trans-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-4H-naphth<1,2b><1,4>oxazine | 92471-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-4H-naphth<1,2b><1,4>oxazine
• 英文别名: (4aS,10bS)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-benzo[h][1,4]benzoxazine
• CAS: 92471-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: AEMKDBZKQORZOA-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘代丙烷 、 trans-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-4H-naphth<1,2b><1,4>oxazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到trans-N-n-propyl-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-4H-naphth<1,2b><1,4>oxazine
  参考文献：
  名称：

  Dykstra; Hazelhoff; Mulder, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 3, p. 247 - 250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(2-Chloro-ethylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-4H-naphth<1,2b><1,4>oxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-substituted 2H-naphth[1,2-b]-1,4-oxazines, a new class of dopamine agonists

  摘要：

  A series of tricyclic oxazines, namely, the 4-substituted 2H-naphth[1,2-b]-1,4-oxazines, have been synthesized and assayed for dopamine agonist activity. One of the members of this series, compound (+)VII-15, was found to be a remarkably potent agonist in vivo when tested in the standard 6-hydroxydopamine lesioned rat assay. The absolute configuration of the compound corresponds to that found in the active isomer of apomorphine. Its activity at the alpha 2 receptor (vs. [3H]clonidine) is relatively low. It also failed to stimulate the synthesis of cAMP in the carp retina assay, thus giving the compound a highly selective profile in favor of the D2 receptor.

  DOI：

  10.1021/jm00378a014

文献信息

• Synthesis and Absolute Configurations of Hexahydro-Naphthoxazines as Rigid Congeners of Phenmetrazine
  作者：Roberto Perrone、Giancarlo Bettoni、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.1002/ardp.19833160707

  日期：——

  As part of a project concerned with the synthesis of rigid congeners of adrenergic drugs, some naphthoxazines, cis and trans isomers of 2,3,4a,5,6,10b‐hexahydro‐4H‐naphth[1,2‐b][1,4]oxazine (1) and cis and trans isomers of its isoster 2,3,4a,5,6,10b‐hexahydro‐1H‐naphth[2,1‐b][1,4]oxazine (2) were prepared. The absolute configurations of these compounds were determined by means of chemical correlation

  作为与肾上腺素能药物刚性同系物合成项目的一部分，一些萘并恶嗪、2,3,4a, 5,6,10b-六氢-4H-萘 [1,2-b] [1] 的顺式和反式异构体, 4] 恶嗪 (1) 及其异构体 2,3,4a, 5,6,10b-六氢-1H-萘 [2,1-b] [1,4] 恶嗪 (2) 的顺反异构体的制备. 这些化合物的绝对构型是通过化学相关性和手性特性的测定来确定的。
• Tetracyclic compounds
  申请人：Peglion Jean-Louis

  公开号：US20080076765A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Compounds of formula I, of trans relative configuration: wherein: X represents an oxygen atom or an NR 2 group, Y represents a group selected from —CH 2 —, —(CH 2 ) 2 — and —CH═CH—, R 1 and R 2 , which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a group selected from alkyl, cycloalkyl and cycloalkylalkyl, in racemic form or in the form of optical isomers, and also addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid, and hydrates thereof. Medicinal products containing the same which are useful in the treatment of disorders of the central nervous system that involve the dopaminergic system.

  式I的化合物，具有反式相对构型： 其中： X代表氧原子或NR2基团， Y代表从—CH2—，—（ ）2—和—CH═CH—中选择的基团， R1和R2，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或从烷基，环烷基和环烷基烷基中选择的基团， 以外消旋形式或光学异构体形式存在的药物，以及其与药学上可接受的酸的加合物和水合物。 含有这种化合物的药物，对涉及多巴胺能系统的中枢神经系统疾病的治疗非常有用。
• 2-(CYCLIC AMINO)-PYRIMIDONE DERIVATIVES
  申请人：Fukunaga Kenji

  公开号：US20090233918A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A compound represented by the formula (I), an optically active isomer thereof, or a pharmaceutical acceptable salt thereof: wherein R 2 represents a hydrogen or the like; R 3 represents methyl group or the like; R 20 represents a halogen atom or the like; q represents an integer of 0 to 3; Z represent nitrogen atom, CH, or the like; R 4 represents hydrogen or the like; R 5 represents hydrogen or the like; R 6 represents a substituted alkyloxy and the like; p represents an integer of 0 to 3; X represents bond, CH 2 , oxygen atom, NH, or the like; any one or more of R 5 and R 6 , R 5 and R 4 , R 6 and R 4 , X and R 5 , X and R 4 , X and R 6 , and R 6 and R 6 may combine to each other to form a ring, which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a disease caused by tau protein kinase 1 hyperactivity such as a neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease).

  化合物的化学式为（I），其手性异构体或药物可接受的盐：其中，R2代表氢或类似物；R3代表甲基基团或类似物；R20代表卤素原子或类似物；q表示0到3的整数；Z代表氮原子，CH或类似物；R4代表氢或类似物；R5代表氢或类似物；R6代表取代的烷氧基或类似物；p表示0到3的整数；X代表键，CH2，氧原子，NH或类似物；R5和R6，R5和R4，R6和R4，X和R5，X和R4，X和R6以及R6和R6中的任何一个或多个可以结合形成环，用于预防和/或治疗由tau蛋白激酶1过度活化引起的疾病，例如神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）。
• Composés tétracycliques, leur procédé de préparation, les compositions pharmaceutiques qui les contiennent et leur utilisation comme ligands des récepteurs dopaminergiques.
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1905775A1

  公开（公告）日：2008-04-02

  Composés de formule I, de configuration relative trans : dans laquelle : ◆ X représente un atome d'oxygène ou un groupement NR2, ◆ Y représente un groupement choisi parmi -CH2-, -(CH2)2- et -CH=CH-, ◆ R1 et R2, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi alkyle, cycloalkyle et cycloalkylalkyle, sous forme racémique ou d'isomères optiques, ainsi que leurs sels d'addition avec un acide pharmaceutiquement acceptable et leurs hydrates. Ces composés sont utiles comme ligands des récepteurs dopaminergiques pour le traitement des maladies du système nerveux central.

  反式相对构型的式 I 化合物： 其中： ◆ X 代表氧原子或 NR2 基团、 ◆ Y 代表选自 -CH2-、-( )2- 和 -CH=CH- 的基团、 R1 和 R2 可以相同或不同，各自代表氢原子或选自烷基、环烷基和环烷基烷基的基团、 外消旋体形式或光学异构体形式、 及其与药学上可接受的酸的加成盐和水合物。 这些化合物可作为多巴胺能受体的配体用于治疗中枢神经系统疾病。
• 2-(cyclic amino)-pyrimidone derivatives as TPK1 inhibitors
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2423207A2

  公开（公告）日：2012-02-29

  A compound represented by the formula (I), an optically active isomer thereof, or a pharmaceutical acceptable salt thereof: wherein R2 represents a hydrogen or the like; R3 represents methyl group or the like; R20 represents a halogen atom or the like; q represents an integer of 0 to 3; Z represent nitrogen atom, CH, or the like; R4 represents hydrogen or the like; R5 represents hydrogen or the like; R6 represents a substituted alkyloxy and the like; p represents an integer of 0 to 3; X represents bond, CH2, oxygen atom, NH, or the like; any one or more of R5 and R6, R5 and R4, R6 and R4, X and R5, X and R4, X and R6, and R3 and R6 may combine to each other to form a ring, which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a disease caused by tau protein kinase 1 hyperactivity such as a neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease).

  式 (I) 所代表的化合物、其光学活性异构体或其药用盐： 其中 R2 代表氢或类似物；R3 代表甲基或类似物；R20 代表卤原子或类似物；q 代表 0 至 3 的整数；Z 代表氮原子、CH 或类似物；R4 代表氢或类似物；R5 代表氢或类似物；R6 代表取代的烷氧基或类似物；p 代表 0 至 3 的整数；X代表键、CH2、氧原子、NH或类似物；R5和R6、R5和R4、R6和R4、X和R5、X和R4、X和R6、R3和R6中的任意一个或多个可相互结合形成环，用于预防和/或治疗由tau蛋白激酶1亢进引起的疾病，如神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）。如阿尔茨海默病）。