4-chloro-N-((3-phenylisoxazol-5-yl)methyl)benzenesulfonamide | 339016-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-((3-phenylisoxazol-5-yl)methyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-[(3-phenyl-5-isoxazolyl)methyl]benzenesulfonamide；4-chloro-N-[(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 339016-92-1
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₃S
• 分子量: 348.81
• InChiKey: JUFATMMTPVJXSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-5-azidomethylisoxazole 在 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-chloro-N-((3-phenylisoxazol-5-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  异恶唑基磺酰胺的合成和生物学评估：一种无细胞毒性的支架，可抵抗克鲁氏锥虫，亚马逊利什曼原虫和单纯疱疹病毒

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了通过四步合成途径获得的一系列20种新型异恶唑基磺酰胺的合成，表征，生物学评估和药物相似性评估。该化合物具有抗克氏锥虫，亚马逊利什曼原虫，单纯疱疹病毒1型的活性，并在表型分析中评估了细胞毒性。所有化合物均具有药物样性质，显示出低细胞毒性，并且对于本文报道的所有其他生物活性，特别是针对克鲁氏锥虫的抑制活性，它们是有希望的。化合物8和16表现出显着的效价和对克氏锥虫（GI 50 分别为14.3 µM，SI> 34.8和GI 50  = 11.6 µM，SI = 29.1）。这些值接近于参考药物苯硝唑的值（GI 50  = 10.2 µM），表明化合物8和16代表了有希望的候选物，可用于进一步针对南美锥虫病的临床前开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.08.040