3-acetyl-5,5-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-4,5-dihydrofuran | 135507-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-5,5-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-4,5-dihydrofuran
• 英文别名: 1-[2,2-bis(4-chlorophenyl)-5-methyl-3H-furan-4-yl]ethanone
• CAS: 135507-94-7
• 化学式: C₁₉H₁₆Cl₂O₂
• 分子量: 347.241
• InChiKey: SDGLMBCYYCHMJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5,5-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-4,5-dihydrofuran 生成 3-[2,2-bis(4-chlorophenyl)ethenyl]-4-hydroxypent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用基于锰 (III) 的氧化产生的共振乙烯基戊二酮自由基轻松获得高度取代的二氢呋喃

  摘要：

  使用常见的 Mn(III) 氧化建立了有用且容易获得可转化为各种缩醛的高度取代的二氢呋喃。关键点是使用共振的乙烯基戊二酮基团，其环化产生所需的乙酰氧基二氢呋喃，其在非常温和的条件下以良好的产率转化为半缩醛和缩醛。

  DOI：

  10.3987/com-21-14450
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[1-(4-氯苯基)乙烯基]苯 、 乙酰丙酮 在 Mn(III) compound 作用下， 生成 3-acetyl-5,5-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用基于锰 (III) 的氧化产生的共振乙烯基戊二酮自由基轻松获得高度取代的二氢呋喃

  摘要：

  使用常见的 Mn(III) 氧化建立了有用且容易获得可转化为各种缩醛的高度取代的二氢呋喃。关键点是使用共振的乙烯基戊二酮基团，其环化产生所需的乙酰氧基二氢呋喃，其在非常温和的条件下以良好的产率转化为半缩醛和缩醛。

  DOI：

  10.3987/com-21-14450

文献信息

• Formation of 1,2-Dioxanes by the Use of Tris(2,4-pentanedionato)manganese(III) or Manganese(III) Acetate
  作者：Hiroshi Nishino、Shin-ichi Tategami、Takashi Yamada、James D. Korp、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1800

  日期：1991.6

  The reactions of 1,1-diphenylethene, 1,1-bis(4-chlorophenyl)ethene, 1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethene, 1,1-bis(4-methylphenyl)ethene, 1,1-bis(4-fluorophenyl)ethene, styrene, 1-octene, cyclohexene, and cyclooctene with tris(2,4-pentanedionato)manganese(III) ([Mn(acac)3]) in acetic acid at room temperature give 4-acetyl-3-methyl-1,2-dioxan-3-ol in 8–92% yields, together with 3-acetyl-4-hydroxy-3-hexene-2

  1,1-二苯基乙烯、1,1-双(4-氯苯基)乙烯、1,1-双(4-甲氧基苯基)乙烯、1,1-双(4-甲基苯基)乙烯、1,1-双的反应(4-氟苯基)乙烯、苯乙烯、1-辛烯、环己烯和环辛烯与三(2,4-戊二酮)锰(III) ([Mn(acac)3]) 在室温下在乙酸中生成 4-乙酰- 3-methyl-1,2-dioxan-3-ol 的产率为 8-92%，以及 3-acetyl-4-hydroxy-3-hexene-2,5-dione。1,1-二苯基乙烯与 2,4-戊二酮、3-甲基-2,4-戊二酮、3-乙基-2,4-戊二酮、1-苯基-1,3-丁二酮、乙酰乙酰苯胺和 1 ,3-环己二酮在乙酸锰 (III) 存在下也能以良好到中等的产率得到相应的环状过氧化物。讨论了锰 (III) 诱导的 1,2-二恶烷环形成和伴随的自由基副反应的机制。
• Manganese(III)-mediated intermolecular cyclization reactions of alkenes and active methylene compounds
  作者：Jie Ouyang、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1002/jhet.5570340114

  日期：1997.1

  The reactions of 1,1-diphenylethene, 1,1-bis(4-chlorophenyl)ethene, 1,1-bis(4-methylphenyl)ethene, and 1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethene with 3,5-diacetyl-2,6-heptanedione in the presence of manganese(III) acetate in acetic acid at 80° yielded 4,6-diacetyl-8,8-diaryl-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-3-enes (41-48%), 5-acetyl-2,2-diaryl-6-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furans (20–21%), 3-acetyl-5,5-diaryl-2-methyl-4

  1,1-二苯乙烯，1,1-双（4-氯苯基）乙烯，1,1-双（4-甲基苯基）乙烯和1,1-双（4-甲氧基苯基）乙烯与3,5-的反应在乙酸锰（III）在乙酸中于80°存在下，通过二乙酰2,6-庚二酮[4.3.0]生成4,6-二乙酰-8,8-二芳基-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环[4.3.0 ] non-3-enes（41-48％），5-乙酰基-2,2-二芳基-6-甲基-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃（20–21％），3-乙酰基-5,5 -二芳基-2-甲基-4,5-二氢呋喃（5–10％）和二苯甲酮（3–7％）。同样，1,1-二芳基醚与2,4-二乙酰基-1,5-戊二酸二甲酯或2,4-二乙酰基-1,5-戊二酸二乙酯反应得到相应的4,6-双（烷氧羰基）-8， 8-二芳基-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环[4.3.0] non-3-烯具有中等收率。
• Photo-induced substituted naphthalene synthesis from 5,5-diaryl-4,5-dihydrofurans
  作者：H Nishino

  DOI：10.1016/00404-0399(50)10905-

  日期：1995.8.7

  Irradiation of 3-acetyl-5,5-diaryl-2-methyl-4,5-dihydrofurans using a high pressure mercury lamp quantitatively gave 2-acetyl-4-aryl-1-methylnaphthalenes. A similar irradiation of 3-acetyl-5,5-diaryl-2-naphthyl-4,5-dihydrofurans yielded binaphthalene derivatives in good yields.
• Synthesis of naphthalenes using acid-catalyzed ring-opening and recyclization of 3-acetyl-5,5-diaryl-2-methyl-4,5-dihydrofurans. Isolation of intermediates
  作者：Shougo Kajikawa、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00431-2

  日期：2001.5

  3-Acetyl-5,5-diaryl-2-methyl-4,5-dihydrofurans were heated in concentrated hydrochloric acid to give the 4-aryl-1-methylnaphthalenes in high yields. The same reaction was carried out in hydrochloric acid diluted with acetonitrile to give the 5,5-diaryl-4-penten-2-ones (87-96%), while treatment of the dihydrofurans with p-toluenesulfonic acid in acetonitrile afforded the 3-(2,2-diarylethenyl)-4-hydroxy-3-penten-2-ones (73-91%) which were transformed in diluted hydrochloric acid into the 5,5-diaryl-4-penten-2-ones. It was demonstrated that the 3- and 4-penten-2-ones were intermediates of the 3-aryl-1-methylnaphthalenes since the 3- and 4-penten-2-ones were easily converted into the corresponding naphthalenes in concentrated hydrochloric acid. The UV irradiation of the dihydrofurans in the presence of hydrochloric acid quantitatively gave the 2-acetyl-4-aryl-1methylnaphthalenes (94-97%) via the same 3-penten-2-one intermediates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Al] rights reserved.
• Facile Access to Highly-Substituted Dihydrofurans Using Resonated Vinylpentanedione Radicals Generated by Mn(III)-Based Oxidation
  作者：Hiroshi Nishino、Sousuke Oka、Shintaro Hashimoto、Kazuki Hisano

  DOI：10.3987/com-21-14450

  日期：——

  Useful and easy access to highly-substituted dihydrofurans, which convert into various acetals, was established using the common Mn(III) oxidation. The key point is to use resonated vinylpentanedione radicals that cyclize to produce the desired acetoxydihydrofurans which are transformed into the hemiacetals and acetals in good yields under very mild conditions.

  使用常见的 Mn(III) 氧化建立了有用且容易获得可转化为各种缩醛的高度取代的二氢呋喃。关键点是使用共振的乙烯基戊二酮基团，其环化产生所需的乙酰氧基二氢呋喃，其在非常温和的条件下以良好的产率转化为半缩醛和缩醛。