(Z)-4-(2-bromo-2-nitrovinyl)-1,2-dimethoxybenzene | 55648-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(2-bromo-2-nitrovinyl)-1,2-dimethoxybenzene
• 英文别名: 4-[(Z)-2-bromo-2-nitroethenyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 55648-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₄
• 分子量: 288.098
• InChiKey: WXGKHZRGFQJZTA-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  368.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester 、 (Z)-4-(2-bromo-2-nitrovinyl)-1,2-dimethoxybenzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以73%的产率得到ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成1,2,4-三取代的吡咯的无金属多米诺方法：在Ningalin B的形式合成中的应用

  摘要：

  开发了一种新的单锅，过渡金属，无酸/无碱的多米诺骨牌工艺，用于区域选择性合成1,2,4-三取代的吡咯。该过程涉及不对称的偶氮甲内酯的1,3-偶极环加成反应，这是由于未活化的氮丙啶与β-溴-β-硝基苯乙烯的热C–C键裂解所致，随后是一系列消除和芳构化反应序列，优先提供1,2 1,4-三取代的吡咯代替预期的1,2,3-三取代的吡咯，收率良好至极佳。此外，描述了该方法用于形式的宁格林B的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01520
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,2-二溴-2-硝基-乙基)-1,2-二甲氧基-苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-4-(2-bromo-2-nitrovinyl)-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Dore; Viel, Farmaco, Edizione Scientifica, 1975, vol. 30, # 2, p. 81 - 109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scalable Total Syntheses of Some Natural and Unnatural Lamellarins: Application of a One-Pot Domino Process for Regioselective Access to the Central 1,2,4-Trisubstituted Pyrrole Core
  作者：Virendra Kumar、Annapurna Awasthi、Abdus Salam、Tabrez Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01521

  日期：2019.9.20

  Short and scalable total syntheses of lamellarin G trimethyl ether, lamellarin D trimethyl ether, lamellarin H, lamellarin η, dihydrolamellarin η, and lamellarin U have been realized in four to six linear steps with an overall yield of ≤22%. Highlights of the synthesis include single-step access to the central 1,2,4-trisubstituted pyrrole core in a highly regioselective manner via a one-pot [3+2]

  lamellarin G三甲基醚，lamellarin D三甲基醚，lamellarin H，lamellarinη，二氢lamellarinη和lamellarin U的短而可扩展的总合成已通过四至六个线性步骤实现，总收率≤22％。合成的重点包括通过基于一锅[3 + 2]环加成/消除/芳香化序列的多米诺法，以高度区域选择性的方式一步一步进入中心1,2,4-三取代的吡咯核心。随后，在单锅操作中，钯介导的双CH氧化双偶联提供了层状蛋白中存在的五环香豆素融合的吡咯并二氢异喹啉核心的通道。
• Highly stereoselective organocatalytic synthesis of pyrrolidinyl spirooxindoles containing halogenated contiguous quaternary carbon stereocenters
  作者：Fei-Yu Chen、Li Xiang、Gu Zhan、Hong Liu、Bin Kang、Shu-Cang Zhang、Cheng Peng、Bo Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151806

  日期：2020.4

  The highly stereoselective synthesis of pyrrolidine-fused spirooxindole derivatives bearing a carbon-halogen bond and contiguous quaternary carbon stereocenters was achieved via a [3+2] cycloaddition reaction. This method provided facile access to a collection of enantiomerically pure spiro[pyrrolidin-3,2’-oxindoles] containing halogenated contiguous quaternary carbon stereocenters in good to high

  通过[3 + 2]环加成反应实现了具有碳-卤素键和连续的季碳立体中心的吡咯烷稠合的螺并氧杂吲哚衍生物的高度立体选择性合成。该方法可轻松获得对映体纯的螺[吡咯烷-3,2'-羟吲哚]的集合，其中包含卤化连续的季碳立体中心，具有良好至高产率（48-84％）和出色的立体选择性（高达> 20：1 dr和> 99％ee）。可以通过亲核取代（S N 2）反应将含卤素的产物立体选择性地转化为硫化衍生物，这表明它们可以作为具有潜在生物活性的共价抑制剂的开发候选者。
• 一种新型曲酸并呋喃类化合物及其制备方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN110467622A

  公开（公告）日：2019-11-19

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种新型曲酸并呋喃类化合物及其制备方法。针对还没有任何能够合成带有曲酸片段的并环呋喃化合物的方法被公开，从而对带有曲酸片段的并环呋喃化合物的生物活性分子的筛选造成了障碍的问题，本发明的技术方案是：提供一种新型的曲酸并呋喃类化合物，该化合物具有曲酸以及呋喃骨架结构。该化合物的合成方法是将曲酸衍生物Ⅱ、(Z)‑溴代硝基烯Ⅲ和双功能叔胺硫脲催化剂A溶解于反应溶剂中，加入碱，搅拌反应，待反应完毕后采用柱层析分离纯化得到产品。本发明适用于生物医药领域及有机合成路线开发领域。
• Synthesis of Enantiopure 2-<i>C</i>-Glycosyl-3-nitrochromenes
  作者：Raquel G. Soengas、Humberto Rodríguez-Solla、Artur M. S. Silva、Ricardo Llavona、Filipe A. Almeida Paz

  DOI：10.1021/jo4021634

  日期：2013.12.20

  A novel methodology has been developed to obtain enantiopure 2-C-glycosyl-3-nitrochromenes. First, (Z)-1-bromo-1-nitroalkenes were prepared from the corresponding sugar aldehydes through a sodium iodide-catalyzed Henry reaction with bromonitromethane followed by elimination of the resulting 1-bromo-1-nitroalkan-2-ols. In the next step, reaction of the sugar-derived (Z)-1-bromo-1-nitroalkenes with o-hydroxybenzaldehydes afforded enantiopure (2S,3S,4S)-3-bromo-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-nitro-2H-1-benzopyrans, which, upon SmI2-promoted beta-elimination, yielded chiral enantiopure 2-C-glycosyl-3-nitrochromenes.