(4S)-2-(difluoro(phenyl)methyl)-4-phenyloxazolidine | 1010687-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-2-(difluoro(phenyl)methyl)-4-phenyloxazolidine
• 英文别名: (4S)-2-[difluoro(phenyl)methyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 1010687-10-1
• 化学式: C₁₆H₁₅F₂NO
• 分子量: 275.298
• InChiKey: ZFOIOMHFPWUUMU-GICMACPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-(difluoro(phenyl)methyl)-4-phenyloxazolidine 、 三甲基氰硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-3,3-difluoro-2-[(S)-2-hydroxy-1-phenylethylamino]-3-phenylpropanenitrile 、 (R)-3,3-difluoro-2-[(S)-2-hydroxy-1-phenylethylamino]-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联和Strecker反应不对称合成β，β-二氟氨基酸

  摘要：

  使用交叉偶联和Strecker反应作为关键步骤，由市售溴二氟乙酸乙酯合成β，β-二氟氨基酸。芳基碘化物与溴二氟乙酸乙酯的偶合反应得到相应的偶合产物，将其分两步转化为2-二氟甲基-1,3-恶唑烷。三氟化硼醚化物促进的2-二氟甲基-1,3-恶唑烷的Strecker反应产生了高产率和非对映选择性的α-氨基腈。除去手性助剂并水解腈基后，获得具有73％ee的β，β-二氟苯丙氨酸。在腈基水解过程中发生部分消旋。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.002
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 、 2,2-Difluoro-1-methoxy-2-phenylethanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4S)-2-(difluoro(phenyl)methyl)-4-phenyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联和Strecker反应不对称合成β，β-二氟氨基酸

  摘要：

  使用交叉偶联和Strecker反应作为关键步骤，由市售溴二氟乙酸乙酯合成β，β-二氟氨基酸。芳基碘化物与溴二氟乙酸乙酯的偶合反应得到相应的偶合产物，将其分两步转化为2-二氟甲基-1,3-恶唑烷。三氟化硼醚化物促进的2-二氟甲基-1,3-恶唑烷的Strecker反应产生了高产率和非对映选择性的α-氨基腈。除去手性助剂并水解腈基后，获得具有73％ee的β，β-二氟苯丙氨酸。在腈基水解过程中发生部分消旋。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.002

文献信息

• Asymmetric synthesis of β,β-difluoroamino acids via cross-coupling and Strecker reactions
  作者：Xiao-Jin Wang、Fan Zhang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.002

  日期：2008.2

  β,β-Difluoroamino acids were synthesized from commercially available ethyl bromodifluoroacetate using cross-coupling and Strecker reactions as key steps. The coupling reaction of aryl iodides with ethyl bromodifluoroacetate gave the corresponding coupling products, which were transformed to 2-difluoromethyl-1,3-oxazolidines in two steps. Boron trifluoride etherate promoted Strecker reaction of 2-difluoromethyl-1

  使用交叉偶联和Strecker反应作为关键步骤，由市售溴二氟乙酸乙酯合成β，β-二氟氨基酸。芳基碘化物与溴二氟乙酸乙酯的偶合反应得到相应的偶合产物，将其分两步转化为2-二氟甲基-1,3-恶唑烷。三氟化硼醚化物促进的2-二氟甲基-1,3-恶唑烷的Strecker反应产生了高产率和非对映选择性的α-氨基腈。除去手性助剂并水解腈基后，获得具有73％ee的β，β-二氟苯丙氨酸。在腈基水解过程中发生部分消旋。