1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[9-(4-bromophenyl)-2,7-dimethylxanthen-9-yl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 1392228-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[9-(4-bromophenyl)-2,7-dimethylxanthen-9-yl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1392228-34-0
• 化学式: C₃₄H₃₅BrN₂O₈
• 分子量: 679.564
• InChiKey: HSPFWLRCTSDONL-PBAMLIMUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[9-(4-bromophenyl)-2,7-dimethylxanthen-9-yl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 二氯乙酸 、 吡咯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 生成 2’-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  可替代的2,7-二甲基-9-苯基黄体酮9-醇（DMPx-OH）的可扩展合成：可用于制备结晶5'- O -DMPx保护的核苷

  摘要：

  使用Friedel-Crafts反应已经完成了几种2,7-二甲基-9-苯基黄嘌呤9-醇（DMPx-OH）类似物的便捷一步合成。在路易斯酸催化剂的B（C 6 F 5）3存在下，用未保护的2' - O-甲氧基乙基-核糖核苷（MOE）处理各种DMPx-OH ，得到5'- O-保护的2'-衍生物MOE-核糖核苷产率高。DMPx基团的脱保护是通过在非常温和的条件下进行酸水解来实现的。在合成的五个DMPx类似物中，2,7-二甲基-9-（4-硝基苯基）氧杂蒽-9-基团提供了结晶产物，使得能够进行非色谱分离5'- O - Protetcated核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.081
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-Bromophenyl)-2,7-dimethylxanthen-9-ol 、 2’-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以31%的产率得到1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[9-(4-bromophenyl)-2,7-dimethylxanthen-9-yl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  可替代的2,7-二甲基-9-苯基黄体酮9-醇（DMPx-OH）的可扩展合成：可用于制备结晶5'- O -DMPx保护的核苷

  摘要：

  使用Friedel-Crafts反应已经完成了几种2,7-二甲基-9-苯基黄嘌呤9-醇（DMPx-OH）类似物的便捷一步合成。在路易斯酸催化剂的B（C 6 F 5）3存在下，用未保护的2' - O-甲氧基乙基-核糖核苷（MOE）处理各种DMPx-OH ，得到5'- O-保护的2'-衍生物MOE-核糖核苷产率高。DMPx基团的脱保护是通过在非常温和的条件下进行酸水解来实现的。在合成的五个DMPx类似物中，2,7-二甲基-9-（4-硝基苯基）氧杂蒽-9-基团提供了结晶产物，使得能够进行非色谱分离5'- O - Protetcated核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.081