5-methoxy-3-(5-oxoheptanoyl)-1,4-naphthoquinone | 89101-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methoxy-3-(5-oxoheptanoyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 8-Methoxy-2-(5-oxoheptanoyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 89101-84-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: NZVQMQIHOIIFJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-(5-oxoheptanoyl)-1,4-naphthoquinone 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 三氯化铝 、 四氯化锡 、 potassium hydride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 9(R,S)-ethyl-4,6,9(R,S)-trihydroxy-5,12-dioxo-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-10(R,S)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF (±)-AKLAVINONE VIA BIOMIMETIC ROUTE. APPLICATION OF AN EFFICIENT “ZIPPER” REACTION—STEREOCONTROLLED ONE-STEP BICYCLO-CYCLIZATION

  摘要：

  （±）-Aklavinone（1）由三羰基萘衍生物6通过有效的“拉链”反应合成，收率良好。在反应的关键过程中使用Kryptofix 222（4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮杂双环[8.8.8]二十六烷），我们实现了立体控制的一步双环化。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1767
• 作为产物：
  描述：

  1-formyl-butan-2-one ethylene acetal 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 5-methoxy-3-(5-oxoheptanoyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF (±)-AKLAVINONE VIA BIOMIMETIC ROUTE. APPLICATION OF AN EFFICIENT “ZIPPER” REACTION—STEREOCONTROLLED ONE-STEP BICYCLO-CYCLIZATION

  摘要：

  （±）-Aklavinone（1）由三羰基萘衍生物6通过有效的“拉链”反应合成，收率良好。在反应的关键过程中使用Kryptofix 222（4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮杂双环[8.8.8]二十六烷），我们实现了立体控制的一步双环化。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1767

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF (±)-AKLAVINONE VIA BIOMIMETIC ROUTE. APPLICATION OF AN EFFICIENT “ZIPPER” REACTION—STEREOCONTROLLED ONE-STEP BICYCLO-CYCLIZATION
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hidemitsu Uno、Yoshinori Naruta

  DOI：10.1246/cl.1983.1767

  日期：1983.11.5

  (±)-Aklavinone (1) was synthesized from tricarbonylnaphthalene derivative 6 by application of an efficient “zipper” reaction in a good yield. Using Kryptofix 222 (4,7,13,16,21,24-hexaoxa-1,10-diazabicyclo [8.8.8]hexacosane) in the key process of the reaction we attained a stereocontrolled one-step bicyclo-cyclization.

  （±）-Aklavinone（1）由三羰基萘衍生物6通过有效的“拉链”反应合成，收率良好。在反应的关键过程中使用Kryptofix 222（4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮杂双环[8.8.8]二十六烷），我们实现了立体控制的一步双环化。
• MARUYAMA, KADZUXIRO;NARITA, JOSITOKU;UNO, XDEHMITSU
  作者：MARUYAMA, KADZUXIRO、NARITA, JOSITOKU、UNO, XDEHMITSU

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of (±)-aklavinones
  作者：Hidemitsu Uno、Yoshinori Naruta、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91535-2

  日期：1984.1