(1S,3S)-Ethyl 2,3,4,9-Tetrahydro-3-cyano-2-(trifluoroacetyl)-α-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrido<3,4-b>indole-1-butanoate | 117626-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3S)-Ethyl 2,3,4,9-Tetrahydro-3-cyano-2-(trifluoroacetyl)-α-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrido<3,4-b>indole-1-butanoate
• 英文别名: (1S,3S)-Ethyl 2,3,4,9-Tetrahydro-3-cyano-2-(trifluoroacetyl)-α-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-butanoate；diethyl 2-[2-[(1S,3S)-3-cyano-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]ethyl]propanedioate
• CAS: 117626-46-7
• 化学式: C₂₃H₂₄F₃N₃O₅
• 分子量: 479.456
• InChiKey: ZVIJXRWLFJNESF-UGSOOPFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-Ethyl 2,3,4,9-Tetrahydro-3-cyano-2-(trifluoroacetyl)-α-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrido<3,4-b>indole-1-butanoate 在 钾硼氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(12bS)-Ethyl 4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-geissoschizine、(.+-.)-geissoschizine 和 (.+-.)-(Z)-isositsirikine 的全合成。通过立体定向亚胺离子-乙烯基硅烷环化立体控制合成环外双键

  摘要：

  通过环化合成 [甲氧基羰基-2'三甲基甲硅烷基-3'戊烯-3'基]-1亚甲基-2四氢-1,2,3,4β-咔啉-2

  DOI：

  10.1021/ja00183a046
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [3-ethoxyprop-2-enylidene]malonate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 (1S,3S)-Ethyl 2,3,4,9-Tetrahydro-3-cyano-2-(trifluoroacetyl)-α-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrido<3,4-b>indole-1-butanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-geissoschizine、(.+-.)-geissoschizine 和 (.+-.)-(Z)-isositsirikine 的全合成。通过立体定向亚胺离子-乙烯基硅烷环化立体控制合成环外双键

  摘要：

  通过环化合成 [甲氧基羰基-2'三甲基甲硅烷基-3'戊烯-3'基]-1亚甲基-2四氢-1,2,3,4β-咔啉-2

  DOI：

  10.1021/ja00183a046

文献信息

• Total syntheses of (+)-geissoschizine, (.+-.)-geissoschizine, and (.+-.)-(Z)-isositsirikine. Stereocontrolled synthesis of exocyclic double bonds by stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations
  作者：Larry E. Overman、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1021/ja00183a046

  日期：1989.1

  Syntheses via la cyclisation du [methoxycarbonyl-2' trimethylsilyl-3' pentene-3' yl]-1 methylene-2 tetrahydro-1,2,3,4 β-carbolinium-2

  通过环化合成 [甲氧基羰基-2'三甲基甲硅烷基-3'戊烯-3'基]-1亚甲基-2四氢-1,2,3,4β-咔啉-2