2-benzylidene-pent-4-enenitrile | 144453-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-pent-4-enenitrile
• 英文别名: 2-Benzylidenepent-4-enenitrile
• CAS: 144453-40-7；144453-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: ZULUAWJGTHDNSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trivinylindium 、 3-acetoxy-2-methylene-3-phenylpropionitrile 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到2-benzylidene-pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  化学，区域和立体选择性地将三有机铟试剂添加到Baylis–Hillman加合物的乙酸酯中：合成（E）-和（Z）-三取代烯烃的新策略

  摘要：

  在铜和钯衍生物的催化下，向Baylis-Hillman加合物的乙酸酯中添加几种三烷基或三芳基鎓试剂很容易。CuI可以有效地催化三烷基铟的反应，而Pd（PPh 3）4可以增加三芳基铟的生成效果。与3-乙酰氧基-2-亚甲基链烷酸酯的反应提供了（E）-烯烃，而与3-乙酰氧基-2-亚甲基链烷烯腈的类似反应导致了（Z）-烯烃。所有反应都具有高度的区域选择性和立体选择性，并且产率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.154

文献信息

• An Efficient Synthesis of 1-Allyl-1-Cyano-1-Alkenes and Related Structures
  作者：Bernard MAUZÉ、Léone Miginiac

  DOI：10.1080/00397919208019076

  日期：1992.8

  Abstract The one-pot synthesis of 1-allyl-1-cyano-1-alkenes is easily obtained from 1-allyl-1-trimethylsilylacetonitrile lithium and carbonyl derivatives via a silyl-Wittig-Peterson reaction. Other related compounds are prepared in the same manner.

  摘要 1-烯丙基-1-氰基-1-烯烃可以通过甲硅烷基-Wittig-Peterson 反应由1-烯丙基-1-三甲基甲硅烷基乙腈锂和羰基衍生物轻松合成。其他相关化合物以相同方式制备。
• Preparation of α-functionalized alkenylmagnesium reagents via a halide–magnesium exchange
  作者：Jérôme Thibonnet、Viet Anh Vu、Laurent Bérillon、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00439-8

  日期：2002.6

  A general preparation of alkenylmagnesium derivatives bearing an electron-withdrawing function in the alpha-position (Y=CN, CO2R, CONR2, SO2Ph) has been made possible by using a low temperature (-40 to -30degreesC) bromine-magnesium exchange with i-PrMgBr in THF. This reaction has also been used to prepare 5-magnesiated-1,3-dioxin-4-one derivatives bearing an alkoxy substituent in beta-position to the carbon-magnesium bond. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Chemo-, regio- and stereoselective addition of triorganoindium reagents to acetates of Baylis–Hillman adducts: a new strategy for the synthesis of (E)- and (Z)-trisubstituted alkenes
  作者：Brindaban C. Ranu、Kalicharan Chattopadhyay、Ranjan Jana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.154

  日期：2007.5

  The addition of several trialkyl or triarylindium reagents to the acetates of Baylis–Hillman adducts proceeds readily under the catalysis of copper and palladium derivatives. The reactions of trialkylindiums are catalyzed efficiently by CuI whereas additions of triarylindiums produce better results with Pd(PPh3)4. The reactions with 3-acetoxy-2-methylenealkanoates provide (E)-alkenes, whereas similar

  在铜和钯衍生物的催化下，向Baylis-Hillman加合物的乙酸酯中添加几种三烷基或三芳基鎓试剂很容易。CuI可以有效地催化三烷基铟的反应，而Pd（PPh 3）4可以增加三芳基铟的生成效果。与3-乙酰氧基-2-亚甲基链烷酸酯的反应提供了（E）-烯烃，而与3-乙酰氧基-2-亚甲基链烷烯腈的类似反应导致了（Z）-烯烃。所有反应都具有高度的区域选择性和立体选择性，并且产率高。