3-oxo-5α,22α-spirosolan-12β-yl 12-benzoate | 1326216-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxo-5α,22α-spirosolan-12β-yl 12-benzoate
• 英文别名: [(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,10R,12S,13S,18S)-5',7,9,13-tetramethyl-16-oxospiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-piperidine]-10-yl] benzoate
• CAS: 1326216-77-6
• 化学式: C₃₄H₄₇NO₄
• 分子量: 533.751
• InChiKey: ZIHIYFOMYCHCMW-DWFJUBBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-5α,22α-spirosolan-12β-yl 12-benzoate 在 盐酸 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 N,N,N',N'-四甲基胍叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2α-azido-3-oxo-5α,22α-spirosolan-12β-yl 12-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Hypoiodite-Mediated Aminyl Radical Cyclization Lacking a Nitrogen Radical-Stabilizing Group: Application to Synthesis of an Oxazaspiroketal-Containing Cephalostatin Analog

  摘要：

  Synthesis of an oxazaspiroketal-containing bissteroidal pyrazine is described. The key transformation of this synthesis involves stereoselective formation of oxazaspiroketal via aminyl-radical cyclization of primary amine lacking a radical-stabilizing group by Suarez hypoiodite oxidation.

  DOI：

  10.1021/ol2017033
• 作为产物：
  描述：

  龙舌兰皂苷乙酯 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 碘 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.67h， 生成 3-oxo-5α,22α-spirosolan-12β-yl 12-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Hypoiodite-Mediated Aminyl Radical Cyclization Lacking a Nitrogen Radical-Stabilizing Group: Application to Synthesis of an Oxazaspiroketal-Containing Cephalostatin Analog

  摘要：

  Synthesis of an oxazaspiroketal-containing bissteroidal pyrazine is described. The key transformation of this synthesis involves stereoselective formation of oxazaspiroketal via aminyl-radical cyclization of primary amine lacking a radical-stabilizing group by Suarez hypoiodite oxidation.

  DOI：

  10.1021/ol2017033

文献信息

• Discovery of Hypoiodite-Mediated Aminyl Radical Cyclization Lacking a Nitrogen Radical-Stabilizing Group: Application to Synthesis of an Oxazaspiroketal-Containing Cephalostatin Analog
  作者：Myong Koag、Seongmin Lee

  DOI：10.1021/ol2017033

  日期：2011.9.16

  Synthesis of an oxazaspiroketal-containing bissteroidal pyrazine is described. The key transformation of this synthesis involves stereoselective formation of oxazaspiroketal via aminyl-radical cyclization of primary amine lacking a radical-stabilizing group by Suarez hypoiodite oxidation.