5-(2,5-Dichlorophenyl)thiophene-2-carbaldehyde | 610260-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,5-Dichlorophenyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 610260-27-0
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂OS
• 分子量: 257.14
• InChiKey: ITKPKGAJIHSDBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,5-Dichlorophenyl)thiophene-2-carbaldehyde 、 LY264826 triacetate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型糖肽抗生素：对耐万古霉素的肠球菌具有活性的N-烷基化衍生物。

  摘要：

  LY264826（A82846B）是一种天然存在的糖肽抗生素，在双糖功能的氨基糖的立体化学方面与万古霉素不同，并且在氨基酸残基6的苄基位置上存在第三糖。尽管这些看似微妙的差异在于，LY264826的抗肠球菌活性约为万古霉素的10倍。为了追求对多抗革兰氏阳性生物具有活性的新抗生素，开发了广泛的侧链SAR，其侧重于LY264826在二糖部分的氨基官能团上的还原性烷基化。发现在侧链中具有不同程度的结构多样性（例如，不同的长度和刚性程度）的一系列新衍生物对耐万古霉素的肠球菌（MIC ＜1）具有有效的活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.560
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2,5-二氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper(II) chloride dihydrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以31%的产率得到5-(2,5-Dichlorophenyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 5-aryl-2-thiophenecarbaldehydes

  摘要：

  The reaction of 2-thiophenecarbaldehyde with arene diazonium chlorides in the presence of CuCl2 catalyst gave 5-aryl-2-thiophenecarbaldehydes. Use of 4-nitrobenzene diazonium chloride in the reaction also gave the isomeric 3-(4-nitrophenyl)-2-thiophenecarbaldehyde. Condensation products of the 5-aryl-2-thiophenecarbaldehydes with cyanoacetic acid esters, cyanoacetamide, and with barbituric and dimethylbarbituric acids were prepared.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0135-0

文献信息

• Novel Glycopeptide Antibiotics: N-Alkylated Derivatives Active Against Vancomycin-Resistant Enterococci.
  作者：MICHAEL J. RODRIGUEZ、NANCY J. SNYDER、MARK J. ZWEIFEL、STEPHEN C. WILKIE、DOUGLAS R. STACK、ROBIN D.G. COOPER、THALIA I. NICAS、DEBORAH L. MULLEN、THOMAS F. BUTLER、RICHARD C. THOMPSON

  DOI：10.7164/antibiotics.51.560

  日期：——

  naturally-occurring glycopeptide antibiotic, differing from vancomycin in the stereochemistry of the amino-sugar of the disaccharide function, and the presence of a third sugar attached at the benzylic position of amino acid residue 6. Despite these seemingly subtle differences, LY264826 is approximately 10 times more active than vancomycin against the enterococci. In the pursuit of new antibiotics active against multiresistant

  LY264826（A82846B）是一种天然存在的糖肽抗生素，在双糖功能的氨基糖的立体化学方面与万古霉素不同，并且在氨基酸残基6的苄基位置上存在第三糖。尽管这些看似微妙的差异在于，LY264826的抗肠球菌活性约为万古霉素的10倍。为了追求对多抗革兰氏阳性生物具有活性的新抗生素，开发了广泛的侧链SAR，其侧重于LY264826在二糖部分的氨基官能团上的还原性烷基化。发现在侧链中具有不同程度的结构多样性（例如，不同的长度和刚性程度）的一系列新衍生物对耐万古霉素的肠球菌（MIC ＜1）具有有效的活性。
• Synthesis and reactions of 5-aryl-2-thiophenecarbaldehydes
  作者：M. D. Obushak、V. S. Matiychuk、R. Z. Lytvyn

  DOI：10.1007/s10593-008-0135-0

  日期：2008.8

  The reaction of 2-thiophenecarbaldehyde with arene diazonium chlorides in the presence of CuCl2 catalyst gave 5-aryl-2-thiophenecarbaldehydes. Use of 4-nitrobenzene diazonium chloride in the reaction also gave the isomeric 3-(4-nitrophenyl)-2-thiophenecarbaldehyde. Condensation products of the 5-aryl-2-thiophenecarbaldehydes with cyanoacetic acid esters, cyanoacetamide, and with barbituric and dimethylbarbituric acids were prepared.