N-(1,1-Dimethylethyl)-4,5-epoxy-3-oxoandrostane-17β-carboxamide | 136105-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-(1,1-Dimethylethyl)-4,5-epoxy-3-oxoandrostane-17β-carboxamide
• 英文别名: N-(1,1-Dimethylethyl)-4,5-epoxy3-oxoandrostane-17beta-carboxamide；(1S,2R,11S,12S,15S,16S)-N-tert-butyl-2,16-dimethyl-5-oxo-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecane-15-carboxamide
• CAS: 136105-57-2
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₃
• 分子量: 387.563
• InChiKey: RLQUNUWKYOECHD-QDARZGOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-Dimethylethyl)-4,5-epoxy-3-oxoandrostane-17β-carboxamide 、 叠氮化钠 、 叠氮阴离子 、 硫酸 在 氮气 、 水 、 crude product 、 正己烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 4-amino-N-(1,1-dimethylethyl)-3-oxoandrosta-4,6-diene-17β-carboxamide as a crystalline, yellow solid (0.90 g, 30%) (aq methanol)的产率得到4-amino-N-(1,1-dimethylethyl)-3-oxoandrosta-4,6-diene-17β-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-amino-delta-4,6-steroids and their use as 5 alpha-reductase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及4-氨基-.DELTA.4,6-类固醇，其可用作5α-还原酶的抑制剂。该化合物是通过在惰性溶剂中，在硫酸等强酸的存在下，将适当的4,5-环氧类固醇与偏氮化钠反应制备而成，反应温度约为100℃。

  公开号：

  US05130424A1
• 作为产物：
  描述：

  N-皮丁基-4-雄烯-3-酮-17beta-羧酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 双氧水 为溶剂， 以66.2%的产率得到N-(1,1-Dimethylethyl)-4,5-epoxy-3-oxoandrostane-17β-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-amino-4-ene-steroids and their use as 5.alpha.-reductase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及作为5α-还原酶抑制剂的4-氨基-Δ4-类固醇。这些化合物是通过将适当的4-偶氮类固醇与三苯基膦在含水惰性溶剂中加热反应制备的。本申请是申请号为561,041于1990年8月1日提交和申请号为671,555于1991年3月19日提交的申请的续篇。

  公开号：

  US05120840A1

文献信息

• 4-amino-4-ene-steroids and their use as 5.alpha.-reductase inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05120840A1

  公开（公告）日：1992-06-09

  The present invention relates to 4-amino-.DELTA..sup.4 -steroids which are useful as inhibitors of 5.alpha.-reductase. The compounds are prepared by the reaction of an appropriate 4-azido steroid with triphenylphosphine in an aqueous inert solvent with heating. The present application is a continuation-in-part of application Ser. No. 561,041, filed Aug. 1, 1990 and application Ser. No. 671,555, filed Mar. 19, 1991.

  本发明涉及作为5α-还原酶抑制剂的4-氨基-Δ4-类固醇。这些化合物是通过将适当的4-偶氮类固醇与三苯基膦在含水惰性溶剂中加热反应制备的。本申请是申请号为561,041于1990年8月1日提交和申请号为671,555于1991年3月19日提交的申请的续篇。
• 4-amino-.DELTA..sup.4,6 -steroids and their use as 5.alpha.-reductase
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05189032A1

  公开（公告）日：1993-02-23

  The present invention relates to 4-amino-.DELTA..sup.4,6 -steroids which are useful as inhibitors of 5.alpha.-reductase. The compounds are prepared by the reaction of an appropriate 4,5-epoxy steroid with sodium azide in an inert solvent in the presence of a strong acid such as sulfuric acid at about 100.degree. C.

  本发明涉及作为5α-还原酶抑制剂有用的4-氨基-Δ4,6-类固醇。这些化合物是通过在惰性溶剂中在硫酸等强酸存在下，将适当的4,5-环氧类固醇与偏硝基钠反应制备的，反应温度约为100摄氏度。
• Method of using 4-amino-.DELTA..sup.4 -steroids in the treatment of
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05436237A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  The present invention relates to 4-amino-.DELTA..sup.4 -steroids which are useful as inhibitors of 5.alpha.-reductase. The compounds are prepared by the reaction of an appropriate 4-azido steroid with triphenylphosphine in an aqueous inert solvent with heating.

  本发明涉及用作5α-还原酶抑制剂的4-氨基-Δ4类固醇。该化合物通过在水性惰性溶剂中加热适当的4-偶氮基类固醇与三苯基膦反应制备而成。
• 4-amino-.DELTA..sup.4 -steroids and their use as 5.alpha.-reductase
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals

  公开号：US05218110A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  The present invention relates to 4-azido-.DELTA..sup.4 -steroids which are useful as inhibitors of 5.alpha.-reductase. The compounds are prepared by the reaction of an appropriate 4-azido steroid with triphenylphosphine in an aqueous inert solvent with heating.

  本发明涉及4-偶氮基-.DELTA..sup.4 -类固醇，其可用作5α-还原酶的抑制剂。该化合物是通过在水性惰性溶剂中加热适当的4-偶氮基类固醇与三苯基膦反应制备而成。
• 4-Amino-delta4-steroids and their use as 5alpha-reductase inhibitors
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0469548A2

  公开（公告）日：1992-02-05

  The present invention relates to 4-amino-Δ4-steroids which are useful as inhibitors of 5a-reductase. The compounds are prepared by the reaction of an appropriate 4-azido steroid with triphenylphosphine in an aqueous inert solvent with heating.

  本发明涉及可用作 5a 还原酶抑制剂的 4-氨基-Δ4-类固醇。这些化合物是由适当的 4-叠氮类固醇与三苯基膦在水性惰性溶剂中加热反应制备的。