinolin-2(1H)-one 类似物作为潜在的 β2-激动剂：设计、合成和活性研究

  摘要：

  与导致 cAMP 积累的质膜β 2 -肾上腺素受体结合的β 2 -激动剂被广泛用作慢性呼吸系统疾病中的支气管扩张剂。在这里，我们设计并合成了一组 8-hydroxyquinolin-2(1 H )-one 类似物，并通过细胞 cAMP 测定研究了它们的 β 2 -激动活性。在测试的化合物中，化合物B05和C08被确定为有效的 (EC 50  < 20 pM) 和选择性 β 2 -激动剂。它们表现为部分 β 2β-激动剂在非过表达的 HEK293 细胞中，并在离体豚鼠气管条制剂中具有快速平滑肌松弛作用和长作用持续时间。综上所述，B05和C08是具有潜在适用于慢性呼吸道疾病的 β 2 -激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113697

文献信息

• Radical Dehydroxylative Alkylation of Tertiary Alcohols by Ti Catalysis
  作者：Hao Xie、Jiandong Guo、Yu-Quan Wang、Ke Wang、Peng Guo、Pei-Feng Su、Xiaotai Wang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c07492

  日期：2020.9.30

  coupling partners, including allylic carboxylates, aryl and vinyl electrophiles, and primary alkyl chlorides/bromides, making the method complementary to the cross-coupling procedures. The method is highly selective for the alkylation of tertiary alcohols, leaving secondary/primary alcohols (benzyl alcohols included) and phenols intact. The synthetic utility of the method is highlighted by its 10-gram-scale

  醇的脱氧自由基 CC 键形成反应是合成化学中长期存在的挑战，目前的方法依赖于多步骤程序。在此，我们报告了叔醇的直接脱羟基自由基烷基化反应。这一新协议显示了从醇类中生成叔碳自由基的可行性，并为轻松精确地构建全碳四元中心提供了一种方法。该反应在醇和活化烯烃的广泛底物范围内进行。它可以耐受各种亲电偶联伙伴，包括烯丙基羧酸盐、芳基和乙烯基亲电试剂以及伯烷基氯/溴化物，使该方法与交叉偶联程序形成互补。该方法对叔醇的烷基化具有高度选择性，保持仲醇/伯醇（包括苯甲醇）和酚类完好无损。该方法的合成效用因其 10 克规模的反应和复杂分子的后期修饰而突出。实验和 DFT 计算的组合建立了一个合理的机制，暗示通过 Ti 催化的 C-OH 键均裂产生叔碳自由基。
• Catalytic B(C6F5)3H2O-promoted defluorinative functionalization of tertiary aliphatic fluorides
  作者：Marian Dryzhakov、Edward Richmond、Guang Li、Joseph Moran

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.11.005

  日期：2017.1

  A B(C6F5)3H2O-catalyzed defluorinative functionalization of tertiary aliphatic fluorides is described that proceeds under benign reaction conditions. The synthetic utility of the method is exemplified through the fast and efficient formation of a range of products with newly installed C(sp3) N, S, C and O bonds. This study illustrates the broad reactivity of otherwise inert starting materials and provides

  描述了在良性反应条件下进行的AB（C 6 F 5）3 H 2 O催化的叔脂肪族氟化物的脱氟官能化。通过快速有效地形成一系列具有新安装的C（sp 3）N，S，C和O键的产品，可以举例说明该方法的综合用途。这项研究说明了其他惰性原料的广泛反应性，并提供了通往有价值的和合成上代表性不足的产品的途径，这些产品以前从未从此类氟化前体中获得。
• InCl₃/I₂-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Trimethylsilyl Ethers and Allylsilanes via an in Situ Derived Combined Lewis Acid of InCl₃ and Me₃SiI
  作者：Takahiro Saito、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo7015289

  日期：2007.10.1

  Direct Csp3−Csp3 coupling of various aliphatic trimethylsilyl ethers and allylsilanes is effectively catalyzed by InCl3 and I2. The transformation is thought to involve an in situ-derived combined Lewis acid of InCl3 and Me3SiI. The reaction can be used for the construction of quaternary−quaternary and quaternary−tertiary carbon−carbon bonds. This system enabled a highly chemoselective coupling to

  InCl 3和I 2有效地催化了各种脂族三甲基甲硅烷基醚和烯丙基硅烷的直接C sp3- C sp3偶联。认为该转化涉及InCl 3和Me 3 SiI的原位结合的路易斯酸。该反应可用于构建季-季和季-季碳-碳键。该系统使得能够与包括芳基卤化物部分的三甲基甲硅烷基醚进行高度化学选择性的偶联。此外，可以使用炔基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛进行偶联。
• The Migration Aptitude of Substituted Benzyl vs. Methyl in Carbonium Ion Reactions of the 2,2-Dimethyl-3-aryl-1-propyl System. The Question of Alkyl Participation¹
  作者：John R. Owne、William H. Saunders

  DOI：10.1021/ja00976a022

  日期：1966.12
• Selective Liquid-Phase Semihydrogenation of Functionalized Acetylenes and Propargylic Alcohols with Silica-Supported Bimetallic Palladium−Copper Catalysts
  作者：Marieke P. R. Spee、Jaap Boersma、Michel D. Meijer、Martijn Q. Slagt、Gerard van Koten、John W. Geus

  DOI：10.1021/jo001246p

  日期：2001.3.1

  Silica-supported, bimetallic palladium-copper catalysts were prepared in solution under mild conditions by reacting lithium di(4-tolyl)cuprate with palladium acetate in the presence of silica particles. Small bimetallic palladium-copper particles were deposited on the silica surface as confirmed with TEM-EDAX and EXAFS. The new material has been applied as catalyst in the liquid-phase semihydrogenation of mono- and disubstituted alkynes and showed high selectivity toward the cis-alkenes. The influence of addition of quinoline or potassium hydroxide to the semihydrogenation reaction mixture and the effects of exposure of the catalyst to air before use have been investigated.