diethyl (2S,4S)-2-methyl-4-[(4-nitrobenzoyl)amino]pentanedioate | 166756-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2S,4S)-2-methyl-4-[(4-nitrobenzoyl)amino]pentanedioate
• CAS: 166756-74-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₇
• 分子量: 366.371
• InChiKey: BESSACQXGDNLCF-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2S,4S)-2-methyl-4-[(4-nitrobenzoyl)amino]pentanedioate 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2S,4S)-4-methylglutamic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A highly diastereoselective synthesis of 4-alkyl threo glutamic acids

  摘要：

  Treatment of N-p-nitrobenzoyl L- or D-glutamic acid diester with lithium bis(trimethylsilyl)amide generates a chelated gamma-enolate which reacts with alkyl halides to give (2S,4S)- or (2R,4R)-4-alkylated glutamic acid derivatives with very high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00274-s
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-硝基苯甲酰)-L-谷氨酸二乙酯 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 diethyl (2S,4S)-2-methyl-4-[(4-nitrobenzoyl)amino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  4-甲基谷氨酸的四种立体异构体的合成，拆分和生物学评估：海藻酸盐受体的选择性探针。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00014a002