1-(4-methylphenylsulfonyloxy)-8-(2-tetrahydropyranyloxy)octane | 108535-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenylsulfonyloxy)-8-(2-tetrahydropyranyloxy)octane
• 英文别名: 8-(Oxan-2-yloxy)octyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 108535-80-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅S
• 分子量: 384.537
• InChiKey: QXOKXUOEDXVYEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenylsulfonyloxy)-8-(2-tetrahydropyranyloxy)octane 在 titanium(III) chloride 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到8-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用低价钛试剂对磺酸酯和磺酰胺进行脱保护的简便途径

  摘要：

  报告了一种通过低价钛裂解N/O-tosyl键的新方法。研究发现，TBDPS醚、THP醚和烯烃在反应条件下是相容的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7614
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-methylphenylsulfonyloxy)-8-(2-tetrahydropyranyloxy)octane
  参考文献：
  名称：

  使用低价钛试剂对磺酸酯和磺酰胺进行脱保护的简便途径

  摘要：

  报告了一种通过低价钛裂解N/O-tosyl键的新方法。研究发现，TBDPS醚、THP醚和烯烃在反应条件下是相容的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7614

文献信息

• Disubstituted tetrahydrofurans and dioxolanes as platelet activating factor (PAF) antagonists
  作者：Javier Bartroli、Elena Carceller、Manuel Merlos、Julian Garcia-Rafanell、Javier Forn

  DOI：10.1021/jm00105a058

  日期：1991.1

  PAF-induced in vitro platelet-aggregation and in vivo hypotension tests. Several of these compounds exhibited more potent activity than the structurally related 2-[N-acetyl-N-[[[[2-methoxy-3-[(octadecylcarbamoyl) oxy]propoxy]carbonyl]amino]methyl]-1-ethylpyridinium chloride (CV-6209, 3) in the in vitro assay, whereas all showed less potency in the in vivo test. The role of both the substituent nature

  制备了一系列新的双取代的四氢呋喃和二氧戊环衍生物，并在PAF诱导的体外血小板聚集和体内低血压试验中评估了它们的PAF拮抗剂活性。这些化合物中的几种显示出比与结构相关的2- [N-乙酰基-N-[[[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物更有效的活性。 （CV-6209，3）在体外试验中，而在体内试验中均显示出较低的效价。讨论了取代基性质以及环中氧原子的位置和数量的作用。对这些核进行了定量SAR研究。
• EPR Spectroscopic Characterization of Local Nanoscopic Heterogeneities during the Thermal Collapse of Thermoresponsive Dendronized Polymers
  作者：Matthias J. N. Junk、Wen Li、A. Dieter Schlüter、Gerhard Wegner、Hans W. Spiess、Afang Zhang、Dariush Hinderberger

  DOI：10.1002/anie.201001469

  日期：——

  The collapse transition of thermoresponsive dendronized polymers was characterized on a molecular scale by CW EPR spectroscopy. Aggregation of the polymer is triggered by dynamic structural inhomogeneities of a few nanometers, and the dehydration of the polymer chains proceeds, despite the sharp phase transition, over a temperature interval of at least 30 °C (see picture).

  通过CW EPR光谱在分子尺度上表征了热响应性树突化聚合物的塌陷转变。聚合物的聚集是由几纳米的动态结构不均匀性触发的，尽管发生了急剧的相变，但在至少30°C的温度间隔内，聚合物链仍会发生脱水。
• Ti(III) Chloride: A Novel Reagent for the Chemoselective Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers
  作者：Sandip Nayak、Abha Semwal

  DOI：10.1055/s-2004-834949

  日期：——

  Ti(III) chloride was found to be an effective catalyst for the deprotection of tetrahydropyranyl ethers of alcohols and phenols at an ambient temperature. Allyl ether, benzyl ether, tert-butyldiphenylsilyl (TBDPS) ether, p-toluenesulfonate ester and isomerizable double bond were found to be compatible under the reaction conditions.

  Ti(III) 氯化物被发现是去保护醇和酚的四氢吡喃醚在常温下的有效催化剂。环烯醚、苄醚、叔丁基二苯基硅醚（TBDPS）醚、对甲苯磺酸酯和可异构化双键在反应条件下具有相容性。
• [EN] THERAPY FOR DRY EYE (DE) AND MEIBOMIAN GLAND DYSFUNCTION (MGD) BASED ON THE REPLACEMENT OF O-ACYL-Ω-HYDROXY FATTY ACIDS (OAHFA)<br/>[FR] TRAITEMENT DE L'ŒIL SEC (DE) ET DYSFONCTIONNEMENT DES GLANDES DE MEIBOMIUS (MGD) BASÉ SUR LE REMPLACEMENT D'ACIDES GRAS O-ACYL-Ω-HYDROXY (OAHFA)
  申请人：SINGAPORE HEALTH SERV PTE LTD

  公开号：WO2020180249A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present invention relates to a process for preparing a fatty acid, a fatty acid obtainable by said process, a composition comprising said fatty acid, an eye drop comprising said fatty acid and a method for treating dry eye disease or Meibomian gland dysfunction using said fatty acid.

  本发明涉及一种制备脂肪酸的方法，通过该方法可获得一种脂肪酸，包括该脂肪酸的组合物，含有该脂肪酸的眼用滴剂以及使用该脂肪酸治疗干眼病或睑板腺功能障碍的方法。
• Biosynthetic studies of marine lipids. 11. Synthesis, biosynthesis, and absolute configuration of the internally branched demospongic acid, 22-methyl-5,9-octacosadienoic acid
  作者：Daniel Raederstorff、Arthur Y. L. Shu、Janice E. Thompson、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00388a001

  日期：1987.6