6-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1420466-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-6-(p-chlorophenyl)uracil；6-(4-Chlorophenyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione；6-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1420466-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: ZIALRLNOPDSGFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的烯键式C-O键活化-芳基化反应合成2-芳基吡啶并嘧啶酮，6-芳基尿嘧啶以及三取代和四取代的共轭烯烃

  摘要：

  一种合成重要的生物重要的2-芳基-4 H-吡啶基[1,2- a]的新方法据报道，通过以前未知的Pd催化的吡啶并嘧啶2，4-二酮和巴比妥酸与硼酸的芳基化反应，]嘧啶-4-酮和6-芳基尿嘧啶被芳基化。起始原料容易获得，并且以高收率获得产物。在这种芳基化方法中，还获得了对各种三和四取代的共轭烯酮和链烯酸酯的有效且化学和立体选择的途径。有趣的是，构建这种多样的分子框架的程序是通用的，具有以下特点：出色的底物范围，对各种功能的耐受性，在露天和水性助溶剂中进行反应的异常可行性以及对规模的适应性合成 已发现这是常规/经典路线中的常见限制。该协议以简单的一步高产率途径应用于药学上重要的聚芳基嘧啶嘧啶酮的应用证明了其进一步的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00771

文献信息

• Pd(II)-catalyzed regioselective direct arylation of uracil via oxidative Heck reaction using arylboronic acids
  作者：Biplab Mondal、Somjit Hazra、B. Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.092

  日期：2014.1

  A palladium catalyzed regioselective synthesis of 6-aryl uracils via oxidative Heck reaction (C–H bond functionalization) of uracils and arylboronic acids is reported. The method is simple, atom-economical, and high yielding.

  据报道，钯通过尿嘧啶和芳基硼酸的氧化Heck反应（CH键功能化）催化6-芳基尿嘧啶的区域选择性合成。该方法简单，原子经济且产率高。
• Regioselective arylation of uracil and 4-pyridone derivatives via copper(I) bromide mediated C–H bond activation
  作者：Chien Cheng、Yu-Chiao Shih、Hui-Ting Chen、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.001

  日期：2013.1

  A facile and effective synthesis of 6-aryluracil derivatives was accomplished by the direct C H bond activation for arylation. A series of 6-aryl-1,3-dimethyluracils were synthesized from the reaction of 1,3-dimethyluracil with various phenyl iodides in DMF, in the presence of copper(I) bromide as the catalyst and lithium tert-butoxide as the base. This methodology is applicable to a variety of 5-substituted uracils as well as 4-pyridone to provide direct accesses to versatile uracil and 4-pyridone derivatives. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2-Arylpyridopyrimidinones, 6-Aryluracils, and Tri- and Tetrasubstituted Conjugated Alkenes via Pd-Catalyzed Enolic C–O Bond Activation–Arylation
  作者：Sankar K. Guchhait、Garima Priyadarshani

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00771

  日期：2015.6.19

  the synthesis of biologically important 2-aryl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones and 6-aryluracils via previously unknown Pd-catalyzed enolic C–OH activation–arylation of pyridopyrimidin-2,4-diones and barbituric acids, respectively, with boronic acids is reported. The starting materials are readily available, and products are obtained in high yields. An efficient and chemo- and stereoselective access

  一种合成重要的生物重要的2-芳基-4 H-吡啶基[1,2- a]的新方法据报道，通过以前未知的Pd催化的吡啶并嘧啶2，4-二酮和巴比妥酸与硼酸的芳基化反应，]嘧啶-4-酮和6-芳基尿嘧啶被芳基化。起始原料容易获得，并且以高收率获得产物。在这种芳基化方法中，还获得了对各种三和四取代的共轭烯酮和链烯酸酯的有效且化学和立体选择的途径。有趣的是，构建这种多样的分子框架的程序是通用的，具有以下特点：出色的底物范围，对各种功能的耐受性，在露天和水性助溶剂中进行反应的异常可行性以及对规模的适应性合成 已发现这是常规/经典路线中的常见限制。该协议以简单的一步高产率途径应用于药学上重要的聚芳基嘧啶嘧啶酮的应用证明了其进一步的合成实用性。