3-Bromo-2-fluoro-4-iodo-6-methylpyridine | 1003711-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Bromo-2-fluoro-4-iodo-6-methylpyridine
• CAS: 1003711-61-2
• 化学式: C₆H₄BrFIN
• 分子量: 315.911
• InChiKey: GWPQARXMLSBVJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氟-6-甲基吡啶 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟硼酸锂作为卤素转移催化剂

  摘要：

  报道了芳基三氟硼酸锂催化两个连续的溴-锂交换反应，称为“卤素舞”。在10 mol%的负载量下，该催化剂表现出高效的溴基转移活性，适用于各种溴代吡啶。密度泛函理论计算与所提出的机制一致，其中催化剂为单溴或二溴底物提供溴原子，然后所得脱溴催化剂从二溴或三溴底物中提取另一个溴原子，导致溴的转位用催化剂再生基团在底物上。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c06082

文献信息

• Lithium Aryltrifluoroborate as a Catalyst for Halogen Transfer
  作者：Kengo Inoue、Keiichi Hirano、Shota Fujioka、Masanobu Uchiyama、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1021/acscatal.2c06082

  日期：2023.3.17

  brominated pyridines. Density functional theory calculations were consistent with the proposed mechanism, where the catalyst provided a bromine atom to the mono- or dibrominated substrate and the resulting debrominated catalyst then abstracted another bromine atom from the di- or tribrominated substrate, leading to the transposition of the bromo group on the substrate with catalyst regeneration.

  报道了芳基三氟硼酸锂催化两个连续的溴-锂交换反应，称为“卤素舞”。在10 mol%的负载量下，该催化剂表现出高效的溴基转移活性，适用于各种溴代吡啶。密度泛函理论计算与所提出的机制一致，其中催化剂为单溴或二溴底物提供溴原子，然后所得脱溴催化剂从二溴或三溴底物中提取另一个溴原子，导致溴的转位用催化剂再生基团在底物上。