1-(4-chlorophenyl)-3-(4-(methylthio)phenyl)urea | 213691-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-(methylthio)phenyl)urea
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)urea
• CAS: 213691-65-7
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 292.789
• InChiKey: YMEZCHKUEBHDJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(4-(methylthio)phenyl)urea 在 Oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methanesulfonylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,3-二芳基脲衍生物作为选择性环氧合酶（COX-2）抑制剂。

  摘要：

  一组1,3-二芳基脲衍生物，在N-1苯环的对位具有甲基磺酰基药效团，与N-3取代的苯环（4-F，4-Cl，4-Me （4-OMe），经设计和合成，以作为选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。体外COX-1 / COX-2同工酶抑制结构活性研究确定1-（4-甲基磺酰基苯基）-3-（4-甲氧基苯基）脲（4e）为强效COX-2抑制剂（IC（50）= 0.11 microM ）的COX-2选择性指数（SI = 203.6）与参考药物塞来昔布（COX-2 IC（50）= 0.06 microM; COX-2 SI = 405）相当。所获得的结构活性数据表明，尿素部分构成了合适的支架，以设计具有选择性COX-2抑制活性的新的无环1,3-二芳基脲衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.021
• 作为产物：
  描述：

  4-氯茴香硫醚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-(methylthio)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基氯化物和三氟甲磺酸酯与氰酸钠的交叉偶联：不对称尿素的实际合成

  摘要：

  报道了一种钯催化芳基氯和三氟甲磺酸酯与氰酸钠交叉偶联的有效方法。该协议允许在一锅中合成不对称的 N,N'-di-和 N,N,N'-三取代脲，并且可以容忍多种功能组。通过对反应的金属转移和还原消除步骤的研究，包括从芳基钯异氰酸酯络合物中还原消除生成异氰酸芳基酯的首次演示，深入了解了芳基异氰酸酯的形成机制。

  DOI：

  10.1021/ja305212v

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Triflates with Sodium Cyanate: A Practical Synthesis of Unsymmetrical Ureas
  作者：Ekaterina V. Vinogradova、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja305212v

  日期：2012.7.11

  chlorides and triflates with sodium cyanate is reported. The protocol allows for the synthesis of unsymmetrical N,N'-di- and N,N,N'-trisubstituted ureas in one pot and is tolerant of a wide range of functional groups. Insight into the mechanism of aryl isocyanate formation was gleaned through studies of the transmetalation and reductive elimination steps of the reaction, including the first demonstration

  报道了一种钯催化芳基氯和三氟甲磺酸酯与氰酸钠交叉偶联的有效方法。该协议允许在一锅中合成不对称的 N,N'-di-和 N,N,N'-三取代脲，并且可以容忍多种功能组。通过对反应的金属转移和还原消除步骤的研究，包括从芳基钯异氰酸酯络合物中还原消除生成异氰酸芳基酯的首次演示，深入了解了芳基异氰酸酯的形成机制。
• Design and synthesis of 1,3-diarylurea derivatives as selective cyclooxygenase (COX-2) inhibitors
  作者：Afshin Zarghi、Samaneh Kakhgi、Atefeh Hadipoor、Bahram Daraee、Orkideh G. Dadrass、Mehdi Hedayati

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.021

  日期：2008.2

  yphenyl) urea (4e) as a potent COX-2 inhibitor (IC(50)=0.11 microM) with a high COX-2 selectivity index (SI=203.6) comparable to the reference drug celecoxib (COX-2 IC(50)=0.06 microM; COX-2 SI=405). The structure-activity data acquired indicate that the urea moiety constitutes a suitable scaffold to design new acyclic 1,3-diarylurea derivatives with selective COX-2 inhibitory activity.

  一组1,3-二芳基脲衍生物，在N-1苯环的对位具有甲基磺酰基药效团，与N-3取代的苯环（4-F，4-Cl，4-Me （4-OMe），经设计和合成，以作为选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。体外COX-1 / COX-2同工酶抑制结构活性研究确定1-（4-甲基磺酰基苯基）-3-（4-甲氧基苯基）脲（4e）为强效COX-2抑制剂（IC（50）= 0.11 microM ）的COX-2选择性指数（SI = 203.6）与参考药物塞来昔布（COX-2 IC（50）= 0.06 microM; COX-2 SI = 405）相当。所获得的结构活性数据表明，尿素部分构成了合适的支架，以设计具有选择性COX-2抑制活性的新的无环1,3-二芳基脲衍生物。