4-octyl-5-trimethylsilyl-2,2'-bi(thiophene) | 240823-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4-octyl-5-trimethylsilyl-2,2'-bi(thiophene)
• 英文别名: Trimethyl-(3-octyl-5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)silane
• CAS: 240823-66-9
• 化学式: C₁₉H₃₀S₂Si
• 分子量: 350.665
• InChiKey: PYGSSSFKCKBWDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-octyl-5-trimethylsilyl-2,2'-bi(thiophene) 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 5-bromo-4-octyl-2,2'-bi(thiophene)
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed cross-coupling reactions of difunctional derivatives Bu₃SnArBr. Synthesis of regioregular poly(3-alkylthiophenes) and poly(4-alkyl 2,2'-bithiophenes) with high molecular weights

  摘要：

  通过钯催化双官能团衍生物 Bu_{3SnArBr 的有机金属偶联反应，制备出了高分子量的团状聚（3-烷基噻吩）和聚（4-烷基 2,2'-联噻吩）。}

  DOI：

  10.1051/jcp:1998259
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-辛基噻吩 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-octyl-5-trimethylsilyl-2,2'-bi(thiophene)
  参考文献：
  名称：

  高度共轭聚（噻吩） - 区域规则 3-烷基噻吩聚合物和 3-烷基噻吩/噻吩共聚物的合成

  摘要：

  已经选择性地制备了 2-bromo-3-octylthiophene 和 5-bromo-4-octyl-2,2'-bi(thiophene) 的三丁基锡衍生物。在 Pd2(dba)3(CHCl3)/4 PPh3 存在下的缩合反应导致区域规整聚（3-辛基噻吩）（Mw = 21.4 × 104，Mw/Mn = 1.48）和聚[4-辛基双(噻吩)] (Mw = 3.8 × 104, Mw/Mn = 1.1)。头对尾 (HT) 偶联的区域规整性已通过 1H NMR 确定，表明聚（3-辛基噻吩）的 HT > 95% 和新聚 [4-辛基双（噻吩）] 的 HT > 90% . 这些材料的共轭特性已通过 FT-IR 和 UV/Vis 光谱表征。与相应的无规聚合物相比，新的常规聚合物的吸收最大值移至更高的波长（分别为 λmax = 448 和 466 nm）。平均共轭长度随着偶联区域规整性的增加和共轭链上

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1249::aid-ejoc1249>3.0.co;2-f