2-furfurylthioacetoamide | 1226335-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-furfurylthioacetoamide
• 英文别名: 2-Furfurylthioacetamide；3-(furan-2-yl)propanethioamide
• CAS: 1226335-35-8
• 化学式: C₇H₉NOS
• 分子量: 155.221
• InChiKey: AWNXYVUAXXHXQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furfurylthioacetoamide 、 1,2,4-三乙氧基苯 以 甲醇 为溶剂， 以42%的产率得到methyl 3-(2-(2-(furan-2-yl)ethyl)thiazol-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  噻唑基-异羟肟酸酯衍生物作为选择性组蛋白脱乙酰基酶6抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  几种人类疾病与组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）介导的异常表观遗传途径有关，尤其是IIb类HDACs HDAC6，已成为神经退行性疾病和自身免疫性疾病治疗方法的引人注目的靶标。在以前的研究中，我们开发了新型的HDAC6-选择性抑制剂9a（（E）-N-羟基-4-（2-苯乙烯基噻唑-4-基）丁酰胺），并显示其在体内具有防腐作用。在这项研究中，我们进行了结构-活性关系（SAR）研究，以优化HDAC6的活性和选择性，并合成具有各种脂肪族接头尺寸和帽结构的HDAC6衍生物。我们确定了6u（（E）-N-羟基-3-（2-（4-氟苯乙烯基）噻唑-4-基）丙酰胺），具有纳摩尔抑制活性，对HDAC6的选择性是HDAC1的126倍。通过对HDAC亚型6u的对接分析，我们揭示了最佳脂族连接基大小的重要性，以及芳基帽基团的电子取代作用和刚性。因此，我们建议设计HDAC6选择性抑制剂的新原理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.06.036
• 作为产物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)propanamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-furfurylthioacetoamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑基-异羟肟酸酯衍生物作为选择性组蛋白脱乙酰基酶6抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  几种人类疾病与组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）介导的异常表观遗传途径有关，尤其是IIb类HDACs HDAC6，已成为神经退行性疾病和自身免疫性疾病治疗方法的引人注目的靶标。在以前的研究中，我们开发了新型的HDAC6-选择性抑制剂9a（（E）-N-羟基-4-（2-苯乙烯基噻唑-4-基）丁酰胺），并显示其在体内具有防腐作用。在这项研究中，我们进行了结构-活性关系（SAR）研究，以优化HDAC6的活性和选择性，并合成具有各种脂肪族接头尺寸和帽结构的HDAC6衍生物。我们确定了6u（（E）-N-羟基-3-（2-（4-氟苯乙烯基）噻唑-4-基）丙酰胺），具有纳摩尔抑制活性，对HDAC6的选择性是HDAC1的126倍。通过对HDAC亚型6u的对接分析，我们揭示了最佳脂族连接基大小的重要性，以及芳基帽基团的电子取代作用和刚性。因此，我们建议设计HDAC6选择性抑制剂的新原理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.06.036

文献信息

• Methods of producing aminobutene derivatives
  申请人：Fujirebio Inc.

  公开号：US05616711A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  A method of producing an aminobutene derivative of formula (I) by allowing a butenol derivative of formula (II) to react with an amide derivative of formula (III) is disclosed. The aminobutene derivative of formula (I) can be deprotected to produce an aminobutene derivative of formula (I-1) or an aminobutene derivative of formula (I-2): ##STR1## The aminobutene derivative of formula (I-A) can also be deprotected to produce the aminobutene derivative of formula (I-B). Any or all of the above aminobutene derivatives are useful as intermediates for producing anti-ulcer drugs, and anti-ulcer drugs having an inhibitory effect on gastric acid secretion based on the antagonism against histamine H.sub.2 receptor.

  本发明揭示了一种通过使式（II）的丁烯醇衍生物与式（III）的酰胺衍生物反应来制备式（I）的氨基丁烯衍生物的方法。式（I）的氨基丁烯衍生物可以去保护基，以产生式（I-1）的氨基丁烯衍生物或式（I-2）的氨基丁烯衍生物：##STR1## 式（I-A）的氨基丁烯衍生物也可以去保护基，以产生式（I-B）的氨基丁烯衍生物。上述任何或所有的氨基丁烯衍生物均可用作制备抗溃疡药物和基于对组胺H.sub.2受体拮抗作用的抑制胃酸分泌的抗溃疡药物的中间体。
• Alkylamide derivatives with H2-receptor antagonistic and cytoprotective action
  申请人：FUJIREBIO KABUSHIKI KAISHA also trading as FUJIREBIO INC.

  公开号：EP0214823A2

  公开（公告）日：1987-03-18

  Alkylamide derivatives having the formula, These compounds have a strong antiulcer action depend on histamine H2-receptor antagonistic action and a cytoprotective action upon gastric mucous membrance.

  式的烷基酰胺衍生物、 这些化合物具有很强的抗溃疡作用，这取决于组胺 H2 受体的拮抗作用和对胃黏膜的细胞保护作用。
• Methods of producing amino butene derivatives
  申请人：FUJIREBIO Inc.

  公开号：EP0582304B1

  公开（公告）日：1998-04-01
• US4837316A
  申请人：——

  公开号：US4837316A

  公开（公告）日：1989-06-06
• US5616711A
  申请人：——

  公开号：US5616711A

  公开（公告）日：1997-04-01