N-[(3aRS,4SR,7RS,7aSR)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1,3-dioxo-4,7-methano-2H-isoindol-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide | 1013894-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(3aRS,4SR,7RS,7aSR)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1,3-dioxo-4,7-methano-2H-isoindol-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• 英文别名: N-[(2,2-dimethylpropanoyl)amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo,3-endo-dicarboximide；N-[(1R,2S,6R,7S)-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1013894-98-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: AQZQYWIIQCWORP-YNFQOJQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3aRS,4SR,7RS,7aSR)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1,3-dioxo-4,7-methano-2H-isoindol-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide 、 对氯碘苯 在 三苯胂 、 palladium diacetate 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到N-[(3aRS,4SR,5SR,7RS,7aSR)-5-(4-chlorophenyl)-octahydro-1,3-dioxo-4,7-methano-2H-isoindol-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  调查到Domino-见鬼的反应ñ -酰基-取代的三环酰亚胺：新的潜在药品的合成

  摘要：

  不饱和N-酰基氨基取代的三环酰亚胺与芳基（杂芳基）碘化物和苯基或（三甲基甲硅烷基）乙炔的Heck和Domino- Heck反应分别在甲酸酯或苯基和（三甲基甲硅烷基）乙炔的存在下进行。CC偶联反应似乎是完全非对映选择性的，得到相应的N-酰基氨基-5- exo-芳基（杂芳基）-（5a – c，6a，b），N-（苯甲酰基氨基）-5- exo-苯基-6- exo -[（三甲基甲硅烷基）乙炔基]-（5d）或5- exo-（4-氯苯基）-N-（2，2-二甲基丙酰基氨基）-6-外-（苯基乙炔基）双环[2.2.1]庚烷-2-内酯，3-内-二甲叉酰亚胺（6c）（方案3和4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790244
• 作为产物：
  描述：

  N-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo,3-endo-dicarboximide 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到N-[(3aRS,4SR,7RS,7aSR)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1,3-dioxo-4,7-methano-2H-isoindol-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  调查到Domino-见鬼的反应ñ -酰基-取代的三环酰亚胺：新的潜在药品的合成

  摘要：

  不饱和N-酰基氨基取代的三环酰亚胺与芳基（杂芳基）碘化物和苯基或（三甲基甲硅烷基）乙炔的Heck和Domino- Heck反应分别在甲酸酯或苯基和（三甲基甲硅烷基）乙炔的存在下进行。CC偶联反应似乎是完全非对映选择性的，得到相应的N-酰基氨基-5- exo-芳基（杂芳基）-（5a – c，6a，b），N-（苯甲酰基氨基）-5- exo-苯基-6- exo -[（三甲基甲硅烷基）乙炔基]-（5d）或5- exo-（4-氯苯基）-N-（2，2-二甲基丙酰基氨基）-6-外-（苯基乙炔基）双环[2.2.1]庚烷-2-内酯，3-内-二甲叉酰亚胺（6c）（方案3和4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790244

文献信息

• An Investigation into Domino-Heck Reactions ofN-Acylamino-Substituted Tricyclic Imides: Synthesis of New Prospective Pharmaceuticals
  作者：Emine Bagdatli、Nüket Öcal、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1002/hlca.200790244

  日期：2007.12

  Heck and domino-Heck reactions of unsaturated N-acylamino-substituted tricyclic imides with aryl(heteroaryl) iodides and phenyl- or (trimethylsilyl)acetylene were either carried out in the presence of formate or phenyl- and (trimethylsilyl)acetylene, respectively. The CC coupling reactions appeared to be completely diastereoselective, giving the corresponding N-acylamino-5-exo-aryl (heteroaryl)- (5a–c

  不饱和N-酰基氨基取代的三环酰亚胺与芳基（杂芳基）碘化物和苯基或（三甲基甲硅烷基）乙炔的Heck和Domino- Heck反应分别在甲酸酯或苯基和（三甲基甲硅烷基）乙炔的存在下进行。CC偶联反应似乎是完全非对映选择性的，得到相应的N-酰基氨基-5- exo-芳基（杂芳基）-（5a – c，6a，b），N-（苯甲酰基氨基）-5- exo-苯基-6- exo -[（三甲基甲硅烷基）乙炔基]-（5d）或5- exo-（4-氯苯基）-N-（2，2-二甲基丙酰基氨基）-6-外-（苯基乙炔基）双环[2.2.1]庚烷-2-内酯，3-内-二甲叉酰亚胺（6c）（方案3和4）。