8-oxo-6,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]isobenzofuran-6-carboxylic acid | 64395-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 8-oxo-6,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]isobenzofuran-6-carboxylic acid
• 英文别名: 6,8-Dihydro-8-oxoisobenzofuro[5,4-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid；8-oxo-6H-furo[3,4-g][1,3]benzodioxole-6-carboxylic acid
• CAS: 64395-07-9
• 化学式: C₁₀H₆O₆
• 分子量: 222.154
• InChiKey: PWOIDDQLLSCXSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-oxo-6,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]isobenzofuran-6-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 bicucculine
  参考文献：
  名称：

  双瓜氨酸和去甲胆碱对映异构体的合成，抗GABA活性和优选构象。

  摘要：

  使用Bischler-Napieralski环化作为关键步骤，从胡椒醛中合成了赤型-（+/-）-[1SR，9RS]-核苷和苏型-（+/-）-[1SR，9SR]-去甲rad啶。拆分产生对映体纯度> 99.5％的（+）-[1S，9R]-冰核碱（[1S，9R] norBIC）和（-）-[1R，9S]-冰核碱（[1R，9S] norBIC）。通过将后面的产物甲基化，可以容易地获得双瓜氨酸对映异构体。作为抑制GABA（A）受体结合的抑制剂，[1S，9R] BIC的效力比[1R，9S] BIC的效力高约70倍，在pH 7.1和5.0时，[1S，9R] BIC的效力比[1S，9R] norBIC约高100到900倍分别。同样，[1S，9R] norBIC作为[1S，9R] BIC作为GABA特异性（36）Cl（-）离子通量的抑制剂的效力要低得多。观察到[1S中，由N2-CH（3）取代引起的体外生物活性增加了大约两个数量级，

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)83969-9
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 8-oxo-6,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]isobenzofuran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  n，n-二乙基苯甲酰胺的定向原位金属化。有用的连续三取代和四取代的含氧芳族化合物，邻苯二甲酸酯和邻苯二甲酸酐的方法学和区域特异性合成

  摘要：

  针对各种直接邻位取代的N，N-二乙基苯甲酰胺（表1）和连续的1,2,3-和1,2,3,4-取代苯甲酰胺（表2）的定向邻位金属化的完整实验细节给出。这些苯甲酰胺（有效转化6，10，12，13，18，19）成苯酞（9A-B，图16B-C，17）和邻苯二甲酸酐（8，16A），化合物先前可用通过要求，经典方法，详细。描述了异och酸的简短合成（27）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81579-9

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-chelidonine
  作者：Mark Cushman、Tung-Chung Choong、Joseph T. Valko、Mary P. Koleck

  DOI：10.1021/jo01313a011

  日期：1980.12
• SILVA S. O. DE; REED J. N.; SNIECKUS V., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 51, 5099-5102
  作者：SILVA S. O. DE、 REED J. N.、 SNIECKUS V.

  DOI：——

  日期：——
• Directed ortho metalation of n,n-diethyl benzamides. Methodology and regiospecific synthesis of useful contiguously tri- and tetra-substituted oxygenated aromatics, phthalides and phthalic anhydrides
  作者：S.O. de Silva、J.N. Reed、R.J. Billedeau、X. Wang、D.J. Norris、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81579-9

  日期：1992.6

  contiguously 1,2,3- and 1,2,3,4-substituted benzamides (Tables 2) are given. The efficient conversion of these benzamides (6, 10, 12, 13, 18, 19) into phthalides (9a–b, 16b–c, 17) and phthalic anhydrides (8, 16a), compounds previously available by demanding, classical methods, is detailed. A short synthesis of iso-ochracinic acid (27) is described.

  针对各种直接邻位取代的N，N-二乙基苯甲酰胺（表1）和连续的1,2,3-和1,2,3,4-取代苯甲酰胺（表2）的定向邻位金属化的完整实验细节给出。这些苯甲酰胺（有效转化6，10，12，13，18，19）成苯酞（9A-B，图16B-C，17）和邻苯二甲酸酐（8，16A），化合物先前可用通过要求，经典方法，详细。描述了异och酸的简短合成（27）。
• Synthesis, anti-GABA activity and preferred conformation of bicuculline and norbicuculline enantiomers
  作者：J Kardos、T Blandl、ND Luyen、G Dörnyei、E Gács-Baitz、M Simonyi、DJ Cash、G Blaskó、Cs Szántay

  DOI：10.1016/0223-5234(96)83969-9

  日期：1996.1

  Synthesis of erythro-(+/-)-[1SR,9RS]-norbicuculline and threo-(+/-)-[1SR,9SR]-noradlumidine from piperonal was performed using Bischler-Napieralski cyclization as a key step. Resolution gave rise to (+)-[1S,9R]-norbicuculline ([1S,9R] norBIC) and (-)-[1R,9S]-norbicuculline ([1R,9S] norBIC) in >99.5% enantiomeric purity. Bicuculline enantiomers were readily obtained by methylation of the latter products

  使用Bischler-Napieralski环化作为关键步骤，从胡椒醛中合成了赤型-（+/-）-[1SR，9RS]-核苷和苏型-（+/-）-[1SR，9SR]-去甲rad啶。拆分产生对映体纯度> 99.5％的（+）-[1S，9R]-冰核碱（[1S，9R] norBIC）和（-）-[1R，9S]-冰核碱（[1R，9S] norBIC）。通过将后面的产物甲基化，可以容易地获得双瓜氨酸对映异构体。作为抑制GABA（A）受体结合的抑制剂，[1S，9R] BIC的效力比[1R，9S] BIC的效力高约70倍，在pH 7.1和5.0时，[1S，9R] BIC的效力比[1S，9R] norBIC约高100到900倍分别。同样，[1S，9R] norBIC作为[1S，9R] BIC作为GABA特异性（36）Cl（-）离子通量的抑制剂的效力要低得多。观察到[1S中，由N2-CH（3）取代引起的体外生物活性增加了大约两个数量级，