1,4-anhydro-5-deoxy-5-thio-α-D-xylopyranose | 1203558-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 1,4-anhydro-5-deoxy-5-thio-α-D-xylopyranose
• 英文别名: (1S,4S,5R,6R)-7-oxa-2-thiabicyclo[2.2.1]heptane-5,6-diol
• CAS: 1203558-99-9
• 化学式: C₅H₈O₃S
• 分子量: 148.183
• InChiKey: AUQBQYUVEWCHEB-LECHCGJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-5-deoxy-5-thio-α-D-xylopyranose 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到1,4-anhydro-2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-5-thio-α-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  邻群参与与除草碳carb离子的添加​​：分枝杆菌寡糖合成的研究†

  摘要：

  邻居基团的参与经常用于控制化学反应的立体选择性。在本文中，我们调查了使用邻近基团参与结合分枝杆菌糖甲基硫代木糖的二糖的合成。通过甲基化将双环硫代糖苷活化，以生成甲基s基团，该甲基ulf基团既可以充当端基异构离去基团，又可以在产物中提供甲基硫醚基团。模型反应表明，双环中间体也将作为一个参与基团，将受体醇导向糖的较低α面。尽管可以在反应混合物中检测到关键的intermediate中间体，但糖基化反应仍以中等立体选择性进行，显然是通过S N进行的。1型机制。密度泛函理论计算被用于我们的methylthioxylose锍离子与比较一反-decalin状锍离子描述由恩惠和同事是一个α引导参与组（J.化学会会志。2005，127，12090 ）。我们的研究表明，即使可以在反应混合物中检测到双环sulf离子，在将其用作反应途径的中间体之前也应谨慎行事。

  DOI：

  10.1039/b914417j
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-1,4-anhydro-3-O-benzoyl-5-deoxy-5-thio-α-D-xylopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以77%的产率得到1,4-anhydro-5-deoxy-5-thio-α-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  邻群参与与除草碳carb离子的添加​​：分枝杆菌寡糖合成的研究†

  摘要：

  邻居基团的参与经常用于控制化学反应的立体选择性。在本文中，我们调查了使用邻近基团参与结合分枝杆菌糖甲基硫代木糖的二糖的合成。通过甲基化将双环硫代糖苷活化，以生成甲基s基团，该甲基ulf基团既可以充当端基异构离去基团，又可以在产物中提供甲基硫醚基团。模型反应表明，双环中间体也将作为一个参与基团，将受体醇导向糖的较低α面。尽管可以在反应混合物中检测到关键的intermediate中间体，但糖基化反应仍以中等立体选择性进行，显然是通过S N进行的。1型机制。密度泛函理论计算被用于我们的methylthioxylose锍离子与比较一反-decalin状锍离子描述由恩惠和同事是一个α引导参与组（J.化学会会志。2005，127，12090 ）。我们的研究表明，即使可以在反应混合物中检测到双环sulf离子，在将其用作反应途径的中间体之前也应谨慎行事。

  DOI：

  10.1039/b914417j

文献信息

• Neighbouring group participation vs. addition to oxacarbenium ions: studies on the synthesis of mycobacterial oligosaccharides
  作者：Susanne A. Stalford、Colin A. Kilner、Andrew G. Leach、W. Bruce Turnbull

  DOI：10.1039/b914417j

  日期：——

  methylsulfide group in the product. Model reactions indicated that the bicyclic intermediate would also act as a participating group to direct the acceptor alcohol to the lower α-face of the sugar. While the key sulfonium intermediate could be detected in the reaction mixture, the glycosylation reaction proceeded with moderate stereoselectivity, apparently via an SN1-type mechanism. Density functional

  邻居基团的参与经常用于控制化学反应的立体选择性。在本文中，我们调查了使用邻近基团参与结合分枝杆菌糖甲基硫代木糖的二糖的合成。通过甲基化将双环硫代糖苷活化，以生成甲基s基团，该甲基ulf基团既可以充当端基异构离去基团，又可以在产物中提供甲基硫醚基团。模型反应表明，双环中间体也将作为一个参与基团，将受体醇导向糖的较低α面。尽管可以在反应混合物中检测到关键的intermediate中间体，但糖基化反应仍以中等立体选择性进行，显然是通过S N进行的。1型机制。密度泛函理论计算被用于我们的methylthioxylose锍离子与比较一反-decalin状锍离子描述由恩惠和同事是一个α引导参与组（J.化学会会志。2005，127，12090 ）。我们的研究表明，即使可以在反应混合物中检测到双环sulf离子，在将其用作反应途径的中间体之前也应谨慎行事。