Ethyl 1-(4-methylphenyl)-4,6-diphenylpyridin-1-ium-2-carboxylate;trifluoromethanesulfonate | 89409-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 1-(4-methylphenyl)-4,6-diphenylpyridin-1-ium-2-carboxylate;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 89409-88-1
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₇H₂₄NO₂
• 分子量: 543.563
• InChiKey: COKZZQUCHIYGHB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-(4-methylphenyl)-4,6-diphenylpyridin-1-ium-2-carboxylate;trifluoromethanesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-(p-tolyl)-4,6-diphenylpyridinium-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基和杂芳基的亲核取代。第3部分。y介导的苯胺不对称二芳基胺的合成

  摘要：

  2-乙氧基羰基-4,6-二苯基吡啶鎓盐（1）与各种环取代的苯胺反应，得到相应的吡啶鎓盐（2）（平均收率90％）；将它们水解成吡啶鎓甜菜碱（3）（75％），先用亚硫酰氯，再用苯胺处理，得到酰胺（4）（70％）。用氢化钠在甲苯中回流12小时，将吡啶鎓盐（4）的1-芳基分子内转移到酰胺的氮上。水后处理裂解（6），二芳基胺通过升华（60％）纯化（总产率约30％）。

  DOI：

  10.1039/p19830002611
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙氧羰基)-4,6-二苯基吡喃鎓三氟甲烷磺酸盐 、 乙烷,三氯氟- 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到Ethyl 1-(4-methylphenyl)-4,6-diphenylpyridin-1-ium-2-carboxylate;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基和杂芳基的亲核取代。第3部分。y介导的苯胺不对称二芳基胺的合成

  摘要：

  2-乙氧基羰基-4,6-二苯基吡啶鎓盐（1）与各种环取代的苯胺反应，得到相应的吡啶鎓盐（2）（平均收率90％）；将它们水解成吡啶鎓甜菜碱（3）（75％），先用亚硫酰氯，再用苯胺处理，得到酰胺（4）（70％）。用氢化钠在甲苯中回流12小时，将吡啶鎓盐（4）的1-芳基分子内转移到酰胺的氮上。水后处理裂解（6），二芳基胺通过升华（60％）纯化（总产率约30％）。

  DOI：

  10.1039/p19830002611

文献信息

• KATRITZKY, A. R.;COZENS, A. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 11, 2611-2615
  作者：KATRITZKY, A. R.、COZENS, A. J.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic displacements of N-aryl and heteroaryl groups. Part 3. Pyrylium-mediated synthesis of unsymmetrical diarylamines from anilines
  作者：Alan R. Katritzky、Andrew J. Cozens

  DOI：10.1039/p19830002611

  日期：——

  thionyl chloride followed by an aniline to give the amides (4)(70%). Refluxing in toluene with sodium hydride for 12 h transfers intramolecularly the 1-aryl group of the pyridinium salt (4) to the nitrogen of the amide. Aqueous work-up cleaves (6) and the diarylamine is purified by sublimation (60%)(overall yield ca. 30%).

  2-乙氧基羰基-4,6-二苯基吡啶鎓盐（1）与各种环取代的苯胺反应，得到相应的吡啶鎓盐（2）（平均收率90％）；将它们水解成吡啶鎓甜菜碱（3）（75％），先用亚硫酰氯，再用苯胺处理，得到酰胺（4）（70％）。用氢化钠在甲苯中回流12小时，将吡啶鎓盐（4）的1-芳基分子内转移到酰胺的氮上。水后处理裂解（6），二芳基胺通过升华（60％）纯化（总产率约30％）。