(1R,3S)-N-benzyl-3-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamide | 1199898-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-N-benzyl-3-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamide
• 英文别名: (1R,3S)-N-benzyl-3-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 1199898-05-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: ZAOMTNAMRUNXNO-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-3-benzyl-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(1R,3S)-N-benzyl-3-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种羟基酰胺的制备方法

  摘要：

  一种式(I)所示羟基酰胺的制备方法，其由式(II)所示的环状酰亚胺通过均相催化氢化反应制得，其中，R1，R2，R3，分别独立为H，C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基，R1，R2也可以是通过环连接起来的C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基。本发明的催化剂转化数(TON，turnover number)高达100,000，与现有技术相比具有原子经济性高、绿色无污染、易于工业化等特点。

  公开号：

  CN110734384B
• 作为试剂：
  描述：

  4-methoxyphenylglyoxylate methyl ester 、 Dimethylzinc 在 (1R,3S)-N-benzyl-3-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamide 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)propionic acid methyl ester 、 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以手性顺式-环丙烷基酰胺醇为配体，通过将二甲基锌催化不对称加成到α-酮酸酯中，对季立体中心的对映选择性合成

  摘要：

  已开发出具有手性环丙烷骨架的新型氨基醇，并将其用于催化不对称二乙基锌除各种类型的α-酮酸酯中。这种基于环丙烷的手性氨基醇在将有机锌添加到α-酮酸酯中时显示出中等的对映选择性。对于将二甲基锌添加到α-酮酸酯中，分别获得了高达81％的ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.050

文献信息

• Enantioselective synthesis of quaternary stereogenic centers through catalytic asymmetric addition of dimethylzinc to α-ketoesters with chiral cis-cyclopropane-based amide alcohol as ligand
  作者：Bing Zheng、Shicong Hou、Zhiyuan Li、Hongchao Guo、Jiangchun Zhong、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.050

  日期：2009.9

  A new amino alcohol with a chiral cyclopropane backbone has been developed and used in the catalytic asymmetric diethylzinc addition to various types of α-ketoesters. This cyclopropane-based chiral amino alcohol shows moderate enantioselectivity in the addition of organozinc to α-ketoesters. For dimethylzinc addition to α-ketoesters, up to 81% ee are obtained, respectively.

  已开发出具有手性环丙烷骨架的新型氨基醇，并将其用于催化不对称二乙基锌除各种类型的α-酮酸酯中。这种基于环丙烷的手性氨基醇在将有机锌添加到α-酮酸酯中时显示出中等的对映选择性。对于将二甲基锌添加到α-酮酸酯中，分别获得了高达81％的ee。
• 一种羟基酰胺的制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110734384B

  公开（公告）日：2022-09-20

  一种式(I)所示羟基酰胺的制备方法，其由式(II)所示的环状酰亚胺通过均相催化氢化反应制得，其中，R1，R2，R3，分别独立为H，C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基，R1，R2也可以是通过环连接起来的C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基。本发明的催化剂转化数(TON，turnover number)高达100,000，与现有技术相比具有原子经济性高、绿色无污染、易于工业化等特点。