2-benzylidene-pent-4-enenitrile | 144453-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-pent-4-enenitrile
• 英文别名: 2-Benzylidenepent-4-enenitrile
• CAS: 144453-40-7；144453-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: ZULUAWJGTHDNSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trivinylindium 、 3-acetoxy-2-methylene-3-phenylpropionitrile 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到2-benzylidene-pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  化学，区域和立体选择性地将三有机铟试剂添加到Baylis–Hillman加合物的乙酸酯中：合成（E）-和（Z）-三取代烯烃的新策略

  摘要：

  在铜和钯衍生物的催化下，向Baylis-Hillman加合物的乙酸酯中添加几种三烷基或三芳基鎓试剂很容易。CuI可以有效地催化三烷基铟的反应，而Pd（PPh 3）4可以增加三芳基铟的生成效果。与3-乙酰氧基-2-亚甲基链烷酸酯的反应提供了（E）-烯烃，而与3-乙酰氧基-2-亚甲基链烷烯腈的类似反应导致了（Z）-烯烃。所有反应都具有高度的区域选择性和立体选择性，并且产率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.154

文献信息

• An Efficient Synthesis of 1-Allyl-1-Cyano-1-Alkenes and Related Structures
  作者：Bernard MAUZÉ、Léone Miginiac

  DOI：10.1080/00397919208019076

  日期：1992.8

  Abstract The one-pot synthesis of 1-allyl-1-cyano-1-alkenes is easily obtained from 1-allyl-1-trimethylsilylacetonitrile lithium and carbonyl derivatives via a silyl-Wittig-Peterson reaction. Other related compounds are prepared in the same manner.

  摘要 1-烯丙基-1-氰基-1-烯烃可以通过甲硅烷基-Wittig-Peterson 反应由1-烯丙基-1-三甲基甲硅烷基乙腈锂和羰基衍生物轻松合成。其他相关化合物以相同方式制备。
• Preparation of α-functionalized alkenylmagnesium reagents via a halide–magnesium exchange
  作者：Jérôme Thibonnet、Viet Anh Vu、Laurent Bérillon、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00439-8

  日期：2002.6

  A general preparation of alkenylmagnesium derivatives bearing an electron-withdrawing function in the alpha-position (Y=CN, CO2R, CONR2, SO2Ph) has been made possible by using a low temperature (-40 to -30degreesC) bromine-magnesium exchange with i-PrMgBr in THF. This reaction has also been used to prepare 5-magnesiated-1,3-dioxin-4-one derivatives bearing an alkoxy substituent in beta-position to the carbon-magnesium bond. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.