2-(4-bromophenyl)-3-(phenylsulfonyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazole | 1043391-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3-(phenylsulfonyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-3-(phenylsulfonyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazole；3-(Benzenesulfonyl)-4-(4-bromophenyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 1043391-45-2
• 化学式: C₂₂H₁₄BrN₃O₂S
• 分子量: 464.342
• InChiKey: RBQJVNTUXXQGBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone 、 N'-(1H-benzimidazol-2-yl)-N,N-dimethylformamidine 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-3-(phenylsulfonyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  结合了苯磺酰基部分的稠合杂环系统的合成和镇痛/抗炎评估。

  摘要：

  通过3-（N，N，N）的反应合成了一系列吡唑并[1,5-a]嘧啶，三唑并[1,5-a]嘧啶和嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑环系统，并结合了苯基磺酰基部分。 -二甲基氨基）-1-芳基-2-（苯磺酰基）丙-2-烯-1-酮衍生物2a，b具有适当的氮亲核试剂。在体内研究了新合成的化合物的镇痛和抗炎活性。与吲哚美辛作为参比药物相比，发现3-溴-2-苯基-6-（苯磺酰基）-7-（4-甲基苯基）吡唑并[1,5-a]嘧啶（5e）具有出色的镇痛活性，而在2-（4-溴苯基）-6-（苯磺酰基）-5-（4-甲基苯基）吡唑并[1,5-a]嘧啶（5d）的情况下观察到最高的抗炎作用。从结构活动关系（SAR）的角度来看，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.011

文献信息

• Single step synthesis of new fused pyrimidine derivatives and their evaluation as potent Aurora-A kinase inhibitors
  作者：Mohamed R. Shaaban、Tamer S. Saleh、Abdelrahman S. Mayhoub、Ahmad M. Farag

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.033

  日期：2011.9

  A simple, facile, efficient and one pot three-component procedure for the synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, triazolo[1,5-a]pyrimidines and pyrimido[1,2-a]benzimidazoles ring systems incorporating phenylsulfonyl moiety was developed via the reaction of 1-aryl-2-(phenylsulfonyl)ethanone derivatives 1a–d with the appropriate heterocyclic amine and triethyl orthoformate and evaluated as Aurora-A

  一种简单，便捷，高效且一锅三组分的合成吡唑并[1,5- a ]嘧啶，三唑并[1,5- a ]嘧啶和嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑环系统的合成方法通过1-芳基-2-（苯磺酰基）乙酮衍生物1a – d与适当的杂环胺和原甲酸三乙酯的反应开发了该部分，并将其评估为Aurora-A激酶抑制剂。研究了新合成的化合物对HST116结肠肿瘤细胞系的细胞毒活性。2,7-二苯基-6-（苯磺酰基）吡唑并[1,5- a ]嘧啶（4b）及其对位发现-甲氧基类似物4c与阿霉素等同作为参考药物。为了合理化体外抗肿瘤结果，进行了分子建模研究。