2-甲基-5-[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]噻吩 | 807370-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-5-[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]噻吩
• 英文名称: 2-methyl-5-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]thiophene
• CAS: 807370-02-1
• 化学式: C₁₄H₁₄S
• 分子量: 214.331
• InChiKey: AIALJOKUGXKRAP-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 肉桂醇 在 graphene oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以76%的产率得到2-甲基-5-[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]噻吩
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯促进噻吩与醇的位点选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  提出了石墨烯氧化物（GO）辅助噻吩与醇的烯丙基烷基化。温和的反应条件和低的GO负载量可以中等至高产率（高达90％）分离出一系列稠密官能化的噻吩基和二噻吩基化合物。布朗斯台德酸度，环氧化物部分和2D启动子的π表面的协同作用在当前Friedel-Crafts型实验方案的反应过程中被认为是至关重要的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01531

文献信息

• Homogeneous Silver(I) Salts and Heterogeneous Ag3PW12O40-Catalyzed Intermolecular Allylation of Arenes with Allylic Alcohols
  作者：Chi-Ming Che、Guo-Qiang Chen、Zhen-Jiang Xu、Sharon Chan、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1055/s-0031-1289548

  日期：2011.11

  AgOTf is an effective catalyst for intermolecular allylation of aromatic and heteroaromatic compounds with allylic alcohols affording allylated arenes in up to 99% yields. Heterogeneous allylation of arenes catalyzed by Ag3PW12O40 gave comparable product yields to those obtained by AgOTf. Ag3PW12O40 could be reused five times with slightly decreased activity.

  AgOTf 是芳香族和杂芳香族化合物与烯丙基醇进行分子间烯丙基化反应的有效催化剂，可生成烯丙基化的炔类化合物，收率高达 99%。Ag3PW12O40 催化的炔烃异相烯丙基化的产率与 AgOTf 催化的产率相当。Ag3PW12O40 可重复使用五次，但活性略有降低。
• Graphene Oxide Promotes Site-Selective Allylic Alkylation of Thiophenes with Alcohols
  作者：Laura Favaretto、Juzeng An、Marco Sambo、Assunta De Nisi、Cristian Bettini、Manuela Melucci、Alessandro Kovtun、Andrea Liscio、Vincenzo Palermo、Andrea Bottoni、Francesco Zerbetto、Matteo Calvaresi、Marco Bandini

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01531

  日期：2018.6.15

  The graphene oxide (GO) assisted allylic alkylation of thiophenes with alcohols is presented. Mild reaction conditions and a low GO loading enabled the isolation of a range of densely functionalized thienyl and bithienyl compounds in moderate to high yields (up to 90%). The cooperative action of the Brønsted acidity, epoxide moieties, and π-surface of the 2D-promoter is highlighted as crucial in the

  提出了石墨烯氧化物（GO）辅助噻吩与醇的烯丙基烷基化。温和的反应条件和低的GO负载量可以中等至高产率（高达90％）分离出一系列稠密官能化的噻吩基和二噻吩基化合物。布朗斯台德酸度，环氧化物部分和2D启动子的π表面的协同作用在当前Friedel-Crafts型实验方案的反应过程中被认为是至关重要的。