1-(1-allyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)propenone | 909713-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(1-allyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)propenone
• 英文别名: 1-(1-Prop-2-enyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 909713-00-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: DAMHAXONFBMFKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-allyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)propenone 在 Grubbs catalyst first generation copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-[1-(trimethylsilyl)vinyl]-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Corynanthe，Tacaman和Oxindole生物碱合成的一般策略

  摘要：

  我们在此报告了七氢萘生物碱二氢七氢萘酚的总合成以及吲哚生物碱他卡莫宁，乙酰胆碱和hirsutine的形式合成。由经典的ABD→ABCD和ABC→ABCD方法组成的corynanthe和tacaman骨架骨架的组装策略，其中各种取代的哌啶酮D环是通过闭环复分解（RCM）形成，然后加成1,4-在C（15）处引入必要的侧链。由于向α，β-不饱和内酰胺中添加1,4-代表了一个不发达的领域，我们对两种不饱和内酰胺进行了一系列研究，采用有机铜酸盐和金属烯醇盐作为亲核试剂。这些研究表明，源自格氏试剂的有机铜和化学计量的CuCN或催化量的CuBr·DMS络合物都是极好的亲核试剂。TMSC1是优化这些反应的关键添加剂。在这些1,4-加成中，衍生自1,3-二硫杂环戊基-2-羧酸乙酯的阴离子也是极好的亲核试剂，尽管将此类1,4-加成的立体化学反应衍生自咔啉衍生的不饱和内酰胺。吲哚氮原子。这些生物碱的ABD→AB

  DOI：

  10.1021/jo061032t
• 作为产物：
  描述：

  色胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1-allyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)propenone
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺介导的吲哚和苯酚的氧化偶联：对双茶碱的苯并呋喃二氢吲哚部分的合成研究

  摘要：

  献给Marco A. Ciufolini教授 抽象的 我们报告了我们的努力，将吲哚和酚的N-碘代琥珀酰亚胺介导的脱芳香氧化偶联反应应用到与天然产物双叶茶碱有关的含苯并呋喃二氢吲哚的多环支架上。开发了由N-取代的吲哚得到的合适条件，并将其用于从四环ABCE前体开始的六环模型的合成。 我们报告了我们的努力，将吲哚和酚的N-碘代琥珀酰亚胺介导的脱芳香氧化偶联反应应用到与天然产物双叶茶碱有关的含苯并呋喃二氢吲哚的多环支架上。开发了由N-取代的吲哚得到的合适条件，并将其用于从四环ABCE前体开始的六环模型的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1592002

文献信息

• General Strategy for the Syntheses of Corynanthe, Tacaman, and Oxindole Alkaloids
  作者：Alexander Deiters、Martin Pettersson、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo061032t

  日期：2006.8.1

  We report herein the total synthesis of the corynanthe alkaloid dihydrocorynantheol and the formal syntheses of the indole alkaloids tacamonine, rhynchophylline, and hirsutine. The strategies for assembling the corynanthe and tacaman skeletal frameworks comprised of both the classical ABD → ABCD and ABC → ABCD approaches wherein the variously substituted piperidinone D-rings were formed via ring-closing

  我们在此报告了七氢萘生物碱二氢七氢萘酚的总合成以及吲哚生物碱他卡莫宁，乙酰胆碱和hirsutine的形式合成。由经典的ABD→ABCD和ABC→ABCD方法组成的corynanthe和tacaman骨架骨架的组装策略，其中各种取代的哌啶酮D环是通过闭环复分解（RCM）形成，然后加成1,4-在C（15）处引入必要的侧链。由于向α，β-不饱和内酰胺中添加1,4-代表了一个不发达的领域，我们对两种不饱和内酰胺进行了一系列研究，采用有机铜酸盐和金属烯醇盐作为亲核试剂。这些研究表明，源自格氏试剂的有机铜和化学计量的CuCN或催化量的CuBr·DMS络合物都是极好的亲核试剂。TMSC1是优化这些反应的关键添加剂。在这些1,4-加成中，衍生自1,3-二硫杂环戊基-2-羧酸乙酯的阴离子也是极好的亲核试剂，尽管将此类1,4-加成的立体化学反应衍生自咔啉衍生的不饱和内酰胺。吲哚氮原子。这些生物碱的ABD→AB
• N-Iodosuccinimide-Mediated Oxidative Coupling of Indoles and Phenols: A Synthetic Study toward the Benzofuroindoline Moiety of Bipleiophylline
  作者：Guillaume Vincent、Natacha Denizot、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1055/s-0036-1592002

  日期：2018.12

  oxidative coupling of indoles and phenols to benzo­furoindoline-containing polycyclic scaffolds related to the natural product bipleiophylline. Suitable conditions from N-substituted indoles are developed and applied to the synthesis of a hexacyclic model starting from a tetracyclic ABCE precursor. We report our efforts to apply an N-iodosuccinimide-mediated dearomative oxidative coupling of indoles

  献给Marco A. Ciufolini教授 抽象的 我们报告了我们的努力，将吲哚和酚的N-碘代琥珀酰亚胺介导的脱芳香氧化偶联反应应用到与天然产物双叶茶碱有关的含苯并呋喃二氢吲哚的多环支架上。开发了由N-取代的吲哚得到的合适条件，并将其用于从四环ABCE前体开始的六环模型的合成。 我们报告了我们的努力，将吲哚和酚的N-碘代琥珀酰亚胺介导的脱芳香氧化偶联反应应用到与天然产物双叶茶碱有关的含苯并呋喃二氢吲哚的多环支架上。开发了由N-取代的吲哚得到的合适条件，并将其用于从四环ABCE前体开始的六环模型的合成。