1,7-bis((3-formyl-4-hydroxyphenyl)ethynyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic tetrabutylate | 1353554-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,7-bis((3-formyl-4-hydroxyphenyl)ethynyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic tetrabutylate
• 英文别名: Tetrabutyl 1,7-bis[2-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)ethynyl]perylene-3,4,9,10-tetracarboxylate；tetrabutyl 1,7-bis[2-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)ethynyl]perylene-3,4,9,10-tetracarboxylate
• CAS: 1353554-37-6
• 化学式: C₅₈H₅₂O₁₂
• 分子量: 941.044
• InChiKey: WEDOOQWEMYGBHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,7-bis((3-formyl-4-hydroxyphenyl)ethynyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic tetrabutylate
  参考文献：
  名称：

  A highly selective and sensitive polymer-based OFF-ON fluorescent sensor for Hg²⁺detection incorporating salen and perylenyl moieties

  摘要：

  一种含有(R,R)-salen和吡咯烯基部分的手性共轭聚合物传感器可以通过1,7-双((3-醛基-4-羟基苯基)炔基)吡咯烯-3,4:9,10-四羧酸四丁基盐 (M-1)与(R,R)-1,2-二氨基环己烷 (M-2)通过亲核加成-消除反应进行聚合获得。该聚合物传感器能因引入强荧光基团吡咯烯基而在635 nm处发射荧光。与其它阳离子（包括Na+、K+、Ca2+、Ag+、Ni2+、Cd2+、Pb2+、Cr3+、Al3+、Fe3+、Co2+、Zn2+）相比，仅Hg2+能引起聚合物传感器最显著的响应，其荧光增强高达26倍，且不受其它金属离子的干扰。更重要的是，聚合物传感器的荧光颜色在加入Hg2+后明显变化，从红色变为亮黄色，这可以通过肉眼轻松检测。结果表明，含有(R,R)-salen和吡咯烯基部分的聚合物传感器可用于开发Hg2+检测的潜在传感器。

  DOI：

  10.1039/c1jm14037j

文献信息

• A highly selective and sensitive polymer-based OFF-ON fluorescent sensor for Hg²⁺detection incorporating salen and perylenyl moieties
  作者：Junfeng Li、Yuanzhao Wu、Fengyan Song、Guo Wei、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c1jm14037j

  日期：——

  A chiral conjugated polymer sensor with incorporated (R,R)-salen and perylenyl moieties in the main chain backbone could be obtained by the polymerization of 1,7-bis((3-formyl-4-hydroxyphenyl)ethynyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic tetrabutylate (M-1) with (R,R)-1,2-diaminocyclohexane (M-2) via a nucleophilic addition–elimination reaction. The polymer sensor can emit the fluorescence situated at 635 nm due to the introduction of a strong fluorophore perylenyl group. Compared with the other cations (including Na+, K+, Ca2+, Ag+, Ni2+, Cd2+, Pb2+, Cr3+ Al3+, Fe3+, Co2+, Zn2+), only Hg2+ can lead to the most pronounced response of the polymer sensor, which is as high as a 26-fold fluorescence enhancement without interference from other metal ions. More importantly, the fluorescent color of the polymer sensor displays an obvious change from red to bright yellow upon addition of Hg2+, which could be easily detected by the naked eye. The results indicate that the polymer sensor with incorporated (R,R)-salen and perylenyl moieties can be favorably utilized for the development of a potential sensor for Hg2+ detection.

  一种含有(R,R)-salen和吡咯烯基部分的手性共轭聚合物传感器可以通过1,7-双((3-醛基-4-羟基苯基)炔基)吡咯烯-3,4:9,10-四羧酸四丁基盐 (M-1)与(R,R)-1,2-二氨基环己烷 (M-2)通过亲核加成-消除反应进行聚合获得。该聚合物传感器能因引入强荧光基团吡咯烯基而在635 nm处发射荧光。与其它阳离子（包括Na+、K+、Ca2+、Ag+、Ni2+、Cd2+、Pb2+、Cr3+、Al3+、Fe3+、Co2+、Zn2+）相比，仅Hg2+能引起聚合物传感器最显著的响应，其荧光增强高达26倍，且不受其它金属离子的干扰。更重要的是，聚合物传感器的荧光颜色在加入Hg2+后明显变化，从红色变为亮黄色，这可以通过肉眼轻松检测。结果表明，含有(R,R)-salen和吡咯烯基部分的聚合物传感器可用于开发Hg2+检测的潜在传感器。