N¹,N²-bis(4-bromobenzyl)ethane-1,2-diamine | 2551-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N²-bis(4-bromobenzyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N1,N2-Bis(4-bromobenzyl)ethane-1,2-diamine；N,N'-bis[(4-bromophenyl)methyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 2551-54-4
• 化学式: C₁₆H₁₈Br₂N₂
• 分子量: 398.14
• InChiKey: PCCNRLXZCGPGIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-bis(4-bromobenzyl)ethane-1,2-diamine 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N，N-二苄基-环己烷-1,2-二胺衍生物的合成，抗菌活性和构效关系研究

  摘要：

  我们在本文中报道了一系列N，N-二苄基-环己烷-1,2-二胺衍生物的合成和抗菌活性。为了研究取代的二苄基-环己烷-1，2-二胺衍生物的结构-活性关系，合成了44种结构多样的化合物，并针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株进行了测试。其中，化合物17-20，26，37，38被发现是比MIC值范围0.0005-0.032微克/毫升四环素和在哺乳动物红细胞不溶血高达1024微克/毫升，观察到更活跃。一些化合物还显示出对白念珠菌非常有希望的抗真菌活性，光滑念珠菌和Geotrichum念珠菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.027
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N¹,N²-bis(4-bromobenzyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Substituted-Imidazolidine Derivatives

  摘要：

  研究人员合成了一系列较新的取代咪唑烷衍生物 3a-k，并对其进行了体内试验，以研究它们的抗炎、镇痛和抗溃疡活性。生物学评价结果表明，4-[1,3-双（4-羟基-3-甲氧基苄基）-2-咪唑烷基]苯二乙胺（3g）、4-[1、3-双（3-乙氧基-4-羟基苄基）-2-咪唑烷基]苯基二乙胺（3h）和 4-（1,3-双（苯并[d][1,3]二恶茂-5-基甲基）-4-甲基咪唑烷-2-基）-N,N-二乙基苯胺（3j）具有良好的抗炎和镇痛作用。此外，与标准药物相比，这些衍生物在低严重指数方面显示出更优越的胃肠道安全性。这些结果经统计学处理，具有重要意义。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2013.57.2.227

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Synthesis of 2-Oxopiperazines from Aldehydes: Identification of the Elusive Epoxy Lactone Intermediate
  作者：Nikolaos Kaplaneris、Constantinos Spyropoulos、Maroula G. Kokotou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02699

  日期：2016.11.18

  organocatalytic linchpin catalysis approach was envisaged to convert simple aldehydes into enantioenriched 2-oxopiperazines. A four-step reaction sequence (chlorination, oxidation, substitution, and cyclization) was developed and led to different substitution patterns in high yields and selectivities. The reaction mechanism was studied, and the previously elusive epoxy lactone intermediate was identified by

  设想了一种有机催化的关键催化方法，将简单的醛转化为对映体富集的2-氧代哌嗪。开发了四步反应序列（氯化，氧化，取代和环化），并以高收率和选择性导致了不同的取代方式。研究了反应机理，并通过HRMS鉴定了以前难以捉摸的环氧内酯中间体。
• Decarboxylative Cyclization of Ethynyl Benzoxazinanones with Imidazolidines to Access 2,3-Indole-Fused 1,4-Diazocines
  作者：Zhangru Cheng、Jiadong Chen、Yulu Zhang、Ying Shao、Jiangtao Sun、Shengbiao Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01279

  日期：2024.6.14

  2,3-Indole-fused 1,4-diazocines represent a new family of indole alkaloid compounds and are difficult to access by the reported protocols. Herein, we report a copper-catalyzed decarboxylative cyclization of cyclic propargylic carbamates with imidazolidines via sequential C–N/C–N/C–C bond formation to deliver a series of 2,3-indole-fused 1,4-diazocines, with a broad substrate scope and mild conditions

  2,3-吲哚稠合 1,4-重氮辛代表了一个新的吲哚生物碱化合物家族，很难通过报道的方案获得。在此，我们报道了环状炔丙基氨基甲酸酯与咪唑烷通过连续 C-N/C-N/C-C 键形成的铜催化脱羧环化，产生一系列 2,3-吲哚稠合 1,4-二氮嗪，底物范围广，条件温和。
• Eckstein; Lukasiewicz, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1959, vol. 7, p. 789,790,795
  作者：Eckstein、Lukasiewicz

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of novel cYY analogues targeting Mycobacterium tuberculosis CYP121A1
  作者：Safaa M. Kishk、Kirsty J. McLean、Sakshi Sood、Mohamed A. Helal、Mohamed S. Gomaa、Ismail Salama、Samia M. Mostafa、Luiz Pedro S. de Carvalho、Andrew W. Munro、Claire Simons

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.051

  日期：2019.4

  The rise in multidrug resistant (MDR) cases of tuberculosis (TB) has led to the need for the development of TB drugs with different mechanisms of action. The genome sequence of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) revealed twenty different genes coding for cytochrome P450s. CYP121A1 catalyzes a C-C crosslinking reaction of di-cyclotyrosine (cYY) producing mycocyclosin and current research suggests that either mycocyclosin is essential or the overproduction of cYY is toxic to Mtb. A series of 1,4-dibenzyl-2-imidazol-1-yl-methylpiperazine derivatives were designed and synthesised as cYY mimics. The derivatives substituted in the 4-position of the phenyl rings with halides or alkyl group showed promising antimycobacterial activity (MIC 6.25 mu g/mL), with the more lipophilic branched alkyl derivatives displaying optimal binding affinity with CYP121A1 (Pr-i K-D = 1.6 mu M; Bu-t K-D = 1.2 mu M). Computational studies revealed two possible binding modes within the CYP121A1 active site both of which would effectively block cYY from binding.
• Chen, Scientia Sinica (English Edition), 1959, vol. 10, p. 168
  作者：Chen

  DOI：——

  日期：——