3-cycloheptylpyridine | 1239573-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cycloheptylpyridine
• 英文别名: 3-Cycloheptylpyridine
• CAS: 1239573-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: RRDWGTRCRVCWPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代环庚烷 、 3-吡啶硼酸频哪醇酯 在 乙基溴化镁 、 FeCl2(TMS-SciOPP) 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3-cycloheptylpyridine
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物的铁催化 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  在新型氯化铁 (II)-二膦配合物和溴化镁的存在下，芳基硼酸锂与伯和仲烷基卤反应，以良好至极好的收率得到相应的偶联产物。在具有反应性取代基（如烷氧基羰基、氰基和羰基）的底物的反应中也证明了高官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/ja103973a

文献信息

• LEWIS ACID CATALYZED HALOGENATION OF ACTIVATED CARBON ATOMS
  申请人：Zhang Yanhua

  公开号：US20080275253A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  A practical and efficient method for halogenation of activated carbon atoms using readily available N-haloimides and a Lewis acid catalyst has been disclosed. This methodology is applicable to a range of compounds and any halogen atom can be directly introduced to the substrate. The mild reaction conditions, easy workup procedure and simple operation make this method valuable from both an environmental and preparative point of view.

  一种实用且高效的方法已经被揭示，可以使用易得的N-卤代亚胺和Lewis酸催化剂对活性碳原子进行卤代反应。这种方法适用于一系列化合物，任何卤素原子都可以直接引入底物中。温和的反应条件，易于操作的工作程序和简单的操作使得这种方法在环境和制备角度上都具有价值。
• Catalytic cross-electrophile coupling of aryl chlorides with unactivated alkyl chlorides: The synergy of iron and Li
  作者：Yun Zhang、Ping Du、Yanru Ji、Siyu Wang、Yanqing Zhu、Zhengli Liu、Yun He、Qian Peng、Zhang Feng

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.08.011

  日期：2023.12

  iron-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl chlorides with unactivated alkyl chlorides via an iron/B2pin2 catalytic system has been developed. (Hetero)aryl chlorides undergo this transformation smoothly under mild conditions, furnishing the alkylated products with good efficiency. This protocol features excellent functional group compatibility and gram-scale synthesis, which also enables the late-stage functionalization

  已经开发了通过铁/B 2 pin 2 催化体系进行铁催化芳基氯与未活化的烷基氯的交叉亲电子偶联的例子。 (杂)芳基氯在温和条件下顺利进行这种转化，以良好的效率提供烷基化产物。该方案具有良好的官能团兼容性和克级合成能力，也能够实现生物活性分子的后期功能化，从而为药物化学的发展提供了绝佳的机遇。初步实验和计算研究表明该反应可能涉及Fe 0 /Fe II /Fe 0 /Fe催化循环。两个Li与铁的协同作用对于通过氧化加成和阳离子辅助单电子转移途径激活芳基-Cl和烷基-Cl至关重要。