(6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester | 34708-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 7α-phenylacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate；benzyl (6R,7R)-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 34708-39-9
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 422.505
• InChiKey: URQSTJTXELWIIE-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 铜 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 (5R)-2-isopropenyl-7-oxo-6t-(2-phenyl-acetylamino)-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c,3t-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 3-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的研究I.头孢菌素向青霉素的骨架转化

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84973-x
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-3-Methyl-5,8-dioxo-7-phenylacetylamino-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Reduction of Cephalosporin Sulfoxides

  摘要：

  An efficient and convenient method for the reduction of cephalosporin sulfoxides to their corresponding sulfides by Lawesson reagent is reported.

  DOI：

  10.1080/00397919608003725

文献信息

• Preparation of .DELTA.3-7.ALPHA.-phenylacetamidodesacetoxycephalosporanic acid.
  作者：P. G. CLAES、G. DECOSTER、L. A. KERREMANS、H. VANDERHAEGHE

  DOI：10.7164/antibiotics.32.820

  日期：——

  Δ3-7α-Phenylacetamidodesacetoxycephalosporanic acid was prepared by ring expansion of 6-epi-benzylpenicillin-S-sulfoxide, using N, O-bis(trimethylsilyl)acetamide( BSA) as silylating and dehydrating agent and α-picoline/α-picoline hydrobromide as catalyst. In some experiments 7α-phenylacetamido-3β-bromo-3α-methylcepham-4α-carboxylic acid was obtained as a side product. 7-Epimers in the desacetoxycephalosporanic series were also prepared by base-catalyzed epimerization of the benzyl 7 β-(p -nitrobenzylideneimino)desacetoxycephalosporanate and of the S-sulfoxide of natural methyl 6-phenylacetamidodesacetoxycephalosporanate. In both reactions 1, 5-diazabicyclo(4.3.0)non-5-ene( DBN) was used as epimerization catalyst.

  以N,O-双(三甲基硅基)乙酰胺(BSA)为硅烷化剂和脱水剂,α-甲基吡啶/α-甲基吡啶氢溴酸盐为反应剂,通过6-表苄青霉素-S-亚砜扩环制备Δ3-7α-苯基乙酰胺去乙酰氧基头孢烷酸。催化剂。在一些实验中，获得了副产物7α-苯基乙酰胺-3β-溴-3α-甲基头孢姆-4α-羧酸。去乙酰氧基头孢菌素系列中的 7-差向异构体也通过 7 β-(对硝基亚氨基)去乙酰氧基头孢菌酸苄酯和天然 6-苯基乙酰胺去乙酰氧基头孢菌酸甲酯的 S-亚砜的碱催化差向异构化来制备。在两个反应1中，5-二氮杂双环(4.3.0)壬-5-烯(DBN)均用作差向异构催化剂。
• Penicillin–Cephalosporin Conversion. XII. Electroreductive Dechlorination of 3′-Chlorocephalosporins into 3-Methylenecephams
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Toshiyuki Ohshima、Michio Sasaoka

  DOI：10.1246/bcsj.59.3975

  日期：1986.12

  An efficient electroreductive conversion of 3′-chlorocephalosporins and their analogues into the corresponding 3-methylenecephams has been performed in an aqueous THF–LiClO4–(Pb cathode) and/or aqueous MeCN–EtOH–LiClO4–NH4ClO4 (Pb cathode) system.

  在水性 THF-LiClO4-（Pb 阴极）和/或水性 MeCN-EtOH-LiClO4-NH4ClO4（Pb 阴极）系统中，将 3'-氯头孢菌素及其类似物有效电还原转化为相应的 3-亚甲基头孢菌素。
• A simple method for the preparation of ▵3-cephalosporanic esters
  作者：Alberto Mangia、Angelo Scandroglio

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85854-8

  日期：1978.1
• US4223132A
  申请人：——

  公开号：US4223132A

  公开（公告）日：1980-09-16