2-methoxy-6-(((4-methoxyphenyl)imino)methyl)phenol | 3117-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methoxy-6-(((4-methoxyphenyl)imino)methyl)phenol
• 英文别名: N-(o-vanillinidene)-p-anisidine；o-vanillin para-anisidine；2-Methoxy-6-[(4-methoxy-phenylimino)-methyl]-phenol；4-(2-Oxy-3-methoxy-benzalamino)-phenol-methylaether；(2-Oxy-3-methoxy-benzal)-p-anisidin；N-(2-Hydroxy-3-methoxy-benzyliden)-p-methoxy-anilin；2-methoxy-6-{(E)-[(4-methoxyphenyl)imino]methyl}phenol；2-methoxy-6-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 3117-64-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: YYMVRDPHQOMSFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-(((4-methoxyphenyl)imino)methyl)phenol 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到Mn(N-(o-vanillinidene)-p-anisidine)(CH3COO)(H2O)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of N‐(o‐Vanillinidene)‐p‐anisidine and N,N′‐bis(o‐Vanillinidene)ethylenediamine and Their Metal Complexes

  摘要：

  Two Schiff bases, N-(o-vanillinidene)-p-anisidine (o-VPAH) and N,N'-bis(o-vanillinidene)ethylenediamine (o-VEDH2), and eleven complexes of the compositions [M(L)(OAc)(H2O)] {where M = Cu(II) (1), Co(II) (2), Mn(II) (3) or Ni(II) (4) and OAcH = CH3COOH}, [Zn(L)(2)].H2O (5), [M(L')(H2O)(2)] {where M = Cu(II) (6) or Ni(H) (7)}, [Zn(L')].2H(2)O (8), [Sm(L')(OAc)(H2O)] (9), [Th(L')(NO3)(2)] (10) and [UO2(L')(H2O)] H2O(11)(where LH = o-VPAH, and L'H-2, = o-VEDH2), were prepared. From the elemental analyses, IR, electronic and NMR spectra, magnetic susceptibility measurements and thermal studies, the mode of chelation of the ligands and geometry of the complex molecules were assigned. In all of the complexes, o-VPAH acts as a monobasic-bidentate ligand and o-VEDH2 acts as a dibasic-tetradentate ligand. The presence of water is revealed by thermograms and supported by the presence of relevant hands in their IR spectra. Suitable structures have been proposed for these complexes.

  DOI：

  10.1081/sim-120021648
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 邻香草醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methoxy-6-(((4-methoxyphenyl)imino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  N-亚苄基苯胺衍生物作为潜在的TLR2抑制剂的合成，构效关系及初步机理研究

  摘要：

  Toll样受体2（TLR2）可以识别病原体相关的分子模式以防御入侵的生物，并且已成为有吸引力的治疗靶标。直到今天，还没有在临床试验中开发出TLR2小分子拮抗剂。本文中，我们借助CADD设计并合成了50种 N-苄叉基苯胺化合物。随后进行的体外研究产生了对TLR2具有最强抑制活性的优化化合物SMU-A0B13（IC 50= 18.21±0.87μM）。初步的机制研究表明，该TLR2抑制剂可通过NF-κB信号通路发挥高特异性和低毒性的作用，并且还可以有效下调HEK-blue hTLR2，人PBMC和SHE中的炎性细胞因子，例如SEAP，TNF-α和NO。原始的264.7细胞系。此外，对接情况还表明SMU-A0B13可以很好地与TLR2-TIR（PDB：1FYW）活性域结合，这可能解释了其生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.001

文献信息

• Synthesis, crystal structure and spectroscopic study of para substituted 2-hydroxy-3-methoxybenzalideneanilines
  作者：Guan-Yeow Yeap、Sie-Tiong Ha、Nobuo Ishizawa、Katsumi Suda、Peng-Lim Boey、Wan Ahmad Kamil Mahmood

  DOI：10.1016/s0022-2860(03)00453-8

  日期：2003.9

  1-(4-chlorophenylimino)methyl}-2-hydroxy-3-methoxyphenol were adopted wherein the 4-chloro (4-Cl) and 4-methyl (4-CH3) containing compounds crystallized into orthorhombic lattice with a non-centrosymmetric space group P212121. The relationship between the stabilization of bonding involved in heteronuclear six-membered ring of the tautomer and the conformation of the molecules in crystal phase was reported.

  摘要 合成了 8 种衍生自 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛和不同对位取代苯胺的席夫碱，并通过物理测量和 FT-IR 阐明了它们的结构。使用 1H、13C NMR 进行 NMR 分配，并辅以 2D COZY 同核、HMQC 和 HMBC 异核相关技术。发现模型化合物的 IR 光谱分析有助于理解这一系列烯醇-亚氨基互变异构体的稳定程度，它们在苯胺片段中具有不同的取代基。为了使固态互变异构体的稳定性合理化，采用1-(4-甲基苯基亚氨基)甲基}-和1-(4-氯苯基亚氨基)甲基}-2-羟基-3-甲氧基苯酚的晶体学数据，其中4-氯(4-Cl)和4-甲基(4-CH3) 的化合物结晶成正交晶格，具有非中心对称空间群 P212121。报道了互变异构体的异核六元环中键合的稳定性与分子在晶相中的构象之间的关系。
• Synthesis and structural studies for a series of aromatic Schiff base complexes with triphenyltin chloride and triphenyltin isothiocyanate
  作者：L.E. Khoo、J.-P. Charland、E.J. Gabe、F.E. Smith

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)86536-6

  日期：1987.4

  A series of complexes of formula (C6H5)3SnX·L (X = Cl, NCS) for a range of ligands L, where L = o-HOC6H4CHNC6H4R; o-HOC6H3(OMe)CHNC6- H5 or 2-HOC10H6CHNC6H4R (R = CH3, OCH3) have been synthesised by the reactions of triphenyltin chloride or isothiocyanate with N-aryl-salicylideneimines and N-aryl-2-hydroxynaphthylideneimines. Infrared, PMR, conductivity and Mössbauer data are presented. The crystal

  一系列配体L的式（C 6 H 5）3 SnX·L（X = Cl，NCS）的配合物，其中L = o -HOC 6 H 4 CH = NC 6 H 4 R；ø -HOC 6 ħ 3（OME）CHNC 6 - ħ 5或2-HOC 10 ħ 6 CHNC 6 ħ 4 R（R = CH 3，OCH 3），通过三苯基氯化或反应已被合成异硫氰酸酯与N-芳基-水杨基亚胺和N-芳基-2-羟基萘亚胺。给出了红外，PMR，电导率和Mössbauer数据。报道了一种络合物，异硫氰酸根合三苯基（1-[（（4'-甲基苯基亚氨基）-甲基] -2-萘酚）锡（IV）的晶体结构。该晶体是单斜晶系，空间群P 2 1 / ç，一个= 12.409（1），b = 15.229（3），C ^ = 17.242（2）埃，β= 99.828（9）Ô，V = 3210.5埃3，ž = 4，D calc = 1.385 Mg m -3，μ=
• 一种席夫碱配体单核钴配合物、其制备方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN117447354A

  公开（公告）日：2024-01-26

  本发明涉及金属配位化合物，具体涉及一种席夫碱配体单核钴配合物、其制备方法和应用，所述单核配合物的制备方法，包括以下步骤：取邻香草醛和对甲氧基苯胺置于甲醇中，加热回流反应，待反应完成后，将所得反应物真空干燥，得到黄色晶体，即为邻香草醛缩对甲氧基苯胺单席夫碱配体；取邻香草醛缩对甲氧基苯胺单席夫碱配体与Co(OAc)2·4H2O置于溶剂中，调节体系的pH值至碱性，于加热条件下反应，反应后将反应物冷却，有晶体析出，收集晶体，即为得目标产物。所述单核配合物能够在光催化二氧化碳还原反应中作为催化剂使用，且表现出高活性和高选择性。
• Singh, Kavita; Agarwala, Badri V.; Naganagowda, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1996, vol. 35, # 1, p. 66 - 68
  作者：Singh, Kavita、Agarwala, Badri V.、Naganagowda

  DOI：——

  日期：——
• Senier; Shepheard; Clarke, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 1956
  作者：Senier、Shepheard、Clarke

  DOI：——

  日期：——