5-cyano-4,4-diphenyl-2-cyclopentenone | 224319-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-cyano-4,4-diphenyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 5-Oxo-2,2-diphenylcyclopent-3-ene-1-carbonitrile
• CAS: 224319-53-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: QTPVZAYLWQKWBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-4,4-diphenyl-2-cyclopentenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-cyano-3,3-diphenylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  由α-氯乙烯基对甲苯基亚砜和乙腈连续三个碳碳键形成的合成环戊二烯基氨基腈

  摘要：

  在-78°C到室温下，用5当量的乙腈碳负离子处理α-氯乙烯基对甲苯基亚砜，可高收率得到环戊二烯基烯腈，具有三个连续的碳碳键形成。报道了该反应的机理和烯氨基腈的一些反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00341-x
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1-cyano-5,5-diphenyl-1,3-cyclopentadiene 在 盐酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以89%的产率得到5-cyano-4,4-diphenyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  由α-氯乙烯基对甲苯基亚砜和乙腈连续三个碳碳键形成的合成环戊二烯基氨基腈

  摘要：

  在-78°C到室温下，用5当量的乙腈碳负离子处理α-氯乙烯基对甲苯基亚砜，可高收率得到环戊二烯基烯腈，具有三个连续的碳碳键形成。报道了该反应的机理和烯氨基腈的一些反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00341-x

文献信息

• Synthesis of cyclopentadienyl enaminonitriles from α-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides and acetonitrile with three consecutive carboncarbon bond-formations
  作者：Tsuyoshi Satoh、Hiroyuki Ota

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00341-x

  日期：1999.4

  Treatment of α-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides with 5-equivalents of lithium carbanion of acetonitrile at −78 °C to room temperature afforded cyclopentadienyl enaminonitriles in high yields with three consecutive carboncarbon bond-formations. The mechanism of this reaction and some reactions of the enaminonitriles are reported.

  在-78°C到室温下，用5当量的乙腈碳负离子处理α-氯乙烯基对甲苯基亚砜，可高收率得到环戊二烯基烯腈，具有三个连续的碳碳键形成。报道了该反应的机理和烯氨基腈的一些反应。
• Reaction of 1-Chlorovinyl p-Tolyl Sulfoxides with Carbanion of Acetonitrile: A Novel Synthesis of Cyclopentanone Derivatives with Three Consecutive Carbon–Carbon Bond-Formations via the Enaminonitriles
  作者：Tsuyoshi Satoh、Hiroyuki Ota

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00187-3

  日期：2000.7

  Treatment of 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides derived from ketones with cyanomethyllithium gave cyclopentadienyl enamino-nitriles in high yields with three consecutive carbon-carbon bond-formations. However, the 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides derived from aldehydes did not give good results. The mechanism of this reaction and the reaction of the enaminonitriles to convert cyclopentanone derivatives were investigated. Several alpha-carbanion of nitriles other than acetonitrile added to the 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides at low temperature in good yield; however, they did not cyclize upon warming to room temperature. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.