3-(bis(4-chlorophenyl)methylene)indolin-2-one | 193620-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(bis(4-chlorophenyl)methylene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-[bis(4-chlorophenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 193620-72-3
• 化学式: C₂₁H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 366.246
• InChiKey: VFVMXUKRXHKNSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 4,4'-二氯二苯甲酮 在 吡啶 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-(bis(4-chlorophenyl)methylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铝促进的 Knoevenagel 反应合成取代烯烃羟吲哚的先进无钯方法†

  摘要：

  基于收敛策略开发了用于合成 C24 以及设计直接 AMPK 激活剂的重点文库的合成路线。所提出的方案对应于 C-H 键功能化的当前趋势。异丙醇铝用于羟吲哚与二苯甲酮的 Knoevenagel 缩合是这项工作的一个显着点。

  DOI：

  10.1039/c8ra07576j

文献信息

• Ru-Catalyzed dehydrogenative synthesis of antimalarial arylidene oxindoles
  作者：Girish Singh Bisht、Akanksha M. Pandey、Moreshwar B. Chaudhari、Sandip G. Agalave、Abhishek Kanyal、Krishanpal Karmodiya、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1039/c8ob01852a

  日期：——

  2-oxindoles using diaryl methanols in the absence of an acceptor. A wide array of symmetrical and unsymmetrical diaryl methanols undergoes dehydrogenative coupling with 2-oxindole selectively to generate various substituted 3-(diphenylmethylene)indolin-2-one derivatives in good yields and produces environmentally benign by-products, H2 and H2O. This methodology was successfully applied for the synthesis of

  Ru（II）-NHC在不存在受体的情况下，使用二芳基甲醇催化2-氧吲哚的α-烯化反应。大量对称和不对称的二芳基甲醇与2-oxindole进行脱氢偶联，从而以高收率选择性地生成各种取代的3-（二苯基亚甲基）indolin-2-one衍生物，并产生对环境无害的副产物H 2和H 2 O.该方法已成功应用于生物活性药物即TAS-301的合成。针对恶性疟原虫寄生虫筛选了合成的3-（二苯基亚甲基）吲哚-2-酮衍生物的生物活性，并发现具有IC 50的显着活性 ＝2.24μM。
• Blue LED-Mediated Synthesis of 3-Arylidene Oxindoles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Chinnathambi Ramesh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00099

  日期：2023.5.5

  Blue LED-promoted cross-coupling olefination of symmetrical and unsymmetrical 3-arylidene oxindoles has been described from diazoindolones and diphenylmethanethiones. Thermal olefin isomerization and stereoselective synthesis of 3-arylidene oxindoles were also demonstrated in good yield.

  蓝色 LED 促进的对称和不对称 3-亚芳基羟吲哚的交叉偶联烯化已从重氮吲哚酮和二苯基甲硫酮中得到描述。还证明了 3-亚芳基羟吲哚的热烯烃异构化和立体选择性合成具有良好的产率。
• 3-(BIS-SUBSTITUTED-PHENYLMETHYLENE)OXINDOLE DERIVATIVES
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0816338B1

  公开（公告）日：2003-02-12
• US5965600A
  申请人：——

  公开号：US5965600A

  公开（公告）日：1999-10-12
• Advanced palladium free approach to the synthesis of substituted alkene oxindoles <i>via</i> aluminum-promoted Knoevenagel reaction
  作者：Daria S. Novikova、Tatyana A. Grigoreva、Andrey A. Zolotarev、Alexander V. Garabadzhiu、Vyacheslav G. Tribulovich

  DOI：10.1039/c8ra07576j

  日期：——

  A synthetic route for the synthesis of C24, as well as for the design of focused libraries of direct AMPK activators was developed based on a convergent strategy. The proposed scheme corresponds to the current trends in C–H bond functionalization. The use of aluminum isopropoxide for the Knoevenagel condensation of oxindole with benzophenones is a noticeable point of this work.

  基于收敛策略开发了用于合成 C24 以及设计直接 AMPK 激活剂的重点文库的合成路线。所提出的方案对应于 C-H 键功能化的当前趋势。异丙醇铝用于羟吲哚与二苯甲酮的 Knoevenagel 缩合是这项工作的一个显着点。