5-(furan-2-yl)uracil | 55625-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(furan-2-yl)uracil
• 英文别名: 5-(2'-furyl)uracil；5-(furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 55625-98-4
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• mdl: MFCD18316495
• 分子量: 178.147
• InChiKey: BMCOODRJVHNWFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-274 °C
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(furan-2-yl)uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (+)-cis-5-(2''-furyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Carbocyclic 5-Substituted Uridines and Cytidines

  摘要：

  Some carbocyclic uridines and cytidines have been prepared in a palladium-catalyzed reaction between 5-substituted uracils and cytosines and diacetoxymethylcyclopentene, prepared in a Prins reaction. The antiviral activity of the nucleoside analogues have been tested.

  DOI：

  10.1080/15257779508010687
• 作为产物：
  描述：

  5-(Furan-2-yl)-2,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(furan-2-yl)uracil
  参考文献：
  名称：

  各种5-取代的尿嘧啶的合成

  摘要：

  已评估了几种Pd催化的偶联反应，用于合成5取代的尿嘧啶。由我们进一步开发的一种方便的反应是在弱碱性介质中芳基硼酸与芳基溴化物或碘化物之间的Suzuki Pd（0）催化偶联。但是，所有使用5-溴-或5-碘尿嘧啶作为卤代芳基的尝试均告失败。在另一方面，2,4-二-之间的耦合吨丁氧基-5-溴嘧啶和各种芳基硼酸是成功的。在当芳基硼酸是不可用的情况下，这是更好扭转耦合功能，并使用2,4-二-吨-丁氧基-5-嘧啶硼酸和芳基溴化物。以此方式制备了大量的5-芳基尿嘧啶。它们是通过5-芳基-2,4-二-的脱烷基作用以几乎定量的产率获得的叔丁氧基嘧啶。然而，这些方法的最大缺点是2,4-二氯-5-溴嘧啶，其为2,4-二-的合成中的中间体的高过敏性质吨丁氧基-5-溴嘧啶和2,4-二Ť-丁氧基-5-嘧啶硼酸。为了避免这种中间体，尝试了5-溴-2，4-二三甲基甲硅烷基氧基嘧啶和芳基硼酸之间的偶联，但是失败了。此外，由

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270756

文献信息

• [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014093924A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。
• Direct Arylation of 5-Iodouracil and 5-Iodouridine with Heteroarenes and Benzene<i>via</i>Photochemical Reaction
  作者：Qian Yang、Tao Wei、Yun He、Yong Liang、Zun-Ting Zhang

  DOI：10.1002/hlca.201400351

  日期：2015.7

  5‐iodouracil or 5‐iodouridine and a series of five‐membered heterocycles such as 1H‐pyrrole, furan, 2‐methylfuran, 1‐methyl‐1H‐pyrrole, thiophene, as well as benzene in MeCN/H2O with a Hg lamp, 5‐aryluracils and 5‐aryluridines were synthesized. The reaction proceeded smoothly without the requirement of adding any transition metals or ligands.

  已发现以中等产率进行5-碘尿嘧啶和5-碘尿苷直接芳基化的方法。通过在MeCN /中辐照5-碘尿嘧啶或5-碘尿苷与一系列五元杂环的混合物，如1 H-吡咯，呋喃，2-甲基呋喃，1-甲基-1 H-吡咯，噻吩和苯用汞灯将H 2 O，5-芳基尿嘧啶和5-芳基尿嘧啶核苷合成。反应平稳进行，无需添加任何过渡金属或配体。
• Pyrimidinedione, pyrimidinetrione, triazinedione and
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05859014A1

  公开（公告）日：1999-01-12

  Compounds of Formula I: ##STR1## where R.sup.5 is a group selected from Formulae (a), (b), (c) and (d): ##STR2## and the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof, are .alpha..sub.1 -adrenergic receptor antagonists useful for the treatment of diseases involving directly or indirectly an obstruction of the lower urinary tract, such as benign prostatic hyperplasia.

  公式I的化合物：##STR1## 其中R.sup.5是从公式（a），（b），（c）和（d）中选择的基团：##STR2##以及其药学上可接受的盐和N-氧化物，是治疗直接或间接涉及下泌尿道阻塞的疾病，例如良性前列腺增生的α1-肾上腺素受体拮抗剂。
• ALTERNATIVE NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  申请人：Moderna Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150167017A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present disclosure provides alternative nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了替代核苷、核苷酸和核酸以及它们的使用方法。
• MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20150307542A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了修改的核苷酸，核苷酸和核酸，以及使用它们的方法。