ethyl 1-(5-chloro-2-(4-chlorophenylthio)phenyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate | 1308853-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 1-(5-chloro-2-(4-chlorophenylthio)phenyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-[5-chloro-2-(4-chlorophenyl)sulfanylphenyl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate；ethyl 1-[5-chloro-2-(4-chlorophenyl)sulfanylphenyl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1308853-73-7
• 化学式: C₂₁H₂₀Cl₂O₃S
• 分子量: 423.36
• InChiKey: LUCVSKSXDRBKOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯基亚砜 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到ethyl 1-(5-chloro-2-(4-chlorophenylthio)phenyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫 (IV) 介导的转化：从叶立德转移到羰基化合物的无金属芳基化

  摘要：

  从统一的角度介绍了直接叶立德转移到羰基衍生物和亚砜介导的芳基化的发展。机理研究（包括密度泛函计算）支持常见的反应途径，并展示了反应物性质的细微变化如何导致完全不同且看似无关的反应结果。

  DOI：

  10.1021/ja4017683

文献信息

• Sulfoxide-Mediated α-Arylation of Carbonyl Compounds
  作者：Xueliang Huang、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/ja2031882

  日期：2011.6.8

  A novel sulfoxide-mediated alpha-arylation of carbonyl compounds is reported. This reaction proceeds under very mild conditions at room temperature and does not require any transition-metal promoter or catalyst.
• Sulfur(IV)-Mediated Transformations: From Ylide Transfer to Metal-Free Arylation of Carbonyl Compounds
  作者：Xueliang Huang、Mahendra Patil、Christophe Farès、Walter Thiel、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/ja4017683

  日期：2013.5.15

  The development of a direct ylide transfer to carbonyl derivatives and of a sulfoxide-mediated arylation is presented from a unified perspective. Mechanistic studies (including density functional calculations) support a common reaction pathway and showcase how subtle changes in reactant properties can lead to disparate and seemingly unrelated reaction outcomes.

  从统一的角度介绍了直接叶立德转移到羰基衍生物和亚砜介导的芳基化的发展。机理研究（包括密度泛函计算）支持常见的反应途径，并展示了反应物性质的细微变化如何导致完全不同且看似无关的反应结果。